Циклопропан

Содержание
  1. Циклопропан газ – Искра Газ
  2. Техника наркоза циклопропаном
  3. Циклопропан — Методы и средства лечения болезней
  4. Фармакологическое действие
  5. Фармакодинамика и фармакокинетика
  6. Циклопропан: строение и структура
  7. Строение циклопропана
  8. Енантиомерия производных циклопропана
  9. Молекулярная структура циклопропана
  10. Циклопропан, как анестетик
  11. Циклоалканы: строение, получение и химические свойства
  12. Строение циклоалканов
  13. Изомерия циклоалканов
  14. Геометрическая (цис-транс-) изомерия
  15. Номенклатура циклоалканов
  16. Химические свойства циклоалканов
  17. 1. Реакции присоединения к циклоалканам
  18. 1.1. Гидрирование циклоалканов
  19. 1.2. Галогенирование циклоалканов
  20. 1.3. Гидрогалогенирование
  21. 2.Реакции замещения
  22. 2.1. Галогенирование
  23. 2.2. Нитрование циклоалканов
  24. 2.3. Дегидрирование
  25. 3.1. Горение
  26. 3.2. Окисление
  27. Получение циклоалканов
  28. 3. Дегалогенирование дигалогеналканов
  29. Циклоалканы
  30. Циклопропан C3H6
  31. Циклобутан C4H8
  32. Циклопентан C5H10
  33. Циклогексан C6H12
  34. Реакции
  35. Получение
  36. Циклогексан
  37. Тема №16 «Циклоалканы» | CHEM-MIND.com
  38. Гомологический ряд циклоалканов
  39. Изомерия и номенклатура циклоалканов
  40. Физические свойства циклоалканов
  41. Химические свойства циклоалканов
  42. Циклопропан: инструкция по применению газа
  43. Состав и форма выпуска
  44. Фармакологические свойства
  45. Показания к применению
  46. Инструкция по применению
  47. Противопоказания, побочные эффекты, передозировка
  48. Аналоги
  49. Особенности Севорана
  50. Характеристика закиси Азота
  51. Скачать инструкцию по применению

Циклопропан газ – Искра Газ

Циклопропан

Циклопропан — бесцветный газ с нерезким специфическим запахом и сладковатым вкусом. Удельный вес его по отношению к воздуху составляет 1,46. При обычной температуре и давлении 5 ат он легко сжимается. Применяемый для наркоза циклопропан хранится в алюминиевых оранжево-коричневых баллонах емкостью 2—3 л в жидком виде под давлением 5 ат.

Циклопропан сам по себе и в смеси с воздухом, кислородом, закисью азота и парами эфира воспламеняем и взрывоопасен. Взрывоопасны смеси воздуха при содержании циклопропана от 3 до 8,5% и смеси с кислородом при содержании от 2,5 до 50 % циклопропана.

Это неблагоприятное качество его заставляет принимать соответствующие меры предосторожности при применении электроножа. К недостаткам циклопропана относится также его способность адсорбироваться резиной и разрушать ее.

Поэтому для соединения баллонов с наркозными аппаратами желательно применять шланги из пластмассы.

По силе наркотического действия газ этот примерно в 6 раз превосходит закись азота. Высокая наркотизирующая активность циклопропана позволяет применять его в относительно небольших концентрациях и, следовательно, в смесях с большим содержанием кислорода.

В умеренных дозах циклопропан не раздражает слизистые дыхательных путей и не усиливает секреции желез. При повышении концентрации газа до 35—42% может появиться раздражение дыхательных путей и ларингоспазм. Паралич дыхательного центра наступает при концентрации газа, равной 50%, то есть когда интервал между наркотической и токсической концентрациями довольно значителен.

Как и другие газообразные наркотики, циклопропан оказывает очень быстрое действие на организм. Время усыпления длится не более 4—5 минут, стадии возбуждения и удушья практически отсутствуют. Мышечное расслабление выражено несколько меньше, чем при эфирном наркозе.

Особенностью циклопропана является сложное влияние его на функции сердечно-сосудистой системы. Он оказывает прямое депрессирующее действие на мышцу сердца. Наибольшему воздействию со стороны циклопропана подвергается проводящая система и сердце.

Этот наркотик обладает сосудосуживающим действием, повышает артериальное давление и общее периферическое сопротивление работы сердца. Повышая раздражимость миокарда, циклопропан может вызвать желудочковую тахикардию и фибрилляцию.

Вероятность появления аритмий возрастает по мере углубления наркоза.

Техника наркоза циклопропаном

Циклопропановый наркоз проводится аппаратами отечественного производства УНА-1 и УНАП-2. Может быть проведен как по полуоткрытому, так и по закрытому (полузакрытому) способу. Но полуоткрытый способ в клинических условиях в настоящее время почти не применяется.

Выброс в воздух значительного количества циклопропана загрязняет операционную и резко повышает взрывоопасность особенно при пользовании электрическими приборами и аппаратами.

Кроме того, циклопропан — дорогостоящий и дефицитный газ, который приходится расходовать очень экономно.

В наркозных аппаратах УНА-1 и УНАП-2 имеются дозиметры, позволяющие регулировать расход циклопропана от 0,2 л/мин до 1,5 л/мин.

По данным профессора Е. Н. Мешалкина, для достижения нужной стадии наркоза следует применять различные концентрации циклопропана: для I—7,4%, для II — 13,1% и для III стадии — от 23,3 до 34%. Период введения в наркоз занимает всего 2—3 минуты.

При исследовании в чистом виде после нескольких вдохов больной теряет сознание, а через 1—2 минуты наступает первый уровень III стадии, которая в течение 1—2 минут переходит в стадию III2. Поддержание наркоза осуществляется 18—20% циклопропана.

Хирургическая стадия наркоза характеризуется несколько учащенным и более поверхностным дыханием; артериальное давление не изменено или несколько повышено по сравнению с исходным, пульс учащается на 10—12 ударов в минуту, иногда возможна аритмия. В стадии III1—III2 происходит некоторое расслабление мускулатуры, особенно конечностей и нижнего отдела живота. Пробуждение наступает через несколько минут после прекращения подачи анестетика.

У лиц с патологией сердца, гипертонической болезнью, тириотоксикозом осложнения могут быть связаны с применением довольно больших концентраций циклопропана и почти полностью отсутствуют, когда циклопропан применяется в небольших дозах, как компонент комбинированного наркоза.

Его можно использовать для усиления наркотического действия закиси азота.

Комбинированный наркоз циклопропаном и закисью азота известен давно и получил за рубежом большое распространение. Для быстрого усыпления больному вначале дают дышать смесью циклопропана с кислородом, а затем поддерживают наркоз закисью азота с кислородом, иногда углубляя его циклопропаном.

Очень удобно проводить наркоз смесью закиси азота, циклопропана и кислорода в постоянном соотношении этих газов по методу американских ученых Шейна и Ашмона.

По этой методике после обычной медикаментозной подготовки применяют вводный наркоз барбитуратами до полной потери больным сознания. В дальнейшем наркоз поддерживается смесью циклопропана (0,4 л), закисью азота (2 л) и кислорода (2 л). Наркоз проводится полузакрытым методом с включением адсорбера.

Таким образом, если при наркозе циклопропаном с кислородом поддерживают наркоз закисью азота и иногда минимальным количеством циклопропана, а заканчивают его всегда закисью азота, то при модификации Шейна и Ашмона больной одновременно вдыхает газонаркотическую смесь в определенных соотношениях в течение всей операции. Эта газонаркотическая смесь поддерживает ровный наркоз при обильном насыщении организма кислородом.

Достоинством данного метода является его простота. Проводить такой наркоз может сестра-анестезист. После усыпления больного на дозиметрах устанавливают определенное количество циклопропана, закиси азота.

Перед самым прекращением операции выключение газов проводится в определенной последовательности: вначале выключается циклопропан, через 2—4 минуты — кислород. Пробуждение наступает через 5—8 минут в зависимости от длительности операции.

Через 15—20 минут больной полностью приходит в сознание, восстанавливается и кашлевый рефлекс. При этом наркозе нет опасности накопления углекислоты, дыхание угнетается меньше, чем при наркозе чистым циклопропаном.

После того как больной потерял сознание, тотчас установив определенные показания дозиметров, анестезиолог следит лишь за тем, чтобы они не нарушались.

Источник:

Циклопропан — Методы и средства лечения болезней

Бесцветный легковоспламеняющийся газ, который при комнатной температуре и давлении 5 атм. переходит в жидкое состояние.

Стальные баллоны оранжевого цвета объемом 1 л и 2 л под давлением 5 атм. Надпись выполняется черным цветом.

Фармакологическое действие

Общее анестезирующее, средство для ингаляционного наркоза.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Фармакодинамика

Циклопропан — бесцветный газ, обладающий высокой анальгетической и наркозной активностью.

Химические свойства

Циклопропан является представителем углеводородов с замкнутыми цепями. Структурная формула Циклопропана:

При замыкании углеродных атомов в кольцо значительно возрастает выраженность наркотического действия.

И доказательством этого служит большая токсичность циклопропана (а также циклогексана, циклопентана) по сравнению с метановыми углеводородами.

В молекуле циклопропана присутствуют непрочные связи и для него характерны реакции присоединения. Например, взаимодействие Циклопропан — НBr. Ниже представлена цепочка Циклопропан — 1-бромпропан:

Циклопропан оказывает выраженный наркотический эффект (сильнее закиси азота в 7 раз). Вдыхание 10% его смеси с кислородом вызывает хирургическую стадию наркоза. Отмечается быстрый ввод в наркоз и быстрое пробуждение. Наркоз хорошо управляемый.

Оказывает также миорелаксирующий эффект. При этом не раздражает слизистые, не оказывает токсического влияния на печень, незначительно снижает диурез. Обладает выраженным ваготропным действием, поэтому для профилактики брадикардии обязательно вводится Атропин.

Источник: https://istra-gaz.ru/gazoprovod/tsiklopropan-gaz.html

Циклопропан: строение и структура

Циклопропан

Циклопропан был открыт в 1881 году Августом Фройндом, который также предложил правильную структуру для нового вещества в своей первой работе. Фройнд обрабатывал 1,3-дибромпропан с натрием, вызывая внутримолекулярную реакцию Вюрца, ведущую непосредственно к циклопропану.

$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \to (CH_2)_3 + 2NaBr$

Выход реакции была улучшен Густавсоном в 1887 году с использованием цинка вместо натрия. Циклопропан не имел никакого коммерческого применения, пока Хендерсон и Лукас обнаружили его анестетические свойства в 1929 году; промышленное производство началось с 1936 года.

Строение циклопропана

Циклопропан представляет собой молекулу циклоалкана с молекулярной формулой $C_3H_6$, состоящей из трех атомов углерода, связанных друг с другом с образованием кольца, каждый атомом углерода связан с двумя атомами водорода, что приводит к $D3h$ симметрии молекулы.

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту Узнать стоимость

Рисунок 1.

Циклопропан и пропилен имеют одинаковую молекулярную формулу – $C_3H_6$, но имеют различные структуры, что делает их структурными изомерами.

  • ЦиклопропанРисунок 2.
  • Пропилен – $CH_2=CHCH_3$Рисунок 3.

Циклопропан является анестетиком. В современной анестезиологической практике, он был заменен другими агентами, из-за его крайней реактивности при нормальных условиях: когда газ смешивается с кислородом, существует значительный риск взрыва.

Енантиомерия производных циклопропана

Енантиомерия алициклических соединений возникает при наличии хирального атома углерода и отсутствия элементов симметрии, в первую очередь плоскости симметрии. Так, циклопропан с двумя одинаковыми заместителями в транс-1,2-положении или с двумя разными как в транс-1,2, так и в цис-1,2-положении существует в виде энантиомеров:

Рисунок 4.

Соединения с цис-1,2 и транс-1,2 пложениями двух одинаковых заместителей является диастереоизомерами между собой.

Молекулярная структура циклопропана

Молекулярную структуру циклопропана можно представить в виде правильного треугольника с валентными углами между тремя атомами углерода по 60$\circ$ и углами водород-углерод-водород по 114$\circ$:

Рисунок 5.

Таким образом валентные углы в цикле циклопропана на 49,5$\circ$ меньше тетраэдрических углов между углеродными атомами алканов, что приводит к напряжению, называемому угловым напряжением Байера.

Согласно квантово-механическим расчеты в молекулах циклопропана реальные углы между связанными углеродными амтомами ( их $sp3$ гибридными орбиталями) составляют не 60$\circ$, а 104$\circ$:

Рисунок 6.

Такое отклонение объясняется двумя различными теориями:

  1. В результате максимальное перекрытие орбиталей происходит не вдоль мижьядерных осей связей $C-C$, а несколько вне их (вне сторон треугольника) с образованием слабых “бананоподибных” связей, которые фактически являются промежуточными между $\sigma$- и $\pi$-связями (рис. 7, а, А. Коулсон и И И. Моффит, 1947 г.).

  2. Также существует мнение об $sp2$- гибридном состоянии атомов углерода в циклопропане и значительном вкладе $p$-атомных орбиталей в образование бананоподибных связей (рис. 7, б, А. Уолп, 1949),

Рисунок 7. Схема образования связей в циклопропана: а – структура А, Коулсона и Е. Моффита, б – структура А. Уолша. Автор24 – интернет-биржа студенческих работ

Наличие такой связи и внутреннего “байеровського” напряженияе приводит к откланению внутренней энергии циклопропана по сравнению с другими циклоалканами и вызывает его высокую реакционную способность, подобную алкенам.

Это означает условно, что циклизация пропана в циклопропан более эндотермических реакцией, которая нуждается в дополнительной энергии – энергии “напряжение” в сравнении с циклизацией гексана в циклогексан.

Поэтому в реакциях, которые проходят с расщеплением пропановой цикла, высвобождается тот избыток энергии ''напряжение”, что и является проявлением его высокой реакционной способности.

Циклопропан, как анестетик

Циклопропан был введен в клиническую практику о американским анестезиологом Ральфом Вотерсом, который использовал закрытую систему с поглощением углекислого газа, чтобы сохранить этот тогда дорогостоящий агент.

Циклопропан является относительно мощным анестетиком, не вызывает раздражения и имеет сладкий запах с минимальной альвеолярной концентрацией 17,5% и коэффициентом распределения кровь/газ 0,55. Это означает, что индукция анестезии при вдыхании циклопропана и кислорода была быстрой и не неприятной.

Однако при длительной анестезии циклопропаном у пациентов может возникнуть внезапное снижение кровяного давления, что может привести к сердечной аритмии; реакции, известной как “циклопропановый шок”.

По этой причине, а также из-за его высокой стоимости и его взрывоопасности, его теперь используют только для индукции анестезии, и из клинического использования он исключон с середины 1980-х годов. Баллоны циклопропана и его расходомеры были окрашены в оранжевый цвет.

Циклопропан неактивен для ГАМК и глициновых рецепторов, а вместо этого выступает в качестве антагониста рецептора НМДА. Он также ингибирует рецептор АМПА и никотиновые рецепторв ацетилхолина и активизирует определенные каналы К2П.

Источник: https://spravochnick.ru/himiya/cikloalkany/ciklopropan_stroenie_i_struktura/

Циклоалканы: строение, получение и химические свойства

Циклопропан

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.

Строение, номенклатура и изомерия циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Получение циклоалканов

Строение циклоалканов

Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С–С и С–Н. В зависимости от размеров цикла меняются валентные углы.

В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109о35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов.

Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.

σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.

 По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.

Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.

Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:

Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.

Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.

Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.

Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт».

Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:

«кресло»                                                     «ванна»

Изомерия циклоалканов

Для  циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.

  • Изомеры с разным числом атомов углерода в цикле отличаются размерами углеродного цикла.
Например.Изомеры с разным числом углеродных атомов в цикле – это этилциклопропан и метилциклобутан с общей формулой С5Н10
ЭтилциклопропанМетилциклобутан
  • Изомеры с разным числом атомов углерода в заместителях отличаются строением заместителей у одинакового углеродного цикла.
Например.Структурные изомеры с различным числом углеродных атомов в заместителях – 1-метил-2-пропилциклопентан  и 1,2-диэтилциклопентан
1-Метил-2-пропилциклопентан1,2-Диэтилциклопентан
  • Изомеры с разным положением одинаковых заместителей в углеродном цикле.
1,1-Диметилциклогексан1,2-Диметилциклогексан
  • Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.
Например.Формуле С3Н6 соответствуют циклопропан и пропен.
ЦиклопропанПропилен

Геометрическая (цис-транс-) изомерия

У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.

В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны.
Например.В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):
цис-1,2-Диметилциклопропан транс-1,2-Диметилциклопропан

Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.

Номенклатура циклоалканов

В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.

Название циклоалканаСтруктурная формула
Циклопропан
Циклобутан
Циклопентан
Циклогексан

Название циклоалканов строится по следующим правилам:

1.  Цикл принимают за главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь,  являются в ней заместителями.

2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 1,1-диметил-3-этилциклопентан.

5. Называют углеродный цикл.

Химические свойства циклоалканов

Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце  могут вступать в реакции присоединения.

1. Реакции присоединения к циклоалканам

 Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан.

1.1. Гидрирование циклоалканов

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.

Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:

Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.

1.2. Галогенирование циклоалканов

Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.

Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана:

1.3. Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Например, циклопропан присоединяет йодоводород.
 Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова.
Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан

2.Реакции замещения

В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает  угловое напряжение. Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.

2.1. Галогенирование

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:

2.2. Нитрование циклоалканов

При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

Например, нитрование циклопентана.

2.3. Дегидрирование

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана.
Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол.

3.1. Горение

Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, горение циклопентана.

2C5H10 + 15O2 → 10CO2 + 10H2O + Q

3.2. Окисление

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:

Получение циклоалканов

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие  5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс  отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.

2. Гидрирование бензола и его гомологов

При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:

При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:

Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С3 и С4).

Источник: https://chemege.ru/cikloalkany/

Циклоалканы

Циклопропан

В 1885 году Адольф Фон Байер выдвинул теорию для подтверждения определённых аспектов химии циклических элементов.

Основываясь на том, что связи с атомом углерода принимают форму тетраэдра с углами между связями 109,5°, связи в циклоалканах с числом атомов углерода меньше чем 5 и больше чем 6 должны находиться под воздействием большого напряжения и такие молекулы не могут существовать в нормальных условиях.

В молекуле циклобутана(C3H6) и циклопропана (C4H8) углы между связями атомов сильно отличаются от 109,5°, углы между связями в циклобутане составляют 60° и 90° в циклопропане.

Таким образом, связи в молекулах циклобутана и циклопропана должны находиться под напряжением, поэтому молекулы циклобутана и циклопропана реагируют с веществами, которые разрывают кольцо, поскольку такие реакции снимают напряжение со связей.

Циклопропан C3H6

Атомы углерода в молекуле циклопропана находятся практически в одной плоскости, углы между связями C-C составляют 60 градусов, поэтому связи находятся под большим напряжением. Молекула циклопропана легко подвергается гидрированию в присутствии катализатора образуя пропан уже при 50°C.

Циклобутан C4H8

Угловое напряжение, действующее на связи в молекуле циклобутана меньше, чем в циклопропане, поскольку углы между связями составляют 90 градусов.

Электронные облака атомов перекрываются сильнее чем в циклопропане, образуя крутящий момент на связях C-C, что также делает молекулу активной.

Циклобутан подвергается гидрированию в присутствии катализатора, но при более высоких температурах, чем циклопентан, около 50°C.

Циклопентан C5H10

В молекуле циклопентана все связи перекрываются друг с другом, поэтому молекула вынуждена изменить свою форму, тем самым уменьшая торсионные напряжения и немного увеличивая угловые.

В молекуле циклопентана угловое напряжение очень мало, поскольку углы между связями близки к 109 градусам. Циклопентан слабо реагирует с другими молекулами.

Гидрирование циклопентана производится при более высоких температурах, от 300°C.

Циклогексан C6H12

В циклогексане углы между связями составляют 120 градусов, что приводит к большому угловому напряжению, а перекрытие связей образует большое торсионное напряжение.

В связи с этим молекула циклогексана принимает форму кресла, таким образом снижая угол между связями углерода до 111,4 градусов, сводя к минимуму угловое напряжение, другие формы молекулы менее стабильны, например, форма ванны, в таком виде встречаются только около 2% молекул.

Связь с шестью атомами водорода имеет расположение параллельное оси симетрии, данные атомы водорода называются аксиальными, другие шесть атомов, расположенные практически параллельно с плоскостью углеродов, называются экваториальными. Наиболее стабильны соединения, в которых заместители находятся в экваториальном положении.

Реакции

Циклоалканы в реакциях схожи со своими гомологами насыщенных углеводородов, но циклопропан и циклобутан являются исключениями из общего правила и в реакциях присоединения ведут себя как алкены, разрывая связь C-C для образования новой связи.

Циклопропан + H2 → C3H8 (пропан)
Циклопропан + Br2 → C3H6Br2 (1,3-дибромпропан)
Циклопропан + XH → C3H7X (X-галоген пропана)

Поскольку напряжения в циклобутане меньше, чем в циклопропане, молекула циклобутана реагирует хуже, так, например, в нормальных условиях циклобутан не реагирует в водных растворах серной кислоты и не производится реакции присоединения.

Галогенирование происходит при более высоких температурах и в присутствии катализатора. Превращение в бутан происходит в присутствии никеля при температуре 200°C.

При больших температурах в циклобутане разрывается связь C-C и образуется бутен.

Циклопентан и циклогексан не производят реакции присоединения, в реакциях замещения ведут себя также, как соответствующие алканы. С катализаторами Cl3Al происходят реакции изомеризации, в которых кольцо разрывается и соединяется, например, изомеры диметилциклопентан и метилциклогексан, или циклогексан и метилциклопентан.

Получение

Наиболее используемые в индустрии циклоалканы – это метилциклопентан, 1,2-диметилциклопентан, циклогексан и метилциклогексан. Основной источник циклоалканов – нефть.

Реакции образования циклоалканов из алифатических соединений называются циклизацией и в основном используется для циклопропана и циклобутана.

Так, углеводород с галогенами на концевых углеродах в реакции с порошком цинка образует циклоалкан:

Br-CH2-CH2-CH2-Br + Zn → C3H6 (циклопропан) + Br2Zn

Циклогексан

Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со спецефическим запахом. Циклогексан нерастворим в воде, растворяется в спиртах, ацетонах и бензенах. Температура кипения – 80,7°C.

Циклогексан занимает 43 место по объёму химического производства, из циклогексана синтезируют нейлон.

Основной источник циклогексана – нефть, в процессе дистилляции нафты могут выделить две основных массы – одна с циклогексаном и другая – бензол и метилциклогексан.

Масса с циклогексаном подвергается каталитическому риформингу, в результате образуется смесь бензола, пентана, метилпентана и диметилпентана. В процессе дистилляции удаляются более летучий пентан и менее летучий диметилпентан.

Полученные смеси бензола с метилпентаном и бензола с метилциклогексаном смешиваются и подвергаются каталитическому гидрированию, в котором метилпентан изомеризуется, а бензол гидрируется в циклогексан.

Из циклогексана, посредством каталитического окисления получают циклогексанол и циклогексанон, которые используются в качестве сырья для производится нейлона, резины, полиэстера и полиуретана. В меньшей степени, циклогексанол и циклогексанон используют в качестве органических растворителей.

Источник: https://k-tree.ru/articles/himiya/organicheskaya_himiya/cicloalkany

Тема №16 «Циклоалканы» | CHEM-MIND.com

Циклопропан

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами).

По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины).

Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n, то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклоалканы

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами.

Гомологический ряд циклоалканов

Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен. Это пример так называемой «межклассовой» изомерии.

Гомологический ряд циклоалканов

Изомерия и номенклатура циклоалканов

1) Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия).

Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан.

Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

а) Изомерией кольца:

а) Изомерия боковых цепей:

2) Изомерия положения заместителей в кольце:

3) Межклассовая изомерия с алкенами:

4) Пространственная изомерия. Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространствен­ных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл.

Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло-» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.).

При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и  опуская символы атомов углерода и водорода.

Физические свойства циклоалканов

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4) — газы, (С5 — С11) — жидкости, начиная с С12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.

Химические свойства циклоалканов

Свойства сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

· Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

· Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

Циклопропан и его гомологи реагируют с галогенводородами с раскрытием цикла в соответствии с правилом Марковникова.

Когда несимметричный алкен соединяется с галогеноводородной кислотой, галоген присоединяется к атому углерода, содержащему меньше атомов водорода.

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Реакция идет по цепному радикальному механизму (аналогичному замещению в алканах).

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, например дегидрирование циклогексана и его алкильных производных:

А также окисления в присутствии катализатора, например окисление циклогексана:

Окисление циклоалканов

Подытожив химические свойства циклоалканов можно записать их химические свойства так:

химические свойства циклоалканов

Справочный материал для прохождения тестирования:

Таблица Менделеева Таблица растворимости

Источник: http://www.chem-mind.com/2017/03/28/%D1%82%D0%B5%D0%BC%D0%B0-%E2%84%9616-%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D1%8B/

Циклопропан: инструкция по применению газа

Циклопропан

Циклопропан – это бесцветный газ, имеющий специфический запах. Вещество применяют в вводной или общей анестезии.

Циклопропан имеет хорошую переносимость. Но он легко воспламеняется, поэтому при его использовании важно соблюдать осторожность.

Для достижения лучшего анестезирующего эффекта и минимизации побочных реакций газ часто смешивают с прочими препаратами для наркоза (N2O) и О2. При превышении дозы нарушается дыхание и может ухудшиться сердечная функция, что иногда приводит к остановке сердца.

Состав и форма выпуска

Циклопропан является быстровоспламеняющимся прозрачным газом, который при давлении 5 атм, определенной температуре (4-20°С) может стать жидким. Вещество кипит при температуре – 347°С.

Газ имеет специфический запах бензина и горький вкус. Удельный вес вещества – 1.879.

Циклопропан почти не растворим в воде. Но газ хорошо растворяется в алифатических карбоновых кислотах, спирте, трихлорметане, нефтяном эфире.

Циклопропан получают посредством внутримолекулярной реакции Вюрца.

Газ помещен в цельные баллоны, объемом до 2 литров. На оранжевых емкостях есть надпись, гласящая, что Циклопропан огнеопасен.

Использование газа возможно только в медицинском учреждении специально обученным персоналом.

Фармакологические свойства

Циклопропан обладает мощным общим анальгезирующим эффектом. Однако газ очень огнеопасен, если он вступит во взаимодействие с кислородом, воздухом, оксидом азота может произойти воспламенение. Поэтому в процессе применения газа важно придерживаться всех рекомендаций, чтобы исключить взрыв.

По причине высокой огнеопасности Циклопропан не часто используют, как средство для анестезии. Но газ оказывает быстрое действие.

Эффект газа зависит от его концентрации:

  • 4 об. % — способствует анальгезии
  • 6 об. % — наступает бессознательное состояние
  • 8-10 об. % — наркоз (3 стадия)
  • 20-30 об. % — глубокая анестезия.

В организме бесцветный газ не подвергается разрушению. Вещество экскретируется в неизменной форме через 10 минут после ингаляции.

Газ практически не нарушает функцию почек и печени. Циклопропан снижает диурез в незначительной степени.

Изредка вещество провоцирует непродолжительную гипергликемию, что обусловлено активацией адренореактивных процессов.

Циклопропан возбуждает холинореактивные рецепторы, немного замедляя пульс и приводя к возникновению аритмии. Газ увеличивает чувствительность сердечной мышцы к эпинефрину. При анестезии вещество способствует возникновению желудочковой фибрилляции.

При наркозе Циклопропан способствует слабой гипертонии, что повышает склонность к кровотечению.

Показания к применению

Циклопропан используют в основной (с кислородом) и вводной анестезии. Зачастую газ соединяют с прочими веществами для наркоза (эфир, оксид азота) и миорелаксантами.

Циклопропан используют при дисфункции легких, по причине того, что он не раздражает слизистые респираторных путей. Использование газа возможно при диабете и печеночной дисфункции.

Циклопропан нередко применяют при непродолжительных операциях. Также газ часто включают в смесь Шейна Ашмена.

Инструкция по применению

Циклопропан используют только при смешивании с кислородом. При этом применяются разные системы наркозных устройств с дозиметром – полузакрытая, закрытая, полуоткрытая.

При вдыхании циклопропана в соотношении 20-30 об. % происходит глубокая анестезия. Для продления бессознательного состояния используют 15 об. %.

Вдыхание газа через маску не провоцирует дискомфорта, поэтому анестезия наступает быстро. При этом кислород подается постоянно и последующие 5 минут после подачи анестезии.

Чтобы уменьшить негативное воздействие Циклопропана и достичь максимального анальгезирующего действия для наркоза используется смесь из циклопропана (0.4 части), оксида азота (1 часть), кислорода (2 части).

Состав вводят полузакрытым методом после вводной анестезии с применением тиопентала-натрия. Для предотвращения кислородного голодания О2 перестают подавать самым последним.

Применение этой смеси позволяет снизить осложнения после наркоза. По причине быстрого пробуждения до конца хирургической манипуляции пациенту вводят анальгезирующий препарат.

Противопоказания, побочные эффекты, передозировка

Противопоказанием к введению циклопропана является непереносимость вещества.

При правильной дозе газа анестезия не сопровождается осложнениями, а пациенты просыпаются быстро после прекращения ингаляции. Однако по причине стремительного пробуждения возможно развитие ряда отрицательных реакций:

  • Головная боль
  • Рвота
  • Бронхоспазм
  • Угнетение дыхания
  • Парез кишечника
  • Сердечная аритмия
  • Ларингоспазм.

Самым тяжелым последствием применения газа считается циклопропановый шок. Для этого состояния характерна гипотония, побледнение слизистых и кожи.

Осложнение появляется при внезапном понижении рСО2 у пациентов с гиперкапнией, возникающей на фоне анестезии. Чтобы предупредить возникновение шока, проводится вентиляция легких и медленное завершение подачи газа с последующей его заменой N2O и постепенным возрастанием концентрации кислорода.

При передозировке вероятно появление апноэ и расстройство сердечной функции, что вызывает остановку сердца. Терапия заключается в ликвидации негативных симптомов и стабилизации всех функций организма.

Циклопропан нельзя сочетать с использованием норэпинефрина и эпинефрина. Это способствует появлению тяжелой формы аритмии, которая может привести к фибрилляции сердца.

Аналоги

Популярные заменители Циклопропана – Севоран, Азота закись.

Особенности Севорана

Производитель – Abbott Laboratories, США

Цена – от 9644 рублей

Состав – Севофлуран

Описание – жидкость для ингаляций применяют в поддерживающей и водной анестезии при операциях в гинекологии и акушерской практике, малоинвазивном хирургическом вмешательстве в сочетании с кислородом, миорелаксантами и прочими препаратами для наркоза

Плюсы – создает быстрый и безболезненный эффект, выход из анестезии происходит быстрее, чем при введении прочих препаратов для наркоза

Минусы – есть негативные реакции, нельзя использовать при гипертермии, почечной недостаточности, гипертензии, беременности.

Характеристика закиси Азота

Производитель – Стиролбиофарм, Россия

Цена – от 3000 рублей

Описание – бесцветный газ применяют при хирургических вмешательствах, для предупреждения травматического шока, устранения боли, обезболивания родовой деятельности, при панкреатите, инфаркте. Наркоз вводят ингаляционным способом.

Плюсы – относительная безопасность, минимум негативных реакций, отсутствие неприятных ощущений во время ингаляции

Минусы – после применения нарушается дыхание, развивается цианоз, появляются диспепсические расстройства.

Скачать инструкцию по применению

Препарат «Циклопропан»
Скачать инструкцию «Циклопропан»
61 кб

Источник: http://lekhar.ru/lekarstva/prochie-preparaty/ciklopropan-instrukcija-po-primeneniju/

Ваш педагог
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: