Метиламины

Содержание
  1. Амины: способы получения, строение и свойства
  2. Строение аминов
  3. Классификация аминов
  4. Номенклатура аминов
  5. Изомерия аминов
  6. Изомерия углеродного скелета
  7. Изомерия положения аминогруппы
  8. Изомерия между типами аминов
  9. Физические свойства аминов
  10. Химические свойства аминов
  11. 1.1. Взаимодействие с водой
  12. 1.2. Взаимодействие с кислотами
  13. 1.3. Взаимодействие с солями
  14. 2. Окисление аминов
  15. 3. Взаимодействие с азотистой кислотой
  16. 4. Алкилирование аминов
  17. Особенности анилина
  18. Получение аминов
  19. Алкилирование аммиака и аминов
  20. Гидрирование нитрилов
  21. Соли аминов
  22. Синтез и применение метиламина
  23. Взаимодействие с другими веществами
  24. Основная информация о реактиве
  25. Способы получения
  26. Область применения
  27. Метиламин: получение, свойства, использование
  28. Что такое метиламин?
  29. Способы синтеза метиламина
  30. Химические свойства метиламина
  31. Применение метиламина и условия хранения
  32. Метиламины – Химия
  33. Характеристики метиламина
  34. Применение метиламина 40 %
  35. Метиламин 40 % и безопасность
  36. Условия хранение метиламина
  37. Синтез и применение метиламина

Амины: способы получения, строение и свойства

Метиламины

Амины – это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

R-NH2,   R1-NH-R2,   R1-N(R2)-R3

Строение аминов

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

Классификация аминов

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

АминыПервичныеВторичныеТретичные
АлифатическиеМетиламинCH3-NH2ДиметиламинCH3-NH-CH3Триметиламин(CH3)3N
АроматическиеФениламинC6H5-NH2Дифениламин(C6H5)2NHТрифениламин(C6H5)3N
СмешанныеМетилфениламинCH3-NH-C6H5Диметилфениламин(CH3)2N-C6H5

Номенклатура аминов

  • Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2                   Метиламин                       

СH3CH2-NH2            Этиламин  

CH3-CH2-NH-CH3    Метилэтиламин  

 (CH3)2NH                 Диметиламин

  • Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой  амино-:

1-Аминопропан1,3-Диаминобутан
CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3
  • Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

   Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Изомерия аминов

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

Изомерия углеродного скелета

Для   аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2).

Например. Формуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.
н-Бутиламин (1-аминобутан)Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан)

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N).

Например.Формуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы.
1-Аминобутан (н-бутиламин)2-Аминобутан (втор-бутиламин)

Изомерия между типами аминов

Например. Формуле  С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины. 
Пропиламин(первичный амин)Метилэтиламин (вторичный амин)Триметиламин(третичный амин)

Физические свойства аминов

При обычной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.      

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

 Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

 С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

Химические свойства аминов

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:
Аммиак  :NH3Первичный амин    R–:NH2
Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

1. Основные свойства аминов

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН3–, С2Н5–  увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:  

4. Алкилирование аминов

Первичные амины  способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

АнилинС6H5-NH2 – это ароматический амин.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.  В воде практически не растворяется.

При 18 оС  в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

опыт изучения среды раствора анилина можно посмотреть здесь.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.
  • Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

  • Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

опыт бромирования анилина можно посмотреть здесь.

Получение аминов

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

  • Восстановление сульфидом аммония (реакция Зинина):
  • Алюминий или цинк в щелочнойсреде.

Алюминий и цинк реагируют с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

  • Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Амины из раствора соли  выделяют с помощью щелочи: 

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

.

Соли аминов

  • Соли аминов — это  твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).
  • При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

опыт взаимодействия хлорида диметиламмония с щелочью с образованием диметиламина можно посмотреть здесь.

  • Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:
  • Взаимодействие с аминами.

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):

Источник: https://chemege.ru/aminy/

Синтез и применение метиламина

Метиламины

Если ли разница между монометиламином и аминометаном? Нет, так называют химический реактив органического происхождения — производный аммиака.

Термины выступают синонимами метиламина, который также обозначают аббревиатурой ММА. Данное соединение сложно разглядеть, ведь оно находится в газообразном состоянии и не имеет окраса.

Однако не заметить аминометан невозможно. Ему присущ резкий аммиачный запах.

Взаимодействие с другими веществами

Метиламину свойственно растворяться в воде и растворителях органического происхождения. Он также вступает в реакции с кислотами, в результате чего образуются:

  • шиффовые основания (с ацеталями/альдегидами);
  • амиды (с ацилхлоридами/эстерами);
  • соли.

В нормальном состоянии реагент находится в форме газа, но приобрести его также можно в виде следующих растворов:

  • водных;
  • спиртовых;
  • тетраметиленоксидных.

Купить в Москве метиламин в форме раствора можно в специализированных компаниях по продаже реактивов.

Основная информация о реактиве

Молярная масса монометиламина равна 31,1 грамм/моль. При температуре -6 °С вещество начинает кипеть, при -94 °С — плавиться. Плотность равна 0,9 г/см куб. При написании химических реакций с метиламином используют формулу CH5N.

Способы получения

Изготовление монометиламина в производственных масштабах возможно при наличии аммиака и метанола. Нужная реакция перечисленных веществ происходит только при высокой температуре — начиная от +370 и оканчивая +430 °С.

Показатели давления при этом должны варьироваться в пределах 20–30 бар. Наличие контактного цеолитного катализатора — обязательное условие. Реакция, в результате которой образуется метиламин, осуществляется в газофазе.

Вместе с ним формируются:

  • вода;
  • диметиламин;
  • триметиламин.

В целях получения чистого соединения прибегают к неоднократной перегонке. Описанный производственный процесс считают основным. Однако существуют и другие способы синтеза. Для получения соединения также используют формалин и хлорид аммония. Вещества вступают в реакцию после нагрева. В лабораторных условиях метиламин получают согласно технологии перегруппировки по Гофману.

Область применения

Метиламин широко используют в различных промышленных направлениях. Не обходятся без реактива специалисты:

  • фармацевтической сферы;
  • фотоиндустрии;
  • аграрной сферы;
  • военной отрасли и пр.

Аминометан используют во время производства клеев, красителей, растворителей. Многие фототовары также сделаны с его помощью.

В фармацевтике вещество применяют во время изготовления препаратов с теофиллином или кофеином в качестве основного действующего вещества. Он также входит в состав многих антидепрессантов.

Используют его и для производства лекарств для растений. Аминометан входит в состав гербицидов и инсектицидов.

В каждом отдельном случае нужно использовать исключительно чистый раствор, который соответствуют ГОСТ. Купить его можно не только в специализированных розничных точках продажи веществ, но и онлайн. К примеру, через интернет-магазин химических реактивов Labmarketru.com. На сайте компании представлено множество сертифицированных продуктов.

В каталоге также есть чистый ММА. Наиболее часто его используют:

  • в сельском хозяйстве. Основная цель использования — получение матам-натрия. Данное вещество называют эффективным фумигатором и стерилизатором. Его используют на полях картофеля и помидоров, а также в садах;
  • во время каталитического синтеза. Непосредственно выступает катализатором либо участвует в подобных реакциях в качестве основного составляющего;
  • при получении топливных добавок. Метиламин предупреждает замерзание горючего в реактивных двигателях;
  • в процессе производства взрывчатки. Речь идёт о гелеобразных продуктах, которые широко используют в горнодобыче. Они отличаются безопасностью и лёгкостью в применении;
  • в нефтегазовой области. Без химреактива не удалось бы получить МЭА и МДЭА. Без этих продуктов сложно представить процесс переработки нефти и газа.

Независимо от целей применения метиламина, необходимо соблюдать меры предосторожности во время работы с ним. Вещество опасно для здоровья человека.

Оно разряжает кожу, глаза и внутренние органы, в особенности дыхательную системы. В больших дозах дестабилизирует работу ЦНС, не исключена остановка сердца и, как следствие, смерть.

Работать с ММА нужно в перчатках, респираторе, защитном костюме в помещениях с исправными системами вентиляции.

Источник: http://wh24.ru/sintez-i-primenenie-metilamina/

Метиламин: получение, свойства, использование

Метиламины

Формула метиламина в химии считается почти примитивной. Однако для простых смертных одно название данного соединения является устрашающим, не говоря о том, что о структуре или формуле и вовсе ничего не известно.

Многим неизвестно о специфичном запахе данного соединения или о его удивительно широких возможностях применения в различных производствах. Это вполне очевидно, ведь всего знать невозможно, и это факт.

Но разве не интересно открывать для себя что-то ранее неизвестное?

Что такое метиламин?

Метиламин – органическое соединение с формулой CH3NH2. Он является одним из производных аммиака, принадлежит к алифатическим органическим веществам. Его относят к крайне огнеопасным соединениям, так как этот газ легко смешивается с воздухом, образуя при этом взрывчатые смеси. Структура данного вещества представлена на рисунке ниже.

Из названия очевидно, что данное вещество относится к такому классу органических соединений, как амины (а именно – первичные амины), и оно является простейшим его представителем.

При нормальных условиях метиламин – это газ (как и упоминалось ранее), без цвета, но с ярко выраженным запахом аммиака.

Ингаляция данным веществом чревата сильным раздражением кожи, глаз, верхних дыхательных путей. Способен оказывать негативное влияние на почки и печень организма. А вдыхание его ведет к возбуждению и последующему угнетению центральной нервной системы. Возможно наступление смерти из-за остановки дыхания.

Способы синтеза метиламина

Один из промышленных способов получения метиламина опирается на реакцию метанола с аммиаком. Условиями проведения данного химического взаимодействия является высокая температура (370-430 °С), а также давление 20-30 бар.

Реакция осуществляется в газовой фазе, но на гетерогенном катализаторе, основанном на цеолите.

В смеси с метиламином образуются побочные вещества, такие как диметиламин и триметиламин. Поэтому данный способ получения нуждается в очистке метиламина (например, путем неоднократной перегонки).

Иной способ получения метиламина заключается в проведении реакции формалина с хлоридом аммония при нагревании. Но и это не последний возможный вариант синтеза данного амина!

Также известен способ получения метиламина посредством перегруппировки ацетамида по Гофману. На рисунке ниже представлено уравнение данной реакции.

Химические свойства метиламина

Как правильно знакомиться с новым химическим соединением? Для начала нужно узнать, каково его название, особенности структуры. Затем важно понять, как его можно получить, поэтому сначала было рассказано о методах получения метиламина. А теперь нужно изучить его химические свойства.

Данному органическому соединению присущи все типичные свойства первичных аминов, так как оно является стандартным представителем данного класса.

Горение метиламина соответствует уравнению: 4CH3NH2+9O2=4CO2+10H2O+2N2

Если в качестве вещества, вступающего в реакцию с метиламином, выступает вода или минеральная кислота, то происходит образование, соответственно, гидроксида метиламмония или кристаллической соли.

Данные реакции представлены на рисунке ниже.

Если проводить сравнение метиламина с анилином или аммиаком, то можно прийти к выводу, что метиламин проявляет более сильные основные свойства. Это объясняется тем, что атом азота в составе молекул метиламина более электроотрицателен.

Если в качестве вещества, вступающего в реакцию с метиламином, выступает NaOCl, то происходит хлорирование – замещение атома водорода в аминогруппе на атом хлора. Так же как и другие первичные амины, метиламин образует спирт при взаимодействии с азотистой кислотой (HNO2).

Применение метиламина и условия хранения

CH3NH2 имеет очень широкую область применения. Он используется для синтеза красителей, фармацевтических препаратов (например, неофиллина, теофиллина, промедола), пестицидов, гербицидов, инсектицидов (севин, шрадан), фунгицидов, стерилизаторов земли в сельской промышленности, а также применяется в ветеринарной медицине.

Используется метиламин и при изготовлении сильных взрывоопасных веществ (таких как, например, тетрил), различных материалов для фото (метол), растворителей (например, ДМФА, диметилацетамид), ускорителей вулканизации, ингибиторов коррозии, дубильных веществ, ракетных топлив (N,N-диметилгидразин).

Также встречается метиламин в природе как второстепенный экскрет у костных рыб.

Чаще всего используют данное соединение в виде 40-процентного раствора в воде, метаноле, этаноле или тетрагидрофуране.

Чтобы применять метиламин в производстве или в процессе изготовления чего-либо, необходимо правильно его хранить.

Оптимальные условия хранения: в сжиженном виде в объеме 10-250 м3, в цилиндрических резервуарах, расположенных горизонтально, при комнатной температуре, но вдали от солнечных лучей, в местах, недоступных для детей и животных.

Разумеется, при работе с метиламином, как и с любым другим химическим веществом, необходимо использовать специальную одежду, перчатки и очки для индивидуальной защиты. Особое внимание нужно уделить защите слизистых оболочек и органов дыхания.

Источник: https://FB.ru/article/411957/metilamin-poluchenie-svoystva-ispolzovanie

Метиламины – Химия

Метиламины

На складах ЧП Система Оптимум всегда в наличии метиламин. У нас можно купить метиламин оптом по доступной цене. Метиламин имеет сертификат качества. Качество, условия приобретения и цена метиламин Вас приятно удивят.

Наличие собственных складов и автопарка обеспечивает оперативность в выполнении заказов, доставку метиламин по всей территории Украины. Цена метиламина также зависит от объемов закупки.

При покупке метиламина оптом наши менеджеры предоставят вам персональные скидки.

Характеристики метиламина

Метиламин – это органическое вещество, производное нитрида водорода, первичный представитель алифатических аминов. Являет собой бесцветный газ, отлично растворяющийся в воде и органических растворяющих веществах.

Горючий, образующий взрывоопасные смеси, контактируя с воздушными массами. Имеет резкий рыбный запах.

Промышленно выпускается и применяется в разных формах: безводной газовой и в виде раствора в воде, метиловом, этиловом спиртах и фуранидине.

Метиламин 40 % – водный раствор метиламина 40 %-ной концентрации, прозрачная, не имеющая окраса жидкость, отличающаяся специфическим запахом аммиака.

Молярная масса – 31,1 г/моль, плотность – 0,90 г/см3 при 20 °C, кислотность – 14. Термосвойства: t кипения – 48 °C, t плавления – -39 °C, t вспышки – -18 °C, t самовоспламенения – 425 °C. Формула – CH5N.

Для получения данного вещества используют метод нагрева водного раствора метаналя и хлорида аммония. Кроме того, возможен синтез смеси с ди- и триметиламинами из метанола и аммиака, выполняющийся над оксидом алюминия/тория. Также существуют и другие способы.

Применяется для создания фармацевтических препаратов, инсектицидов,  фунгицидов, красок, алкалоидов, циклических полиимидов, поверхностно-активных веществ, резины. Это соединение является эффективным растворителем.

Метиламин – хороший нуклеофил, хотя, как амин, считается средним основанием. Его широко используют в органическом синтезе.

Наиболее важные вещества синтезируемые с помощью метиламина, это метилформамид, N-метил-2-пирролидон (NMP), кофеин, эфедрин и N,N’-диметилмочевина.

Применение метиламина 40 %

Отрасли, в которых данный продукт востребован, самые разнообразные. Прежде всего, он принимает участие в синтезе множества иных химических соединений. Его используют, создавая инсектициды, фунгициды, фармацевтические средства, алкалоиды, циклические полиимиды, красители, резину, ПАВ и т.д.

Основные направления применения:

– аграрный комплекс. С целью фумигации и стерилизации почвы метиламин используют при изготовлении вапама. Подходит для картофеля, томатов, а также для садоводства;

– каталитический синтез. Выступает катализатором или исходным сырьем для получения прочих каталитически активных веществ;

– медицина и фармацевтика. Это основная отрасль, которая нуждается в метиламине при производстве седативных и спазмолитических анальгетиков, кофеина и теофиллина, противосудорожного фенсуксимида, а также адреналина, эфедрина, неосинефрина, ванедрина и других препаратов (транквилизаторов, антидепрессантов, гормональных средств…);

– производство добавок к топливу, улучшающих данные двигателя и уменьшающих точку замерзания топлива в реактивных моторах;

– фотодело. Производство фотохимии для печати, пигментов и др.;

– создание растворителей (полярных апротонных, применяемых в качестве конструкционных смол, экстракционных растворяющих веществ, спиннинг-растворителей, чистящих средств, средств для удаления красок, обработки эмалевых покрытий и т.д.).

Метиламин 40 % и безопасность

При работе с данной субстанцией стоит помнить о ее бурных реакциях с ртутными соединениями, опасные взрывами и пожарами. Немаловажно знать и о ее агрессивном отношении к пластику, резине, алюминию, меди, цинковым сплавам и оцинкованным деталям.

Когда данное вещество горит (а воспламеняется оно легко), выделяет ядовитые пары, раздражающие слизистые оболочки и кожные покровы. Их вдыхание приводит к головным болям, кашлю, утрудненному дыханию и другим негативным эффектам.

Условия хранение метиламина

Хранить метиламин необходимо в сухих, прохладных помещениях с хорошей проветриваемостью, в плотно закупоренной таре производителя, исключая соседство тепловых источников и несовместимых реактивов. Держать вдали от кислот и окислителей.

Если Вам нужно купить оптом метиламин обратитесь в компанию Система Оптимум. Вопрос о цене на метиламин, а также условий оплаты и доставки по Украине Вы можете оперативно решить со специалистами компании по телефону или через e-mail.

Синтез и применение метиламина

Если ли разница между монометиламином и аминометаном? Нет, так называют химический реактив органического происхождения — производный аммиака.

Термины выступают синонимами метиламина, который также обозначают аббревиатурой ММА. Данное соединение сложно разглядеть, ведь оно находится в газообразном состоянии и не имеет окраса.

Однако не заметить аминометан невозможно. Ему присущ резкий аммиачный запах.

Ваш педагог
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: