ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА

Что такое функциональная группа в химии

ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА

Для того чтобы правильно ответить на вопрос, указанный в заголовке статьи, и хорошо разобраться в данном химическом определении, нужно осознавать тот факт, что свойства веществ напрямую зависят не только от списка входящих в них элементов, но и от их расположения. Это даст более четкое представление о том, что такое группа в химии.

Классификация органических соединений

Дело в том, что функциональная группа в химии органических соединений сыграла большую роль. Известно, что любая классификация основывается на конкретных признаках. Таким образом, в основу современного разделения органических веществ на классы легли два важных признака:

  • строение углеродного скелета;
  • наличие в молекуле функциональной группы.

Выходит, что рассматриваемое понятие представляет собой метод разделения соединений на классы и что такая группа в химии, имеет очень большое значение.

Зачем она нужна

Пришло время дать четкое и лаконичное определение тому, что такое группа в химии и какой в ней смысл. Разберем подробнее.

Функциональная группа — это атомы или группа атомов, которые оказывают большое влияние на свойства вещества. По ним определяется принадлежность рассматриваемого соединения к какому-либо классу элементов. Приведем пример.

Ниже представлена классификация важнейших органических веществ, основанная на разновидностях функциональных групп:

  1. Спирты, если гидроксильная группа связана с не ароматическим углеводородом.
  2. Фенолы, если гидроксильная группа связана с углеродом бензольного кольца.
  1. Альдегиды, если карбонильная группа находится у первичного атома углерода.
  2. Кетоны, если карбонильная группа находится у вторичного атома углерода.

Название «первичный, вторичный, третичный и четвертичный» атому углерода дают в зависимости от того, с каким числом аналогичных частиц он связан в молекуле.

Еще одна роль

Для того чтобы окончательно убедиться в том, что функциональные группы в химии, а именно в органике, имеют огромное значение, поговорим о явлении изомерии. Оно означает, что вещество имеет одинаковый, как качественный, так и количественный состав, но может быть построено по-разному. Такие элементы называются изомерами.

Читать еще:  Как потратить яндекс баллы

Существует несколько их видов изомерии, но мы поговорим о тех, которые связаны с изменением расположения функциональной группы.

При данном процессе происходит преобразование строения углеводорода по причине ее перемещения. Для примера приведем бутанол-1 (CH2(OH)-CH2-CH2-CH3) и бутанол-2 (CH3-CH(OH)-CH2-CH3).

Цифра после наименования вещества показывает, с каким по счету углеродом связана функциональная группа. Разница в строении очевидна.

В статье мы рассмотрели, что такое группа в химии.

Функциональная группа

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений [1] .

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Неоднозначность определения

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле.

Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

  1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
    • гидроксильная –ОН,
    • карбонильная >С=O
    • карбоксильная –COOH
    • алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
  2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
    • аминогруппа –NH2
    • нитрогруппа –NO2
    • нитрозогруппа –NO
    • нитрильная группа или цианогруппа –CN
    • гидразинная –NHNH2
    • амидная –CONH2 и др.
  3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
    • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
    • сульфидная >S
    • дисульфидная –S–S–
    • сульфоксидная >S=O,
    • сульфонная >SO2 и др.
  4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
    • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
    • ароматические фрагменты –С6H5 и др.
  5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
    • атомы металлов –Li
    • атомы галогенов –Cl, и др.

Читать еще:  Куда деть диван

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Функциональные группы

Функциональные группы образуются атомами или их группами, которые замещают атом водорода в углеродной основе.

Функциональные группы обладают общими химическими свойствами, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов, что позволяет проще классифицировать свойства соединений (например, спирты обладают общими свойствами) и облегчает изучение всей органической химии.

Надо признать, что наличие в молекуле нескольких функциональных групп значительно усложняет ситуацию, поскольку, такие молекулы могут участвовать в очень большом кол-ве химических реакций — тут уж ничего не поделать — органическая химия достаточно сложная наука.

Спирты: R-OH

Спирты являются производными предельных и непредельных углеводородов, в молекулах которых атом (атомы) водорода заменены гидроксильной группой (группами) -OH, которая определяет общие свойства всех спиртов. По этой причине, во многих случаях не имеет значения, какой будет остальная часть молекулы спирта, т.к. функциональная группа определяет общее поведение спиртов во многих химических реакциях.

Спирты принято обозначать общей формулой R-OH (R — остальная часть молекулы или углеводородный радикал). Названия спиртов заканчиваются на суффикс -ол, который заменяет суффикс -ан в названии соответствующего алкана.

Метанол (метиловый или древесный спирт) получают при помощи реакции синтеза из оксида углерода и водорода в присутствии катализатора при высоких значениях давления и температуры:

Метанол используют для производства формальдегида. Одно из перспективных направлений — использование метанола в качестве замены бензина.

Этанол (этиловый или винный спирт) получают из различных сахаристых веществ при помощи реакции брожения, вызываемой действием ферментов, которые вырабатывают дрожжевые грибки (данный способ получения спирта применяют для приготовления алкогольных напитков):

Второй способ получения этанола — синтез из этилена в присутствии катализаторов (этанол используют в качестве растворителя в парфюмерной и фармацевтической промышленности, в виде добавок к бензину для повышения октанового числа):

Карбоновые кислоты: R-COOH

Функциональную группу в карбоновых кислотах составляет карбоксильная группа -COOH.

Читать еще:  Сколько месяцев длится беременность у слона

Названия карбоновых кислот заканчиваются на -овая кислота.

Карбоновые кислоты получают при помощи реакций окисления спиртов. Ниже приведена реакция окисления этанола на воздухе, в результате которой образуется уксусная (этановая) кислота (не оставляйте на длительное время открытой бутылку с вином):

Многие карбоновые кислоты имеют резкий неприятный запах.

Сложные эфиры: R-COO-R

Состав сложных эфиров во многом схож с карбоновыми кислотами (атом водорода в функциональной группе заменен второй группой -R).

Сложные эфиры получают из карбоновых кислот при их взаимодействии со спиртами (реакция этерификации), при этом, в отличие от карбоновых кислот, получаемые сложные эфиры обладают приятным запахом (сложные эфиры придают аромат цветам, запах плодам и ягодам):

Простые эфиры: R-O-R

Функциональную группу простых эфиров представляет один атом кислорода, связанный с двумя углеводородными группами.

Простые эфиры в химическом плане достаточно инертны, используются в качестве растворителей в органических реакциях. Вступая (медленно) в реакцию с атмосферным кислородом, простые эфиры образуют пироксиды, являющиеся взрывоопасными соединениями (именно по этой причине медики отказались от использования диэтилового эфира в качестве наркоза).

Получают простые эфиры с помощью реакции дегидратации спиртов. Например диэтиловый эфир синтезируют дегидратацией этилового спирта в присутствии серной кислоты:

Если использовать два разных спирта, то получится смешанный эфир, содержащий две разные группы -R.

Альдегиды и кетоны

Функциональная группа альдегида — двухвалентная карбонильная группа связана с одним атомом водорода и углеводородным радикалом:

Функциональная группа кетона — двухвалентная карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами:

Альдегиды и кетоны получают в результате окисления спиртов. Альдегиды, имеющие в своей структуре бензольное кольцо, нашли широкое применение в парфюмерной промышленности, поскольку обладают приятным ароматом.

Формальдегид (CH2=O) используется в качестве антисептика, а также в синтезе полимеров для получения фенопласта.

Простейший кетон — ацетон (CH3-CO-CH3) является хорошим органическим растворителем, используется в лакокрасочной промышленности.

Амиды и амины

Функциональная группа аминов:

Функциональная группа амидов:

Амиды и амины являются производными аммиака, поэтому, относятся к слабым основаниям. Нашли широкое применение в производстве синтетических красителей, лекарственных препаратов, пластмасс, взрывчатых веществ.

Если вам понравился сайт, будем благодарны за его популяризацию

Источник: https://plus48.ru/vse-stati/chto-takoe-funktsionalnaya-gruppa-v-himii.html

Классификация органических соединений

ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелетэто последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.
Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.
Классификация органических веществ по составу
УглеводородыКислородсодержащие веществаАзотсодержащие вещества
Состоят из атомов углерода и водородаСодержат также атомы кислородаСодержат также атомы азота

Углеводороды

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи)Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
АлканыЦиклоалканыАлкеныАлкадиеныАлкиныАроматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой)  углеродной цепьюАтомы углерода соединены в замкнутый циклОдна двойная связьДве двойные связиОдна тройная связьЦиклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2CnH2nCnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2n-6
ЭтанCH3-CH3ЦиклобутанЭтиленCH2=CH2ДивинилCH2=CН-СН=СH2АцетиленСН≡СНБензол
Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепьюС разветвленной углеродной цепью
н-БутанCH3-CH2-CH2-CH3Изобутан

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:
  • группа –О-Н (гидроксильная)
  • группа >С=О (карбонильная)
  • группа –СОО- (карбоксильная)
Кислородсодержащие органические вещества
Группа ОНГруппа С=ОГруппа -СОО-
ГидроксилКарбонилКарбоксил
СпиртФенолАльдегидКетонКарбоновая кислотаСложный эфир
R-OH
МетанолCH3-OHФенолАцетальдегидПропанонУксусная кислотаМетилацетат

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

  • амины – содержат группы –NН2, –NH–, либо -N< ,
  • нитрилы (группа –СºN),
  • азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

  • нитросоединения –NO2
  • амиды –CONH2,
  • аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH2
Азотсодержащие вещества
АминыНитрилыНитросоединенияАмидыАминокислотыГетероциклы
-NH2-NH–N

Источник: https://chemege.ru/klassy-organika/

Функциональная группа • ru.knowledgr.com

ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА

В органической химии функциональные группы – определенные группы атомов или связей в пределах молекул, которые ответственны за характерные химические реакции тех молекул.

Та же самая функциональная группа подвергнется той же самой или подобной химической реакции (ям) независимо от размера молекулы, из которой это является часть.

Однако его относительная реактивность может быть изменена соседними функциональными группами.

Слово часто используется синонимично с «функциональной группой», но, согласно определению IUPAC, половина – часть молекулы, которая может включать или целые функциональные группы или части функциональных групп как фундаменты.

Например, сложный эфир (RCOOR') имеет сложный эфир функциональная группа (COOR) и составлен из alkoxy половины (-ИЛИ') и acyl половины (RCO-), или, эквивалентно, это может быть разделено на, карбоксилируют (RCOO-) и алкилированный (-R') половины.

Это определение допускает рекурсивную природу, где половины могут содержать функциональные группы, которые могут содержать половины, и т.д. почти без предела (по определению, у функциональной группы или половины должен быть больше чем один атом, и комбинация и структура должны представлять интерес сам по себе).

Например, метил para-hydroxybenzoate содержит фенол функциональная группа в пределах acyl половины, которая в свою очередь является частью половины парабена.

Объединение имен функциональных групп с названиями родительских алканов производит сильную систематическую номенклатуру для обозначения органических соединений.

Атомы функциональных групп связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями.

Когда группа ковалентно связанных атомов имеет чистое обвинение, группа отнесена в более должным образом как многоатомный ион или сложный ион.

Любую подгруппу атомов состава также можно назвать радикалом, и если ковалентная связь разорвана homolytically, получающиеся радикалы фрагмента отнесены как свободные радикалы.

Первый атом углерода после углерода, который свойственен функциональной группе, называют альфа-углеродом; второе, бета углерод, третье, гамма углерод, и т.д. Если есть другая функциональная группа в углероде, это можно назвать с греческой буквой, например, гамма амин в гамма-aminobutanoic кислоте находится на третьем углероде углеродной цепи, приложенной к карбоксильной кислотной группе.

Синтетическая химия

Органические реакции облегчают и управляют функциональные группы реагентов. В целом alkyls нереактивные и трудные добраться, чтобы реагировать выборочно в желаемых положениях за редким исключением.

Напротив, ненасыщенный углерод функциональные группы, и углеродный кислород и углеродный азот, у функциональных групп есть более разнообразное множество реакций, которые являются также отборными. Может быть необходимо создать функциональную группу в молекуле, чтобы заставить его реагировать.

Например, чтобы синтезировать октан ISO (идеальный бензин с 8 углеродом) от unfunctionalized алканового изобутана (газ с 4 углеродом), изобутан – первый dehydrogenated в изобутан.

Это содержит алкен функциональная группа, и может теперь dimerize с другим изобутаном, чтобы дать iso-octene, которая тогда каталитически гидрогенизируется к октану ISO, используя водородный газ, на который оказывают давление.

Кристаллография

Международный союз Кристаллографии в его Кристаллографическом информационном словаре Файла определяет «половину», чтобы представлять дискретные компоненты нехранящиеся на таможенных складах.

Таким образом, содержал бы 3 половины (2 На и один ТАК).

Словарь определяет «химическую половину формулы»: «Формула с каждым дискретным остатком хранящимся на таможенных складах или ионом, показанным как отдельная половина».

Functionalization

Functionalization – добавление функциональных групп на поверхность материала химическими методами синтеза. Функциональная группа добавила, может быть подвергнут обычным методам синтеза, чтобы приложить фактически любой вид органического соединения на поверхность.

Functionalization нанят для поверхностной модификации промышленных материалов, чтобы достигнуть желаемых поверхностных свойств, таких как водоотталкивающие покрытия для автомобильных ветровых стекол и небиозагрязнения, гидрофильньные покрытия для контактных линз. Кроме того, функциональные группы используются, чтобы ковалентно связать функциональные молекулы с поверхностью химических и биохимических устройств, такие как микромножества и микроэлектромеханические системы.

Катализаторы могут быть присоединены к материалу, который был functionalized. Например, кварц – functionalized с алкилированным силиконом, в чем алкилированное содержит амин функциональная группа. Лиганд, такой как фрагмент EDTA синтезируется на амин, и металлический катион – complexed во фрагмент EDTA. EDTA не адсорбирован на поверхность, но связан постоянной химической связью.

Функциональные группы также используются, чтобы ковалентно связать молекулы, такие как флуоресцентные краски, nanoparticles, белки, ДНК и другие представляющие интерес составы для множества заявлений, таких как ощущение и основное химическое исследование.

Стол общих функциональных групп

Ниже представлен список общих функциональных групп. В формулах символы R и R' обычно обозначают приложенный водород или цепь стороны углеводорода любой длины, но могут иногда относиться к любой группе атомов.

Группы, содержащие галогены

Haloalkanes – класс молекулы, которая определена связью углеродного галогена. Эта связь может быть относительно слабой (в случае iodoalkane) или довольно стабильной (как в случае fluoroalkane).

В целом, за исключением фторировавших составов, haloalkanes с готовностью подвергаются нуклеофильным реакциям замены или реакциям устранения. Замена относительно углерода, кислотности смежного протона, растворяющих условий, и т.д.

все могут влиять на результат реактивности.

Группы, содержащие кислород

Составы, которые содержат связи C-O, каждый обладает отличающейся реактивностью, основанной на местоположении и гибридизации связи C-O вследствие забирающего электрон эффекта скрещенного SP кислорода (карбонильные группы) и эффектов передачи в дар скрещенного SP кислорода (группы алкоголя).

Группы, содержащие азот

Составы, которые содержат азот в этой категории, могут содержать связи C-O, такой как в случае амидов.

Группы, содержащие серу

Составы, которые содержат серу, показывают уникальную химию из-за их способности создать больше связей, чем кислород, их более легкий аналог на периодической таблице. Заменяющая номенклатура (отмеченный как префикс в столе) предпочтена по функциональной номенклатуре класса (отмеченный как суффикс в столе) для сульфидов, дисульфидов, сульфоксидов и sulfones.

Группы, содержащие фосфор

Составы, которые содержат фосфор, показывают уникальную химию из-за их способности создать больше связей, чем азот, их более легкие аналоги на периодической таблице.

Группы, содержащие бор

Составы, содержащие бор, показывают уникальную химию из-за их то, что я заполнял октеты и поэтому действующий как кислоты Льюиса.

Имена радикалов или половин

Эти имена используются, чтобы относиться к самим половинам или к радикальным разновидностям, и также сформировать названия галидов и заместителей в больших молекулах.

Когда родительский углеводород ненасыщенный, суффикс (»-yl», «-ylidene» или «-ylidyne») заменяет «-ane» (например, «этан» становится «этилом»); иначе, суффикс заменяет только финал «-e» (например, «ethyne» становится «ethynyl»).

Обратите внимание на то, что, когда используется относиться к половинам, многократные единственные связи отличаются от единственной многократной связи.

Например, у моста метилена (methanediyl) есть две единственных связи, тогда как у группы метилена (methylidene) есть одна двойная связь.

Суффиксы могут быть объединены, как в methylidyne (тройная связь) против methylylidene (единственная связь и двойная связь) против methanetriyl (три единственных связи).

Есть некоторые сохраненные имена, такие как метилен для methanediyl, 1, x-phenylene для фенила 1, x-diyl (где x равняется 2, 3, или 4), карабин для methylidyne и trityl для triphenylmethyl.

См. также

  • Для списка всех функциональных групп:

Внешние ссылки

  • Синяя книга IUPAC (органическая номенклатура)
  • _chemical_formula_moiety в словаре сифа
  • Функциональный синтез группы от органического-reaction.com

Источник: http://ru.knowledgr.com/00006910/%D0%A4%D1%83%D0%BD%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%D0%93%D1%80%D1%83%D0%BF%D0%BF%D0%B0

Ваш педагог
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: