- Номенклатура стереохимическая – химия
- 04.03.01 – Химия (академический бакалавриат)
- Введение
- Химия
- Оптическая (зеркальная) изомерия
- Правила работы с проекционными формулами Фишера
- Система Кана – Ингольда – Прелога. R,S-обозначение конфигураций
- Определение порядка старшинства заместителей при асимметрическом атоме
- Номенклатура органических соединений
- Названия н-алканов СnH2n+2
- Названия некоторых одновалентных радикалов
- Названия некоторых непредельных радикалов
- Рациональная номенклатура
- Радикально-функциональная номенклатура
- Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:
- Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
- Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре
- Заместительная номенклатура
- Предельные углеводороды
- Непредельные углеводороды
- Монофункциональные производные углеводородов
- Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках
- Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)
- Полифункциональные соединения
- Систематическая номенклатура ИЮПАК
- Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
- Номенклатура оптических изомеров
- Номенклатура неорганических веществ
- Номенклатура оснований и амфотерных гидроксидов
- Номенклатура кислот и солей
- Номенклатура комплексных солей*
Номенклатура стереохимическая – химия
МинобрнаукиРоссии
Федеральноегосударственное бюджетное
образовательноеучреждение высшего образования
«Сыктывкарскийгосударственный университет имениПитирима Сорокина»
Институтестественных наук
Кафедрахимии
Направлениеподготовки
04.03.01 – Химия (академический бакалавриат)
Сыктывкар2015
Вметодическихуказаниях рассмотрены вопросыклассификации и номенклатурыстереоизомеров, даны определения иразъяснения по основным понятиям итерминам современной стереохимии.
Методическиеуказания предназначены для студентов– химиков Института естественных наукСыктывкарского университета.
Утвержденона заседании кафедры химии 19 апреля 2012 г, протокол № 10.
Составители: к.х.н., доцент Залевская О.А., СукрушеваО.В
ВВЕДЕНИЕ………………………………………………………………………4
1 ХИРАЛЬНЫЕ (ОПТИЧЕСКИЕ) СТЕРЕОИЗОМЕРЫ……………………7
1.1 Способы изображения оптических изомеров…………………………8
1.2 D,L-Номенклатура Фишера………………………………………….11
1.3 НоменклатураКана—Ингольда—Прелога………..……………….12
1.4 Соединения с несколькими хиральнымицентрами…………..……19
1.5 Хиральность молекул, лишенных хиральныхцентров…………21
2 ГЕОМЕТРИЧЕСКИЕСТЕРЕОИЗОМЕРЫ………………………..……….24
ВОПРОСЫ……………………………………………………………………..27
ЛИТЕРАТУРА……………………………………..………………………………..30
Введение
Стереохимия(от греч. стереос– твердый,сплошной, занимающий пространство) –это «химия в трех измерениях». Большинствомолекул трехмерны, поэтому стереохимияпронизывает всю химию.
По существустереохимия не изолированная наука, аточка зрения, выбор которой определяетсярешаемой проблемой и доступныминструментарием. Традиционно в рамкахстереохимии выделяют статический идинамический аспекты.
Статическаястереохимия(которую, возможно, лучше назватьстереохимией молекул) имеет дело счислом стереоизомеров, их структурой(т.е. молекулярной архитектурой), энергией,физическими и спектральными свойствами.
Динамическаястереохимия(или стереохимия реакций) имеет дело состереохимическими требованиями истереохимическими следствиями химическихреакций; этот раздел тесно связан сисследованиями механизмов реакций. Каки большинство классификаций, это делениенельзя считать строгим и обязательным,так как многие идеи и концепции трудноотнести к одной области.
Историческивозникновение стереохимии восходит коткрытию в 1809 г. французским химикомМалюсом плоскополяризованного света.В 1812 г.
другой французский химик, Био,изобрел прибор – поляриметр, с помощьюкоторого было обнаружено, что некоторыевещества (главным образом природногопроисхождения) способны вращать плоскостьполяризованного света. Это свойствоназывается оптическойактивностью.
Что касается причин оптического вращения,то для кристаллических веществ этосвойство связали с энантиоморфностью(от греч. слов энантиос– иной, противоположный, и морфе– форма).
Было установлено, что всекристаллы кварца, у которых особые граниориентированы одинаково, вращаютплоскость поляризации света в однусторону, в то время как энантиоморфныекристаллы (являющиеся как бы зеркальнымотражением первых) вращают поляризованныйсвет в противоположную сторону.
ГениальныйЛуи Пастер распространил эту корреляциюиз мира подобных кварцу кристаллов,вращающих поляризованный свет тольков твердом состоянии, на мир молекул,которые вращают как в твердом состоянии,так и в растворах.
На основаниимногочисленных экспериментов Пастерпришел к пониманию аналогии междукристаллами и молекулами: в обоих случаяхспособность вращать поляризованныйсвет вызывалась диссимметрией, т.е.неидентичностью объекта (кристалла илимолекулы) и его зеркального отражения.В 1874 г.
Вант Гофф в Голландии и Ле Бельво Франции независимо друг от друга ипочти одновременно предложили структурноеобоснование энантиомерии в соединенияхтипа Cabcd:четыре связи углеродного атома направленык вершинам тетраэдра, причем оказываютсявозможными два несовместимых размещения(два энантиомера), зеркально отображающихдруг друга.
Изгипотезы Вант Гоффа непосредственноследует, что для алкенов, в которыхтетраэдры связаны вдоль одного ребра,возможна цис-транс изомерия. И уже в1875 г.
Вант Гофф предсказал стереоизомериюалленов, которую не удавалось обнаружитьв лабораторных исследованиях до 1935 г.Гипотеза Вант Гофф и Ле Беля с небольшимимодификациями устояла до сегодняшнегодня.
Современные физико-химические испектральные методы исследованияподтвердили, что атом углеродадействительно тетраэдрический.
Статическаястереохимия имеет дело с формой молекулы(молекулярной архитектурой илимолекулярной структурой). В широкомзначении этого слова понятие структурывключает всебя конституцию (порядок связи атомовв молекуле), конфигурацию и конформацию.
Если два соединения имеют одинаковыйсостав, но различное строение, то ониявляются изомерами.Различиямогут быть связаны с конституцией(структурные или конституционныеизомеры) или со стереохимическойорганизацией (стереоизомеры).
В своюочередь стереоизомеры могут различатьсяконфигурацией (конфигурационные изомеры)или конформацией (конформационныеизомеры или конформеры). Таким образом,следует определиться с этими важнейшимистереохимическими понятиями –конфигурация и конформация.
В литературеможно встретить различные определенияв зависимости от того, какой параметравторы используют для этого.
ИЮПАКопределяют конфигурациюкак «расположение атомов молекулярнойчастицы в пространстве, ответственноеза различия стереоизомеров, изомериякоторых не сводится к конформационной».
Такое определение от противного ставитсяв зависимость от определения терминаконформация:«пространственноерасположение атомов, позволяющеепроизвести различие между стереоизомерами,которые могут переходить друг в другапутем вращения вокруг формально простыхсвязей». Эти определения требуютнекоторых пояснений.
Таким образом, подконформациями мы понимаем различныепространственные формы, которые молекуламожет принимать в результате вращениявокруг простых связей. Конформационныепереходы происходят без разрывахимических связей и, как правило, нетребуют высоких энергозатрат.
Вращениепроисходит достаточно быстро и непозволяет изолировать (или наблюдатьспектрально) возникающие при этом формы.В отличие от этого конфигурационныеизомеры – это индивидуальные устойчивыесоединения, переход между ними возможентолько при разрыве химической связи.
Между этими двумя группами стереоизомеров(конфигурационными и конформационными)граница весьма неопределенная. Естьмного исключительных случаев. Несмотряна все недостатки определения этихпонятий, химики обычно приходят ксогласию, что считать конфигурационнымиразличиями. В тех случаях, когда могутвозникнуть сомнения, автор долженспециально пояснить трактовку термина.
Конформационныйанализ весьма важный и специфическийраздел стереохимии и требует отдельногорассмотрения. Эта часть не входит вданное пособие. Когда мы говорим остереоизомерах, то прежде всегоподразумеваем конфигурационные изомеры.Именно в этом смысле далее будутобсуждаться вопросы стереохимии.
Общепринятыдва варианта классификациистереоизомеров.С точки зрения молекулярной симметриистереоизомеры делятся на хиральные(или оптические) и ахиральные(геометрические).
Другой принцип основанна оценке внутренней энергии изомеров,при этом выделяют две группы стереоизомеров– энантиомеры и диастереомеры. Энантиомеры имеют одинаковую внутреннюю энергиюи, как следствие, имеют абсолютноидентичные физико-химические, спектральныеи химические свойства в ахиральныхусловиях.
Диастереомеры имеют различнуювнутреннюю энергию и представляют собойотдельные индивидуальные вещества вобычном понимании этого значения.
Химия
Изомерия – это явление, обусловленное существованием молекул, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различающихся по химическим и физическим свойствам вследствие неодинакового расположения атомов (или групп атомов) в молекуле или их ориентации в пространстве.
Оптическая (зеркальная) изомерия
Известно, что свет представляет собой электромагнитные волны, фаза колебания которых, перпендикулярна направлению их распространения. В естественном свете такие колебания происходят во всех возможных плоскостях.
https://www.youtube.com/watch?v=kzHhE3fPcAk\u0026list=PLxGo9dxQkqWCqgKme23lsrUJJhm8ZbM5z
Если же луч света пропустить через кристалл, имеющий строго упорядоченное строение (рис 1), то электромагнитные колебания будут совершаться только в одной определенной плоскости. Свет, фаза колебания которого вне этой плоскости, призмой задерживается. Такой луч света называется поляризованным (плоскополяризованным).
Плоскость, перпендикулярная плоскости колебаний поляризованного света, является плоскостью поляризации. Обычно в качестве стереорегулярого кристалла используют так называемую призму Николи.
Рис. 1. Схематическое изображение электромагнитных колебаний в луче обыкновенного и поляризованного света; 1 — в обыкновенном свете; 2 — в поляризованном свете; 3 — плоскость поляризации; 4 — призма Николя
Оптически активные соединения «вращают» плоскость поляризации вправо или влево (рис.2). Для обозначения этих вращений используют знаки (+) и (-), которые ставят перед формулой оптического изомера.
Рис. 2. Изменение плоскости поляризации при прохождении поляризованного света через оптически активные вещества: 1 — оптически активное вещество, 2 — первоначальная плоскость поляризации, повернутая на угол α после прохождения света через оптически активное вещество.
Правила работы с проекционными формулами Фишера
Нечётное количество перестановок (1, 3 …) или поворот на 90° (2700) меняют конфигурацию на противоположную.
Чётное количество перестановок (2, 4 …) или поворот на 180° не меняют конфигурацию.
Пример:
Взаимная перестановка любых двух групп в проекциях Фишера приводит к превращению энантиомера в его зеркальное отображение:
D,L- номенклатуру продолжают применять для аминокислот, углеводов и многих других природных соединений. Однако данная система имеет ряд недостатков и в настоящее время для описания конфигураций новых соединений не применяется, а вместо нее используют систему Кана-Ингольда-Прелога (R,S-стереохимическая номенклатура).
Система Кана – Ингольда – Прелога. R,S-обозначение конфигураций
Для описания абсолютных конфигураций в настоящее время используется система Кана-Ингольда-Прелога (Р. Кан, Д. Ингольд и В. Прелог, 1966) или R-S – система обозначений пространственной конфигурации соединений, в которой R обозначает правый (rectus), а S – левый (sinister). Обозначения R и S помещают в скобках перед названием структуры.
Следует понимать, что обозначения абсолютных конфигураций, не связаны какой то зависимостью с физическим явлением — вращением плоскополяризованного луча, то есть знак + или – может стоять у значка R или S.
Вместе с тем, изображенная в соответствии с этими правилами абсолютная конфигурация должна точно соответствовать истинному строению данной молекулы, подтвержденному экспериментальными данными.
Возьмем соединение Xabcd содержащее один асимметрический центр X. Чтобы установить его конфигурацию, четыре заместителя у атома X следует пронумеровать и расположить в ряд в порядке уменьшения старшинства 1>2>3>4.
Заместители рассматриваются наблюдателем со стороны, наиболее удаленной от самого младшего заместителя (обозначенного номером 4). Если при этом направление убывания старшинства остальных заместителей (младший не учитывается) 1®2®3 совпадает с движением по часовой стрелке, то конфигурация данного асимметрического центра обозначают символом R, а если против часовой стрелки – символом S.
Определение порядка старшинства заместителей при асимметрическом атоме
(данное правило применимо и для анализа других изомеров, где необходимо рассмотреть старшинство заместителей, в частности для анализа конформаций и диастереомеров)
1. Отмечают атомный номер каждого из атомов, непосредственно присоединенных к рассматриваемому асимметрическому атому углерода.
2. Располагают эти атомы в порядке убывания атомного номера. Предпочтение по старшинству отдается атомам с более высокими атомными номерами. Если номера одинаковы (в случае изотопов), то более старшим считается атом с наибольшей атомной массой. Самый младший «заместитель» — неподеленная электронная пара. Таким образом, старшинство возрастает в ряду: неподеленная пара
Источник: https://himya.ru/nomenklatura-stereoximicheskaya.html
Номенклатура органических соединений
На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.
Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.
Названия н-алканов СnH2n+2
Формула алкана | Название |
CH4 | Метан |
C2H6 | Этан |
C3H8 | Пропан |
C4H10 | Бутан |
C5H12 | Пентан |
C6H14 | Гексан |
С7Н16 | Гептан |
С8Н18 | Октан |
C9H20 | Нонан |
С10H22 | Декан |
С11Н24 | Ундекан |
С12Н26 | Додекан |
С13H28 | Тридекан |
C14-C19 | Тетрадекан и т. д. |
С20Н42 | Эйкозан |
C21H44 | Генэйкозан |
С22Н46 | Докозан |
С23Н48 | Трикозан |
С24-C29 | Тетракозан и т.д. |
С30Н62 | Триаконтан |
C31H64 | Гентриаконтан |
С32-C39 | Дотриаконтан и т.д. |
С40Н82 | Тетраконтан |
С41Н84 | Гентетраконтан и т.д. |
Названия некоторых одновалентных радикалов
Формула алкана и его название | Формула алкила | Название алкила |
тривиальное | систематическое | |
Пропан | Пропил | Пропил |
Изопропил | 1-метилэтил | |
Бутан | Бутил | Бутил |
Втор. бутил | 1-метилпропил | |
Изобутил | Изобутил | 2-метилпропил |
Трет. бутил | 1,1-диметилэтил | |
Изопентан | Изопентил | 3-метилбутил |
Втор. Изопентил | 1,2-диметилпропил | |
Трет. пентил | 1,1-диметилпропил | |
— | 2-метилбутил | |
Неопентан | Неопентил | 2,2-диметилпропил |
Названия некоторых непредельных радикалов
Формула радикала | Название радикала | |
Тривиальное | Систематическое | |
H2C=CH– | Винил | Этенил |
HC≡C– | — | Этинил |
H2C=CH–CH2– | Аллил | Пропен-2-ил |
HC≡C–CH2– | Пропаргил | Пропин-2-ил |
H3C–CH=CH– | Пропенил | Пропен-1-ил |
H2C=C–CH3 | | Изопропенил | 1-метилэтенил |
Рациональная номенклатура
За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.
Класс | Прототип | Правило | Пример |
Алканы | Метан | за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углеродапримыкающие радикалы должны быть наименее сложныминаличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-« | Метилэтилизопропилметан |
Непредельные углеводороды | Этилен, ацетилен | Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2. | α-этил-β-третбутилэтилен |
Спирты | Карбинол | Изопропенилтретбутилкарбинол | |
Альдегиды | Уксусный альдегид | Винилизопропилуксусный альдегид | |
Кетоны | Кетон | Метилпропаргилкетон | |
Карбоновые кислоты | Уксусная кислота | Изопропилэтинилуксусная кислота |
Радикально-функциональная номенклатура
- применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
- подчеркивает главную химическую особенность соединений
Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:
- выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
- название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
- в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
- одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)
Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
Группа | Название функционального класса |
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п. | X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги |
–CN, –NC | Цианид, изоцианид |
>CO | Кетон, затем S – и далее Se-аналоги |
–OH | Спирт, затем S – и далее Se-аналоги |
–O–OH | Гидропероксид |
–O– | Эфир или окись (оксид) |
>S, >SO, >SO2 | Сульфид, сульфоксид, сульфон |
>Se. >SeO, >SeO2 | Селенид, селеноксид, селенон |
–F, –Cl, –Br, –I | Фторид, хлорид, бромид, йодид |
–N3 | Азид |
Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре
изобутиловый спирт
Винилхлорид
Этилцианид
Пропионилхлорид
бензилэтилкетон
метилдиэтиламин
изопропилметилсульфид
Изобутилэтиловый эфир
Диметилсульфоксид
Втор.бутилхлорид
2-Бромбутиловый спирт
3-Гидроксиизопропилкетон
Заместительная номенклатура
- строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
- название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения
Предельные углеводороды
- Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
- Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
- К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
- заместители перечисляются в алфавитном порядке
- повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
- цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
- каждому заместителю отвечает свой локант
2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан
2,2,4-Триметилпентан
Непредельные углеводороды
- название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
- в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
- цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
- название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
- ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
- если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
- двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер
3-Изопропилпентен-1-ин-4
Монофункциональные производные углеводородов
Два типа характеристических групп:
- обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
- могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства
Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках
Класс соединения | Характеристические группы | |
Формула | Приставка | |
Галоидпроизводные | –Br, –Cl, –F, –I | Бромо, хлоро, фторо, йодо |
Простые эфиры | –OR | R-окси (алкокси, арилокси) |
Сульфиды | –SR | R-тио (алкилтио, арилтио) |
Нитросоединения | –NO2 | Нитро |
Нитрозосоединения | –NO | Нитрозо |
Азосоединения | –N=N– | Азо |
Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)
Классы | Формула | Обозначение в префиксе | Обозначение в суффиксе |
Катион | –онио– | –онио– | –ониум |
Карбоксил | –COOH –(C)(=O),OH | –карбокси– — | –карбоновая кислота –овая кислота |
Сульфоновая кислота | –SO3H | –сульфо | –сульфоновая кислота |
Сложные эфиры | –COOR –(C)(= O),R | R-оксикарбонил — | R…карбоксилат R…оат |
Нитрилы | –C≡N –(C)≡N | циано– — | –карбонитрил –нитрил |
Альдегиды | –CHO | формил | –карбальдегид |
–(C)H(=O) | оксо– | –аль | |
Кетоны | (C=O) | оксо– | –он |
Спирты | –OH | гидрокси– | –ол |
Фенолы | –OH | гидрокси– | — |
Тиолы | –SH | меркапто– | –тиол |
Гидропероксиды | –O–OH | гидроперокси– | — |
Амины | –NH2 | амино– | –амин |
Имины | =NH | имино– | –имин |
Эфиры | –OR | R-окси– | — |
Сульфиды | –SR | R-тио– | — |
Пероксиды | –O–OR | R-диокси– | — |
- в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
- цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
- если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи
2-Метил-3-хлорбутан
4-Бром-2-пентен
Пропантриол
2-Метилбутеналь
5-Метил-3-гептен-2,6-дион
4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота
Полифункциональные соединения
1. Выбор старшей функциональной группы
Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.
2. Выбор главной цепи
- цепь должна содержать максимальное число старших групп
- В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
- цепь должна иметь максимальную протяженность
- В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами
3. Нумерация цепи
Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):
- основные группы, обозначаемые суффиксом
- суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
- двойные связи
- тройные связи
- атомы или группы, указываемые в префиксах
- префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)
4. Составление названия соединения
Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.
Приставки | Название основной структуры | Суффикс и окончание | |
Корень | Суффикс | ||
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы | углеродная цепь | Степень насыщенности: ан, ен, ин | Только старшая характеристическая группа второго типа |
2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота
2-Метил-3-цианопропановая кислота
Источник: http://studentoriy.ru/nomenklatura-organicheskix-soedinenij/
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
https://www.youtube.com/watch?v=yzDcZ-YsPgc\u0026list=PLxGo9dxQkqWCqgKme23lsrUJJhm8ZbM5z
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп:
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
- Выбрать главную цепь молекулы
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
- Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
- Составить название соединения:
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.
Или
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
- В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
- чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:
- чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
- Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
- Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
- Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
- Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:
Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/nomenklatura-organicheskix-soedinenij.html
Номенклатура неорганических веществ
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК любое бинарное соединение, в котором присутствует кислород со степенью окисления -2, называют словом «оксид», затем указывают название элемента в родительном падеже.
Если для элемента характерна постоянная валентность, то больше ничего указывать не нужно.
Если для элемента характерна переменная валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данном оксиде; валентность указывают римскими цифрами.
Например: WO3 — оксид вольфрама (VI); Li2O — оксид лития.
Если вы не знаете, что такое валентность, и как ее определять, то необходимо изучить соответствующую статью.
Номенклатура оснований и амфотерных гидроксидов
Названия оснований и амфотерных гидроксидов строятся аналогично, только вместо слова «оксид» используют слово «гидроксид«, затем указывают название металла в родительном падеже.
Если для металла (или металлоподобного иона) характерна постоянная валентность, то больше ничего указывать не нужно.
Если для металла характерна переменная валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данном гидроксиде; валентность указывают римскими цифрами.
Например: KOH – гидроксид калия; Fe(OH)3 – гидроксид железа (III).
Номенклатура кислот и солей
Название кислот строятся так: к корню названия центрального элемента на русском языке добавляют постфиксы -ная, -нистая или -водородная, в зависимости от степени окисления центрального элемента.
Если вы не помните, что такое степень окисления, и как ее определять, то сначала необходимо изучить соответствующую статью.
Названия солей строятся так: к корню названия центрального элемента на латинском языке добавляют постфиксы -ат, -ит или -ид, в зависимости от степени окисления центрального элемента.
Затем указывают название металла в родительном падеже. Если для металла (или металлоподобного иона) характерна постоянная валентность, то больше ничего указывать не нужно.
Если для металла характерна переменная валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данной соли; валентность указывают римскими цифрами.
Корни латинского названия у большинства элементов совпадают с корнями русского названия. Для некоторых элементов они отличаются. Их следует запомнить:
C – карб, S – сульф, N – нитр и др.
Рассмотрим основные случаи.
1. Если центральный элемент в кислоте имеет высшую степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты содержится максимальное количество атомов кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -ная или -вая.
Например: H2S+6O4 – серная кислота, H3P+5O4 – фосфорная кислота.
При этом в названии соли используют постфикс -ат.
Например: Na2S+6O4 – сульфат натрия, K2C+4O3 – карбонат калия.
2. Если центральный элемент в кислоте имеет промежуточную степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты содержится не максимальное количество атомов кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -нистая.
Например: H2S+4O3 – сернистая кислота, H3P+3O3 – фосфористая кислота.
При этом в названии соли используют постфикс —ит.
Например, Na2S+4O3 – сульфит натрия, KN+3O2 – нитрит калия.
3. Если центральный элемент в кислоте имеет низшую степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты не содержатся атомы кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -водородная.
Например: H2S-2 – сероводородная кислота, HCl— – хлороводородная кислота.
При этом в названии соли используем постфикс -ид.
Например, Na2S-2 – сульфид натрия, KCl— – хлорид калия.
Номенклатура кислых солей.
Если в кислой соли на один кислотный остаток приходится один атом водорода, то к названию кислотного остатка добавляют префикс гидро-. Если на один кислотный остаток приходится два атома водорода, то добавляют префикс дигидро-.
Например, K2HPO4 – гидрофосфат калия, KH2PO4 – дигидрофосфат калия. Но: Ca(HCO3)2 – гидрокарбонат кальция.
Номенклатура основных солей.
Если в основной соли на один катион металла приходится одна гидроксо-группа, то к названию кислотного остатка добавляют префикс гидроксо-. Если на один катион металла приходится две гидроксо-группы, то добавляют префикс дигидроксо-.
Например, AlOHCl2 – гидроксохлорид алюминия, Al(OH)2Cl – дигидроксохлорид алюминия. Но: (CuOH)2CO3 – гидроксокарбонат меди (II).
В названии двойной соли катионы металлов перечисляют через дефис. В названии смешанных солей анионы кислотных остатков перечисляются через дефис.
Например, KAl(SO4)2 – сульфат алюминия-калия, CaClBr – бромид-хлорид кальция.
Также применяется тривиальная номенклатура. Тривиальные названия неорганических необходимо выучить наизусть.
Номенклатура комплексных солей*
Комплексное соединение может состоять из комплексного катиона, комплексного аниона или может быть нейтральным.
Комплексные соединения состоят из внутренней и внешней сферы. Центральная частица, вокруг которой расположены окружающие ее лиганды, называется комплексообразователем. Число лигандов комплексообразователя называется координационным числом. Как правило (но не обязательно!), число лигандов в 2 раза больше, чем степень окисления центральной частицы.
Соединения с комплексными катионами. Вначале называют анион внешней сферы, затем перечисляют лиганды, затем называют комплексообразователь в родительном падеже (ему дается русское название данного элемента). После названия комплексообразователя в скобках римской цифрой указывается его степень окисления.
К латинскому названию анионного лиганда добавляется окончание “о” (F— — фторо, Cl— -хлоро, ОН— — гидроксо, CN— — циано и т.д). Аммиак обозначают термином “аммин”, СО – карбонил, NO – нитрозил, H2O – аква.
Число одинаковых лигандов называют греческим числительным: 2 –ди, 3 – три, 4 – тетра, 5 – пента, 6 – гекса, 7 – гепта и т.д.
Например:
[Cu(NH3)4]SO4 – сульфат тетраамминмеди (II),
[Ni(H2O)6]Cl2 – хлорид гексаакваникеля (II).
Вначале перечисляют лиганды анионные, затем нейтральные, затем катионные.
Например:
[Pt(NH3)5Cl]Cl3 – хлорид хлоропентаамминплатины (IV) .
Если в комплексе имеются несколько лигандов одинакового знака заряда, то они называются в алфавитном порядке:
[CoCl2(H2O)(NH3)3]Cl – хлорид дихлороакватриамминкобальта (III).
Соединения с комплексными анионами. Вначале называют комплексный анион в именительном падеже: перечисляют лиганды, затем комплексообразователь (ему дается латинское название и к названию добавляется окончание “ат”). После названия комплексообразователя указывается его степень окисления. Затем в родительном падеже называется внешнесферный катион.
Например:
Na2[Zn(OH)4] – тетрагидроксоцинкат (II) натрия;
K4[Fe(CN)6] – гексацианоферрат (II) калия;
K2[СuCl4] – тетрахлорокупрат (II) калия.
Соединения без внешней сферы. Вначале называют лиганды, затем комплексообразователь в именительном падеже с указанием его степени окисления. Все название пишется слитно.
[Ni(CО)4] – тетракарбонилникель (0); [Pt(NH3)2Cl4] – тетрахлородиамминплатина (IV).* материалы с портала onx.distant.ru
Источник: https://chemege.ru/nom-neorg/