- Биологически активные амины
- Аминосахара
- Свойства аминосахаров
- Получение аминосахаров
- Аминосахара – химия
- 3. Биосинтез хс. Схема процесса. Атеросклероз и связь нарушений метаболизма хс и липопротеинов
- 1. Основные этапы биосинтеза белка. Роль нуклеиновых кислот, активация ак, рабочий цикл рибосомы
- Аминосахара
- Свойства
- Представители
- Примечания
- Аминосахара Информацию О
- Лекция 2. Углеводы (сахара, сахариды)
- МОНОСАХАРИДЫ
- Структурная изомерия
- Альдо-кето изомерия
- Пространственная изомерия
- Аномерия
- Эпимерия
- БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ МОНОСАХАРИДОВ
- СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ
- Дисахариды
- Олигосахара
- Полисахариды
- Гомополисахариды
- Гетерополисахариды
- КОМПЛЕКСНЫЕ УГЛЕВОДЫ
- ФУНКЦИИ
Биологически активные амины
Большинство aминов обладает биологической активностью и некоторые из них используются в качестве лекарственных препаратов. Приведем только некоторые, наиболее важные биологически активные амины:
Рисунок 1.
Многие из этих соединений обладают сильным физиологическим эффектом.
Аминосахара
Отдельную группу биологически активных aминов составляют аминосахара.
Аминосахарами называют моносахариды, в которых одна или несколько спиртовых групп замещены на первичную, вторичную или третичную аминогруппу.
Производные моносахаридов, содержащих аминогруппу, которая связана с гликозидным центром, называют гликозиламинами или $N$-гликозидами. В зависимости от положения аминогруппы в молекуле аминосахара различают на 2-амино-, 3-амино-, 5-аминосахара и т.д.
По номенклатуре такие сахара называют аминодезоксисахарами (термин указывает на то, что аминогруппа занимает место гидроксила).
Аминосахара широко распространенные в природе. Они являются необходимыми структурными компонентами мукополисахаридов (гликозамино(протео)гликанов) и смешанных биополимеров.
Наиболее распространены 2-аминосахара 2-амино-2-дезокси-$D$-глюкоза ($D$-глюкозамин) и 2-амино-2-дезокси-$D$-галактоза ($D$-галактозамин), которые входят в состав различных биополимеров.
Например, $D$-глюкозамин и его производная $D$-мурамовая кислота являются основными компонентами пептидогликана клеточных стенок бактерий. $D$-Глюкозамин является мономером хитина, образующего наружный скелет ракообразных и насекомых, а также входит в состав групповых веществ крови.
Свойства аминосахаров
Наличие аминогруппы в молекуле моносахарида существенно меняет его химические свойства. Аминосахара имеют характерные свойства аминов:
- Они являются сильными основаниями и легко образуют устойчивые соли;
- В отличие от солей, свободные аминосахара (основания) не устойчивы, поэтому на практике обычно используют их гидрохлорид.
- Аминогруппа в аминосахарах легко ацилируеться; ацилирование можно провести селективно по $H_2N$-группе, не затрагивая $HO$-группы.
- Аминогруппа аминосахаров легко алкилируеться, образуя моно- и диалкиламиносахара ($-NH-R$ и $-NR_2$).
- При воздействии с 2,4-динитрофторбензолом аминосахара легко превращаются в $N$-2,4-динитрофенильные производные (которые используют для идентификации глюкозамина и галактозамина при их одновременном присутствии в гидролизатах мукополисахаридов).Рисунок 2.
- Аминосахара легко образуют основания Шиффа (которые используют для временной защиты $H_2N$- групп в синтезе производных аминосахаров со свободной $H_2N$-группой)
- Аминосахара вступают в реакции присущие моносахаридам (карбонильные реакции и др.)
- При обработке аминосахаров азотистой кислотой на холоду или при нагревании со щелочами $H_2N$-группа отщепляется.
На определении количества аммиака, который выделяется при нагревании аминосахара с щелочью, базируется метод количественного определения глюкозамина. В случае дезаминирования 2-амино-2-дезоксисахаров с экваториальной группой происходит перегруппировка Демьянова с сужением цикла, что приводит к образованию 2,5 ангидропроизводных моносахаридов:
Рисунок 3.
Получение аминосахаров
Аминосаха можно получить методами общими для получения класса аминов в целом. Но существуют некоторые методики, которыми получают именно аминосахара. Одной из таких методик является аминолиз эфиров сульфокислот.
Для аминолиза эфиров сульфокислот используют нуклеофилы сильнее, чем аммиак. Тозил- и мезиловые эфиры защищенных моносахаридов при нагревании с гидразином превращаются (с обращением конфигурации) в гидразиносахара, гидрирование которых над никелем Ренея дает аминосахара.
На скорость реакции влияет строение сульфоэфирной группы. Первичная сульфоэфирная группа легко замещается остатком гидразина.
В случае вторичной сульфоэфирной группы, особенно стерически затрудненной, реакция происходит труднее и нужно длительное нагревание при высокой температуре.
Например, атака атома $C-3$ с тыла в изопропилиденовом производном глюкозы достаточно затруднена, но длительное нагревание позволяет получить продукт с препаративным выходом.
Рисунок 4.
Поскольку гидразин является достаточно сильным основанием, то в некоторых случаях возможно протекание нежелательных побочных процессов. В такой ситуации вместо гидразина используют азид натрия в $DMF$ или $DMSO$ с последующим гидрированием полученного азида.
Стоит отметить, что реакция с азидом более чувствительна к пространственным затруднениям по сравнению с гидразином. Например, приведенное выше изопропилиденовое производное глюкозы не образует азид, поскольку атаке заряженным нуклеофилом в тыл отходящих группы ($OTs$) противодействует частичный отрицательный заряд на атомах кислорода кетального фрагмента.
Но тозилат с противоположной конфигурацией атома $C-3$ – ало-конфигурацией (алофураноза) легко образует продукт замещения.
Аминолиз эфиров сульфокислот имеет наибольшее применение для синтеза $\omega$-аминосахаров, поскольку исходные сульфоэфиры по первичной гидроксигруппе являются более доступными и выходы реакций более высокие.
Источник: https://spravochnick.ru/himiya/aminy_nomenklatura_i_stroenie_aminov/biologicheski_aktivnye_aminy/
Аминосахара – химия
Билет №1
1.Общее понятиеоб обмене веществ. Катаболизм и анаболизм.Основные этапы. Значение АТФ и др.макроэргов.
Обмен вещ-в(метаболизм) – вся совокупностьбх-реакций, протекающих в организме.
Ф-ии метаболизма:
1) снабжение клетокЕ, образующейся при расщеплении пищи(экзэргические) – используется дляреакции биосинтеза;
2) синтез специфическихдля организма соединений (эндэргические).
2 стадии метаболизма:анаболизм (синтезе сложных молекул изболее простых с накоплением энергии) икатаболизм (расщепление крупных молекулдо более простых с выделением Е).
Катаболизм, 3 стадии:
1.превращениеполимера в мономеры: Б,Ж,У → АМК,моносахариды, ж.к, глицерин.
2. превращениемономеров в унифицированныйпродукт:АМК,моносахара,ж.к,глицерин→ацетилКоА
3.третья стадиякатаболизма – первая стадия анаболизма.АцетилКоА идет в ЦТК, в ЦТК образуютсясубстраты, используемые на синтез новыхсоединений (α-кетоглутарат – глутамат,сукцинилКоА – гем); АДФ фосфорилируетсяв АТФ.
Макроэрги́ческиесоедине́ния — группаприродных веществ, молекулы которыхсодержат богатые энергией, илимакроэргические, связи; присутствуютво всех живых клетках и участвуют внакоплении и превращении энергии.
Разрывмакроэргических связей в молекулахМ.с. сопровождается выделением энергии,используемой для биосинтеза и транспортавеществ, мышечного сокращения, пищеваренияи других процессов жизнедеятельностиорганизма. Все известные М.с.
содержатфосфорильную (—РО3Н2) или ацильнуюгруппу.
АТФ — служитуниверсальным переносчиком и основнымаккумулятором химической энергии вживых клетках, кофермент многих ферментов,донор энергии, необходимой для протеканиябиосинтетических реакций.
Макроэрги:нуклеозидтрифосфаты и нуклеозиддифосфаты(АТФ, ГДФ и их аналоги), ацетил-КоА,сукцинил-КоА, креатинфосфат,фосфоенолпируват.
Моносахариды всвою очередь делятся, во первых, похарактеру карбонильной группы на альдозыи кетозы и, во-вторых,по числу атомовуглерода в молекуле на триозы, тетрозы,пентозы и т.д. Обычно моносахариды имеюттривиальные названия: глюкоза, галактоза,рибоза, ксилоза и др.
К этой же группесоединений относятся различныепроизводные моносахаридов, важнейшимииз них являются фосфорные эфирымоносахаридов [ глюкозо-6-фосфат,фруктозо-1,6-бисфосфат, рибозо-5-фосфати др.], уроновые кислоты [галактуроновая,глюкуроновая, идуроновая и др.], аминосахара[глюкозамин, галактозамин и др.
],сульфатированные производные уроновыхкислот, ацетилированные производныеаминосахаров и др. Моносахариды и ихпроизводные выполняют, во-первых,энергетическую функцию: окислительноерасщепление этих соединений даеторганизму 55-60 % необходимой ему энергии.
Во-вторых,промежуточные продукты распадамоносахаридов и их производныхиспользуются в клетках для синтезадругих необходимых клетке веществ,соединений других классов; из промежуточныхпродуктов метаболизма глюкозы в клеткахмогут синтезироваться липиды и заменимыеаминокислоты.
В третьих, моносахаридыи их производные выполняют структурнуюфункцию, являясь мономерными единицамидругих, более сложных молекул, такихкак полисахариды или нуклеотиды.
3. Биосинтез хс. Схема процесса. Атеросклероз и связь нарушений метаболизма хс и липопротеинов
80% — в печени, 10% — встенке тонк.к., 5% — в коже.
1) до образованиямевалоновой кислоты:
+АцКоА,ГМГ-синтетаза
2АцКоа → АцАцКоА → НСОО – СН2– С(ОН)(СН3)-СН2–СОSКоА(3-гирокси-3-метилглутаринКоА)
— НSКоА — НSКоА ↓ гмк-редуктаза
2НАДФН2
НООС – СН2–С(ОН)(СН3)-СН2-СН2ОН(мевалоновая к-та)
2)от мевалоновойдо сквалена:
С6+3АТФ→ С5 → С10 → С15
(мевал.к.) (изопентинпироф.) (геранилпироф.) (фарнезилпироф.)
2С15 → С30конденсациядо сквалена с НАДФН2
3) С30→ С27циклизация -3СН3и перемещениедвойной связи
При избытке ХС ЛПВПнесут излишки в печень, где он долженутилизироваться, если этот процесснарушается, то наступает атеросклероз.ЛПНП и ЛПОНП несут ХС из печени в ткани,они атерогенные.
1. Основные этапы биосинтеза белка. Роль нуклеиновых кислот, активация ак, рабочий цикл рибосомы
Репликация,транскрипция, трансляция
Репликация– биосинтез ДНК, по полуконсервативномутипу
3 этапа:
1)инициация:
-подготовкаматер.цепи к репликации
-обр-ие репл.вилки
-сборка праймосома
-синтез праймера
Топоизомераза –расспирализовывает 3ую стр.
Хеликаза – 2ую,разрывая водор.связи, исп Е АТФ
В ориджинахначинается репликация.
Праймосома =хеликаза+праймаза+SSB-белки(препятствуютреспиралиации, защищают от сшивок)
РНК-затравкисинт.РНК-полимераза.Роль праймера:акт.ДНК-полимеразу. Для ведущей цепи 1праймер, для отстающей – много. СинтезДнк всегда начинается с РНК- затравки.Праймеры акт. ДНК-полимеразу, ониантипараллельны и комплиментарны цепямДНК.
2)элонгация– удлинениедочерних цепей.Всегда растет 3конец.Субстраты-dАТФ,dГТФ.С помощью ДНК-полимераз, проверяется2ды комплиментарность нуклеотида.
3)терминация-остановка. 2 молекулы ДНК, точные копииматеринской
Транскрипция –синтез РНКна матрице ДНК, консервативный.
4 этапа:1)связываниеРНК-полимеразы с ДНК
2)инициация3)элонгация 4)терминация
Трансляция –переводпервичной структуры мРНК вамк-последовательность белка.Переводоснован на генетическом коде. Синтез вцитозоле кл. на рибосоме
1)инициация:
1.активация АМК:
R-СН(NH2)COOH+АТФ → R-СН(NH2)CO~ОАМФ(аминоациладенилат)
R-СН(NH2)CO~ОАМФ+ тРНК → R-СН(NH2)CO~тРНК(аминоацил- тРНК),Ф:кодаза
2.связывание АМКс тРНК сложноэфирной связью. Узнаваниесвоей АМК с помощью АРС-азы – имеетвысокую субстратную специфичность
3.Самосборкарибосомы. В малой субъединице – иниц.белкимРНК, иниц.аминоацилРНК,3 белк. фактора.
Малая субъединица двигается по мРНК,пока не дойдет до старт-кодонов АУГ,ГУГ,к старт-кодону своим антикодономприсоединяется большая тРНК. Устанавливаетсярамка считывания. Затем присоединяетсябольшая субъединица, затрачиваетсяГТФ.
Инициаторный аминоацил-тРНК всегдав П-центре. Теперь рибосома готова. ВА-участке триплет свободен, К немуприсоединяется тРНК.
2)элонгация– образование пептидной связи, удлинениецепи
Рабочий циклрибосомы идет в 3 этапа:1)связывание аминоацил-тРНК в А-уч.(ГТФ,фактор элонгации)
2)образованиепептидной связи (пептидил-ГФ), 3)транслокация(ГТФ, фактор элонгации)
Продолжается дотех пор, пока не кончатся АМК в белке,затр. 4 макроэрг.связи
3)терминация– происходит, когда в А-уч. оказываетсястоп-кодон+релизинг-факторы (факторытерминации ). Активация в Е-уч. эстеразы(расщепление эфирной связи).
Аминосахара
Аминосахара́ — производные углеводов, образованные замещением одной или нескольких гидроксильных групп на аминогруппу.
В случае непосредственного присоединения аминогруппы к гликозидному атому углерода такие соединения называются гликозиламинами или N-гликозидами.
Свойства
Кристаллические вещества, хорошо растворимы в воде. Проявляют свойства, характерные для аминов и моносахаридов. Являются сильными основаниями, образуют устойчивые соли. Аминогруппа способна легко ацетилироваться и алкилироваться. Под действием щелочей и азотной кислоты происходит дезаминирование.
Представители
α-D-глюкозамин α-D-галактозамин
Важнейшими представителями аминосахаров являются глюкозамин, или хитозамин (2-дезокси-2-амино-D-глюкоза) и галактозамин, или хондрозамин (2-дезокси-2-амино-D-галактоза). Они входят в состав различных гетерополисахаридов, играющих важную физиологическую роль в организме животных и человека.
Одним из гетерополисахаридов глюкозамина является гепарин, препятствующий свёртыванию крови. Его молекула состоит из остатков глюкуроновой кислоты и α-D-глюкозамина в форме двойного производного серной кислоты.
Гиалуроновая кислота, важнейшее вещество соединительной ткани, содержит в составе N-ацетил-β-D-глюкозамин и β-D-глюкуроновую кислоту в соотношении 1:1, распадаясь при гидролизе на глюкозамин, глюкуроновую и уксусную кислоты.
В её углеводной цепи аминосахар соединён с кислотой β-1,4-связью, а кислота с аминосахаром — β-1,3-гликозидной связью. Из остатков N-ацетил-β-D-глюкозамина, соединённых β-1,4-гликозидными связями, построен гомополисахарид хитин, входящий в состав покровных тканей членистоногих и клеточных оболочек грибов.
Мураминовая кислота (3-0-α-карбоксиэтил-D-глюкозамин) является сложным эфиром глюкозамина и молочной кислоты и наряду с N-ацетилмураминовой кислотой входит в состав оболочек некоторых бактерий.
К гетерополисахаридам — производным галактозамина относятся хондроитинсульфаты А, В и С, состоящие из глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозаминсульфата, остатки которых соединены β-1,3 и β-1,4-гликозидными связями. Хондроитинсульфаты А и С различаются положением сульфатных групп, а в молекуле хондроитинсульфата В D-глюкуроновая кислота замещена на изомерную α-идуроновую кислоту.
Нейраминовая кислота, или нонулозаминовая кислота, образуется из аминосахара маннозамина путём его конденсации с пировиноградной кислотой. Очень реакционноспособна благодаря большому количеству функциональных групп, поэтому её содержание в организме в свободном виде невелико.
Входит в состав гликопротеидов крови, гликолипидов мозга, других веществ соединительной ткани.
Её N-ацетильные производные носят название сиаловых кислот и содержатся в секрете слюнных желёз, слизях, в мембранах митохондрий, где принимают участие в процессах мембранной проницаемости.
Аминосахара и их метилпроизводные являются составной частью молекул ряда антибиотиков: D-гулозамин (2-амино-2-дезокси-D-гулоза) — стрептомицина, дезозамин (3-диметиламино-3,4,6-тридезокси-D-глюкоза) — эритромицина, микаминоза (3-диметиламино-3,6-дидезокси-D-глюкоза — карбомицина и т. д.). Из гликолипидов микроорганизмов выделен N-ацетилфукозамин.
Примечания
- ↑ Биохимический справочник. — Киев: Вища школа, 1979. — 304 с.
Аминосахара Информацию О
Аминосахара
Аминосахара
Аминосахара Вы просматриваете субъект
Аминосахара что, Аминосахара кто, Аминосахара описание
There are excerpts from wikipedia on this article and video
Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.
Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.
На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.
Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.
Источник: https://himya.ru/aminosaxara.html
Лекция 2. Углеводы (сахара, сахариды)
Подробности Обновлено 28.10.2012 13:41 6929
Углеводы – это хим. вещества соответствующее формуле
СХ (Н2О) У, где Х=У, Х=3.
С точки зрения строения все углеводы делятся на:
простые
сложные
комплексные
МОНОСАХАРИДЫ
Моносахариды – это углеводы, соответствующие формуле СХ (Н2О) У, где Х=У. В основу классификации положено количество атомов углерода в цепи. Для всех моносахаридов характерно окончание –оза.
В живых системах моносахариды встречаются только до гептоз, более крупные молекулы разваливаются. С точки зрения строения все моносахариды относятся к мукополисахаридам, т.е. производным многоатомных спиртов (атомность спиртов определяется количеством –ОН групп в молекуле спирта). Самым простым многоатомным спиртом является глицерин.
Для моносахаридов характерно явление изомерии. Изомерами являются вещества, которые имеют одинаковую хим., но разные структурные формулы. Выделяют два вида изомерии:
структурная изомерия. Относится к изменению в самом углеводородном скелете, либо в положении функциональных групп относительно углеводородного скелета.
пространственная изомерия. Касается изменения положения функциональной группы относительно одного атома в цепи. Атом, к которому присоединены 4 разных функциональных группы наз. асимметричным, вокруг такого атома возможно вращение функционалов.
Структурная изомерия
Начиная с триоз, все моносахариды могут существовать как в линейной, так и в кольцевой форме. В клетке встречаются только кольцевые формы молекул. Реально они имеют другую форму.
фураноза | пентоза | |
глюкоза | глюкофураноза | глюкопираноза |
Альдо-кето изомерия
Касается изменения положения карбоксильной группы относительно углеводородного скелета. Если карбоксильная группа занимает кольцевое положение, то она называется альдегидной
фруктоза | глюкоза |
Фруктоза лучше растворима в воде и имеет более сладкий вкус. Глюкозу в качестве энергетического субстрата используют нервные клетки или нейроны. Количество глюкозы в крови является важнейшим показателем гомеостаза в крови. При нарушении этого параметра возможны две ситуации:
гипогликемия – при которой уровень глюкозы в крови ниже нормы, наблюдаются частые обмороки, при падении уровня глюкозы ниже 30% от нормы – смерть.
гипергликемия – ситуация, при которой высокий уровень глюкозы в крови, приводит к возникновению сахарного диабета.
Фруктоза содержится в нектаре, фруктах, меде. Ее как энергетический субстрат используют клетки с небольшим количеством цитоплазмы. Фруктоза активно секретируется в семенных пузырьках и используется сперматозоидами. Фруктоза в клетке содержится в форме фуранозного кольца.
фруктофураноза |
Пространственная изомерия
Была впервые исследована при пропускании пучка поляризованного света через раствор содержащий изомеры. Выяснилось, что если свет поворачивается вправо, то в растворе содержаться D- изомеры, а если влево, то L- изомеры. D –изомеры встречаются в клетке, а L- изомеры не встречаются. Однако известно, что L- изомеры встречаются в составе клеточной стенки бактерий.
L-триоза | D-триоза |
Аномерия
Этот вид изомерии касается только кольцевых молекул, так как у них первый атом в цепи становиться асимметричным, следовательно, вокруг него возможно вращение функционалов.
Между В –молекулами образуются В- гликозидные связи, которые не расщепляются ферментами кишечника человека, между А – гликозидными молекулами образуются А – гликозидные связи, которые разрушаются ферментами кишечника человека.
А-глюкоза | В-глюкоза |
Эпимерия
Это такой вид изомерии, которая касается изменения положения функциональной группы относительно любого асимметричного атома кроме предпоследнего.
глюкоза | манноза | галактоза |
Глюкоза используется как энергетический субстрат, манноза никогда не используется как энергетический субстрат, но является важным промежуточным продуктом в клетке. В большом количестве содержится в каменном орехе.
Галактоза не используется сама, она должна предварительно изомеризоваться до глюкозы. Если ферменты, катализирующие эту реакцию патологичны, то в клетке происходит накопление ядовитого промежуточного продукта, что приводит к возникновению галактозимии.
Галактоза содержится в молоке, т.к. образует молочный сахар.
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ МОНОСАХАРИДОВ
рибоза | дезоксирибоза |
Входит в состав нуклеиновых кислот. Кроме того, рибоза входит в состав АТФ.
глюкозамин |
На основе глюкозамина синтезируются многие углеводы, входящие в состав соединительной ткани, секретов и слизи. Важное биологическое значение имеет производное глюкозамина N-ацетилглюкозамин, который входит в состав хитин членистоногих.
глюкозамин | N-ацетилглюкозамин |
карбоксиглюкоза |
глюкуроновая кислота входит в состав многих полисахаридов является важным компонентом соединительной ткани и слизи.
СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ
Делятся на:
дисахариды
олигосахариды
полисахариды.
Все сложные углеводы образуются в ходе реакции поликонденсации, при которой функциональные группы углеводов реагируют друг с другом.
В состав сложных углеводов могут входить как одинаковые моносахаридные остатки, так и разные. Если в составе полисахарида одинаковые моносахаридные остатки, то такой полисахарид называется гомополимером, если разные, то гетерополимером.
Дисахариды
Дисахариды состоят из двух моносахаридных остатков и среди них встречаются как гомополимеры, так и гетерополимеры.
мальтоза – это гомополимер А-глюкозы. Входит в состав крахмала и гликогена и расщепляется ферментом мальтазой.
+ Н2О
лактоза или молочный сахар. Состоит из остатков В-глюкозы и В-галактозы. Расщепляется ферментами человека лактазой. У человека возможно два варианта лактазы: детская лактаза, взрослая лактаза.
Детская лактаза активна, взрослая не встречается у негроидной и монголоидной расы, у европейцев может быть малоактивна. Это приводит к тому, что молоко плохо расщепляется в кишечнике человека и начинает расщепляться в толстом кишечнике, что приводит к явлению метиоризма.
Взрослым рекомендуется употреблять кисломолочные продукты, которые содержат бактерии способные расщеплять В-гликозидные связи.
сахароза в большом количестве содержится в меде, нектаре, фруктах. Состоит из А-глюкозы и фруктозы. Расщепляется ферментами человека сахаразой.
сахароза
Олигосахара
Биологическое значение среди олигосахаров имеет трисахарид рафиноза. Он состоит из фруктозы. Глюкозы и галактозы. Ферментами человека не расщепляется, а расщепляется ферментами бактериофлоры до СО2, СН4, Н2. возникает явление метеоризма. рафиноза большом количестве находится в бобовых.
Полисахариды
Делятся на две группы:
гомополимеры – это сахариды, состоящие из одного виды моносахаридных остатков.
гетерополисахариды – это полисахариды, состоящие из регулярно чередующихся моносахаридных остатков разных видов. В гетерополисахаридах чередуются димеры. Тримеры и т.д.
Гомополисахариды
Бывают разветвленные и неразветвленные.
амилоза – неразветвленный гомополимер А-глюкозы, для которого характерна 1,4-А-гликозидная связь. Амилоза на 30% входит в состав крахмала. Расщепляется ферментом амилозой до мальтозы.
n
амилопектин – разветвленный гомополимер А- глюкозы. Связь 1,4-1,6-а-гликозидная ветвление редкое через каждые 24-30 мономеров. На 70% входит в состав крахмала, расщепляется ферментами человека амилазой до мальтозы. Амилоза и амилопектин запасаются в корнеклубнях, корневищах, корнеплодах и т.д.
гликоген – животный аналог амилопектина, связь 1,4-1,6-А-гликозидная, ветвление частое через каждые 10-15 мономеров. Содержится в печени и мышцах.
целлюлоза – неразветвленный гомополимер В-глюкозы. Связь 1,4-В-гликозидная. Не расщепляется ферментами человека, хорошо расщепляется микро организмами, образует клеточную стенку растений, причем длинные молекулы взаимодействуют между собой за счет водородных связей. Клеточная стенка выполняет опорную и защитную функции.
хитин – гомополимер N-ацетиллюкозамина. Образует покров членистоногих и клеточную стенку грибов. Выполняет опорную и защитную функцию.
инулин – гомополимер фруктозы. Содержится в нектаре, меде, фруктах и может использоваться как заменитель сахара при сахарном диабете.
Гетерополисахариды
По своему строению относятся к вещества, которые получили название гликозамингликаны. Эти вещества имеют тривиальное название мукополисахариды. Практически все гетерополисахариды входят в состав соединительной ткани и некоторые в состав секретов и слизи.
хондроэтинсульфат – это гетерополимер состоящий из дисахаридных остатков, в состав которых входят N-ацетилгалактозаминсульфат и В-глюкуроновая кислота
гепарин – синтезируется в клетках печени и является в организме естественным антикоагулянтом. Состоит из В-глюкуронованной и дуронованной кислоты соединенной с гликозамингликаном.
гиалуроновая кислота – состоит из гликозамингликана и В-глюкуроновой кислоты.
КОМПЛЕКСНЫЕ УГЛЕВОДЫ
Это углеводы, состоящие из ковалентно-связанных не углеводной части и углеводной. В качестве агликана в простейшем варианте выступает спирт. Такие углеводы получили название гликозиды. Они не синтезируются животными организмами и содержатся в луке, пряностях, чесноке и наперстянке, могут использоваться в качестве искусственного регулятора сердечной активности.
Могут входить в состав антибиотиков, а более сложные комплексные углеводы как гликопротеины, гликолипиды могут входить в состав ПАКа и выполнять различные функции.
ФУНКЦИИ
энергетическая – выполняют моносахариды в основном гексозы. Молочная кислота, которая вырабатывается при недостатке кислорода, поступает во внутреннею среду организма и приводит к явлению лактоацидоза.
Она является ядом, и ее накопление в первую очередь сказывается на метоболизме нервных клеток. С другой стороны МК стимулирует работу дыхательного центра и усиливает вентиляцию легких. Фруктозу выгоднее использовать для энергообмена т.к. она находится. Ближе к получению энергии и лучше растворима в воде.
Для энергообмена большое значение имеют пентозы, в частности рибоза, т.к. она входит в состав АТФ.
опорная – выполняют целлюлоза и хитин, хондроэтинсульфат.
защитная – целлюлоза и хитин.
метаболическая – моносахариды входят в состав более крупных соединений, полисахаридов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот.
регуляторная – гепарин регулирует свертываемость крови, гликозиды – работу сердца.
депонирующая – выполняют полисахариды амилопектин, амилоза инулин.
индивидуализационная – это значит, что многие комплексные углеводы, например гликолипиды и гликопротеины, входя в состав ПАКа, по-разному его маркируют, т.к. в составе мембран различных клеток одного и того же организма встречаются различные молекулы, такие молекулы получили название диффиренцировачные антигены.
Вместе с тем в одних и тех же клетках разных организмов встречаются одинаковые диффиренцировачные антигены, и такие молекулы получили название системных антигенов. Наиболее распространенная система является эритроцитарная система групп крови АВО.
Эта система определяется тем, что на поверхности эритроцитов локализованы молекулы, относящиеся к гликолипидам.
рецепторная – ее выполняют гликопротеины лакализованные в ПАКе клеток. Основную часть в осуществлении рецепторной функции осуществляет не углеводная часть молекулы, а белковая.
ингибиторная – ингибиторы это вещества, которые частично подавляют или полностью останавливают реакцию. Антибиотики выполняют ингибиторную функцию в отношении бактерий и останавливают их роль и развитие. Некоторые олигосахариды входят в состав антибиотика эритромицина, а некоторые гликозиды в состав стрептомицина.
Источник: http://biobox.spb.ru/lektsii/biokhimiya/132-uglevody-sakhara-sakharidy.html