НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ

Содержание
  1. Номенклатура стереохимическая – химия
  2. 04.03.01 – Химия (академический бакалавриат)
  3. Введение
  4. Химия
  5. Оптическая (зеркальная) изомерия
  6. Правила работы с проекционными формулами Фишера
  7. Система Кана – Ингольда – Прелога. R,S-обозначение конфигураций
  8. Определение порядка старшинства заместителей при асимметрическом атоме
  9. Номенклатура органических соединений
  10. Названия н-алканов СnH2n+2
  11. Названия некоторых одновалентных радикалов
  12. Названия некоторых непредельных радикалов
  13. Рациональная номенклатура
  14. Радикально-функциональная номенклатура
  15. Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:
  16. Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
  17. Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре
  18. Заместительная номенклатура
  19. Предельные углеводороды
  20. Непредельные углеводороды
  21. Монофункциональные производные углеводородов
  22. Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках
  23. Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)
  24. Полифункциональные соединения
  25. Систематическая номенклатура ИЮПАК
  26. Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
  27. Номенклатура оптических изомеров
  28. Номенклатура неорганических веществ
  29. Номенклатура оснований и амфотерных гидроксидов
  30. Номенклатура кислот и солей
  31. Номенклатура комплексных солей*

Номенклатура стереохимическая – химия

НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ

МинобрнаукиРоссии

Федеральноегосударственное бюджетное

образовательноеучреждение высшего образования

«Сыктывкарскийгосударственный университет имениПитирима Сорокина»

Институтестественных наук

Кафедрахимии

Направлениеподготовки

04.03.01 – Химия (академический бакалавриат)

Сыктывкар2015

Вметодическихуказаниях рассмотрены вопросыклассификации и номенклатурыстереоизомеров, даны определения иразъяснения по основным понятиям итерминам современной стереохимии.

Методическиеуказания предназначены для студентов– химиков Института естественных наукСыктывкарского университета.

Утвержденона заседании кафедры химии 19 апреля 2012 г, протокол № 10.

Составители: к.х.н., доцент Залевская О.А., СукрушеваО.В

ВВЕДЕНИЕ………………………………………………………………………4

1 ХИРАЛЬНЫЕ (ОПТИЧЕСКИЕ) СТЕРЕОИЗОМЕРЫ……………………7

1.1 Способы изображения оптических изомеров…………………………8

1.2 D,L-Номенклатура Фишера………………………………………….11

1.3 НоменклатураКана—Ингольда—Прелога………..……………….12

1.4 Соединения с несколькими хиральнымицентрами…………..……19

1.5 Хиральность молекул, лишенных хиральныхцентров…………21

2 ГЕОМЕТРИЧЕСКИЕСТЕРЕОИЗОМЕРЫ………………………..……….24

ВОПРОСЫ……………………………………………………………………..27

ЛИТЕРАТУРА……………………………………..………………………………..30

Введение

Стереохимия(от греч. стереос– твердый,сплошной, занимающий пространство) –это «химия в трех измерениях». Большинствомолекул трехмерны, поэтому стереохимияпронизывает всю химию.

По существустереохимия не изолированная наука, аточка зрения, выбор которой определяетсярешаемой проблемой и доступныминструментарием. Традиционно в рамкахстереохимии выделяют статический идинамический аспекты.

Статическаястереохимия(которую, возможно, лучше назватьстереохимией молекул) имеет дело счислом стереоизомеров, их структурой(т.е. молекулярной архитектурой), энергией,физическими и спектральными свойствами.

Динамическаястереохимия(или стереохимия реакций) имеет дело состереохимическими требованиями истереохимическими следствиями химическихреакций; этот раздел тесно связан сисследованиями механизмов реакций. Каки большинство классификаций, это делениенельзя считать строгим и обязательным,так как многие идеи и концепции трудноотнести к одной области.

Историческивозникновение стереохимии восходит коткрытию в 1809 г. французским химикомМалюсом плоскополяризованного света.В 1812 г.

другой французский химик, Био,изобрел прибор – поляриметр, с помощьюкоторого было обнаружено, что некоторыевещества (главным образом природногопроисхождения) способны вращать плоскостьполяризованного света. Это свойствоназывается оптическойактивностью.

Что касается причин оптического вращения,то для кристаллических веществ этосвойство связали с энантиоморфностью(от греч. слов энантиос– иной, противоположный, и морфе– форма).

Было установлено, что всекристаллы кварца, у которых особые граниориентированы одинаково, вращаютплоскость поляризации света в однусторону, в то время как энантиоморфныекристаллы (являющиеся как бы зеркальнымотражением первых) вращают поляризованныйсвет в противоположную сторону.

ГениальныйЛуи Пастер распространил эту корреляциюиз мира подобных кварцу кристаллов,вращающих поляризованный свет тольков твердом состоянии, на мир молекул,которые вращают как в твердом состоянии,так и в растворах.

На основаниимногочисленных экспериментов Пастерпришел к пониманию аналогии междукристаллами и молекулами: в обоих случаяхспособность вращать поляризованныйсвет вызывалась диссимметрией, т.е.неидентичностью объекта (кристалла илимолекулы) и его зеркального отражения.В 1874 г.

Вант Гофф в Голландии и Ле Бельво Франции независимо друг от друга ипочти одновременно предложили структурноеобоснование энантиомерии в соединенияхтипа Cabcd:четыре связи углеродного атома направленык вершинам тетраэдра, причем оказываютсявозможными два несовместимых размещения(два энантиомера), зеркально отображающихдруг друга.

Изгипотезы Вант Гоффа непосредственноследует, что для алкенов, в которыхтетраэдры связаны вдоль одного ребра,возможна цис-транс изомерия. И уже в1875 г.

Вант Гофф предсказал стереоизомериюалленов, которую не удавалось обнаружитьв лабораторных исследованиях до 1935 г.Гипотеза Вант Гофф и Ле Беля с небольшимимодификациями устояла до сегодняшнегодня.

Современные физико-химические испектральные методы исследованияподтвердили, что атом углеродадействительно тетраэдрический.

Статическаястереохимия имеет дело с формой молекулы(молекулярной архитектурой илимолекулярной структурой). В широкомзначении этого слова понятие структурывключает всебя конституцию (порядок связи атомовв молекуле), конфигурацию и конформацию.

Если два соединения имеют одинаковыйсостав, но различное строение, то ониявляются изомерами.Различиямогут быть связаны с конституцией(структурные или конституционныеизомеры) или со стереохимическойорганизацией (стереоизомеры).

В своюочередь стереоизомеры могут различатьсяконфигурацией (конфигурационные изомеры)или конформацией (конформационныеизомеры или конформеры). Таким образом,следует определиться с этими важнейшимистереохимическими понятиями –конфигурация и конформация.

В литературеможно встретить различные определенияв зависимости от того, какой параметравторы используют для этого.

ИЮПАКопределяют конфигурациюкак «расположение атомов молекулярнойчастицы в пространстве, ответственноеза различия стереоизомеров, изомериякоторых не сводится к конформационной».

Такое определение от противного ставитсяв зависимость от определения терминаконформация:«пространственноерасположение атомов, позволяющеепроизвести различие между стереоизомерами,которые могут переходить друг в другапутем вращения вокруг формально простыхсвязей». Эти определения требуютнекоторых пояснений.

Таким образом, подконформациями мы понимаем различныепространственные формы, которые молекуламожет принимать в результате вращениявокруг простых связей. Конформационныепереходы происходят без разрывахимических связей и, как правило, нетребуют высоких энергозатрат.

Вращениепроисходит достаточно быстро и непозволяет изолировать (или наблюдатьспектрально) возникающие при этом формы.В отличие от этого конфигурационныеизомеры – это индивидуальные устойчивыесоединения, переход между ними возможентолько при разрыве химической связи.

Между этими двумя группами стереоизомеров(конфигурационными и конформационными)граница весьма неопределенная. Естьмного исключительных случаев. Несмотряна все недостатки определения этихпонятий, химики обычно приходят ксогласию, что считать конфигурационнымиразличиями. В тех случаях, когда могутвозникнуть сомнения, автор долженспециально пояснить трактовку термина.

Конформационныйанализ весьма важный и специфическийраздел стереохимии и требует отдельногорассмотрения. Эта часть не входит вданное пособие. Когда мы говорим остереоизомерах, то прежде всегоподразумеваем конфигурационные изомеры.Именно в этом смысле далее будутобсуждаться вопросы стереохимии.

Общепринятыдва варианта классификациистереоизомеров.С точки зрения молекулярной симметриистереоизомеры делятся на хиральные(или оптические) и ахиральные(геометрические).

Другой принцип основанна оценке внутренней энергии изомеров,при этом выделяют две группы стереоизомеров– энантиомеры и диастереомеры. Энантиомеры имеют одинаковую внутреннюю энергиюи, как следствие, имеют абсолютноидентичные физико-химические, спектральныеи химические свойства в ахиральныхусловиях.

Диастереомеры имеют различнуювнутреннюю энергию и представляют собойотдельные индивидуальные вещества вобычном понимании этого значения.

Химия

Изомерия – это явление, обусловленное существованием молекул, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различающихся по химическим и физическим свойствам вследствие неодинакового расположения атомов (или групп атомов) в молекуле или их ориентации в пространстве.

Оптическая (зеркальная) изомерия

Известно, что свет представляет собой электромагнитные волны, фаза колебания которых, перпендикулярна направлению их распространения. В естественном свете такие колебания происходят во всех  возможных плоскостях.

https://www.youtube.com/watch?v=kzHhE3fPcAk\u0026list=PLxGo9dxQkqWCqgKme23lsrUJJhm8ZbM5z

Если же луч света пропустить через кристалл, имеющий строго упорядоченное строение (рис 1), то электромагнитные колебания будут совершаться только в одной определенной плоскости. Свет, фаза колебания  которого вне этой плоскости, призмой задерживается. Такой луч света называется поляризованным (плоскополяризованным).

Плоскость, перпендикулярная плоскости колебаний поляризованного света, является плоскостью поляризации. Обычно в качестве стереорегулярого кристалла используют так называемую призму Николи.

Рис. 1. Схематическое изображение электромагнитных колебаний в луче обыкновенного и поляризованного света; 1 — в обыкновенном свете; 2 — в поляризованном свете; 3 — плоскость поляризации; 4 — призма Николя

Оптически активные соединения «вращают» плоскость поляризации вправо или влево (рис.2). Для обозначения этих вращений используют знаки (+) и (-), которые ставят перед формулой оптического изомера. 

Рис. 2. Изменение плоскости поляризации при прохождении поляризованного света через оптически активные вещества: 1 — оптически активное вещество, 2 — первоначальная плоскость поляризации, повернутая на угол α после прохождения света через оптически активное вещество.

Правила работы с проекционными формулами Фишера

 Нечётное количество перестановок (1, 3 …) или поворот на  90° (2700) меняют конфигурацию на противоположную.

Чётное количество перестановок (2, 4 …) или поворот на  180° не меняют конфигурацию.

Пример:

Взаимная перестановка любых двух групп в проекциях Фишера приводит к превращению энантиомера в его зеркальное отображение:

D,L- номенклатуру продолжают применять для аминокислот, углеводов и многих других природных соединений. Однако данная система имеет ряд недостатков и в настоящее время для описания конфигураций новых соединений не применяется, а вместо нее используют  систему Кана-Ингольда-Прелога (R,S-стереохимическая номенклатура).

Система Кана – Ингольда – Прелога. R,S-обозначение конфигураций

Для описания абсолютных конфигураций в настоящее время используется система  Кана-Ингольда-Прелога (Р. Кан, Д. Ингольд и В. Прелог, 1966) или R-S – система обозначений пространственной конфигурации соединений, в которой R обозначает правый (rectus), а  S – левый (sinister). Обозначения R и S помещают в скобках перед названием структуры.

Следует понимать, что обозначения абсолютных конфигураций, не связаны какой то зависимостью с физическим явлением — вращением плоскополяризованного луча, то есть знак + или – может стоять у значка R или S.

Вместе с тем, изображенная в соответствии с этими правилами абсолютная конфигурация должна точно соответствовать истинному строению данной молекулы, подтвержденному экспериментальными данными.

Возьмем соединение Xabcd содержащее один асимметрический центр X. Чтобы установить его конфигурацию, четыре заместителя у атома X следует пронумеровать и расположить в ряд в порядке уменьшения старшинства 1>2>3>4.

Заместители рассматриваются наблюдателем со стороны, наиболее удаленной от самого младшего заместителя (обозначенного номером 4). Если при этом направление убывания старшинства остальных заместителей (младший не учитывается) 1®2®3 совпадает с движением по часовой стрелке, то конфигурация данного асимметрического центра обозначают символом R, а если против часовой стрелки – символом S.

Определение порядка старшинства заместителей при асимметрическом атоме

(данное правило применимо и для анализа других изомеров, где необходимо рассмотреть старшинство заместителей, в частности для анализа конформаций и диастереомеров)

1. Отмечают атомный номер каждого из атомов, непосредственно присоединенных к рассматриваемому асимметрическому атому углерода.

2. Располагают эти атомы в порядке убывания атомного номера. Предпочтение по старшинству отдается атомам с более высокими атомными номерами. Если номера одинаковы (в случае изотопов), то более старшим считается атом с наибольшей атомной массой. Самый младший «заместитель» — неподеленная электронная пара. Таким образом, старшинство возрастает в ряду: неподеленная пара

Источник: https://himya.ru/nomenklatura-stereoximicheskaya.html

Номенклатура органических соединений

НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов СnH2n+2

Формула алканаНазвание
CH4Метан
C2H6Этан
C3H8Пропан
C4H10Бутан
C5H12Пентан
C6H14Гексан
С7Н16Гептан
С8Н18Октан
C9H20Нонан
С10H22Декан
С11Н24Ундекан
С12Н26Додекан
С13H28Тридекан
C14-C19Тетрадекан и т. д.
С20Н42Эйкозан
C21H44Генэйкозан
С22Н46Докозан
С23Н48Трикозан
С24-C29Тетракозан и т.д.
С30Н62Триаконтан
C31H64Гентриаконтан
С32-C39Дотриаконтан и т.д.
С40Н82Тетраконтан
С41Н84Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его названиеФормула алкилаНазвание алкила
тривиальноесистематическое
ПропанПропилПропил
Изопропил1-метилэтил
БутанБутилБутил
Втор. бутил1-метилпропил
ИзобутилИзобутил2-метилпропил
Трет. бутил1,1-диметилэтил
ИзопентанИзопентил3-метилбутил
Втор. Изопентил1,2-диметилпропил
Трет. пентил1,1-диметилпропил
2-метилбутил
НеопентанНеопентил2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикалаНазвание радикала
ТривиальноеСистематическое
H2C=CH–ВинилЭтенил
HC≡C–Этинил
H2C=CH–CH2–АллилПропен-2-ил
HC≡C–CH2–ПропаргилПропин-2-ил
H3C–CH=CH–ПропенилПропен-1-ил
H2C=C–CH3 |Изопропенил1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

КлассПрототипПравилоПример
АлканыМетанза метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углеродапримыкающие радикалы должны быть наименее сложныминаличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«Метилэтилизопропилметан
Непредельные углеводородыЭтилен, ацетиленДля указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.α-этил-β-третбутилэтилен
СпиртыКарбинолИзопропенилтретбутилкарбинол
АльдегидыУксусный альдегидВинилизопропилуксусный альдегид
КетоныКетонМетилпропаргилкетон
Карбоновые кислотыУксусная кислотаИзопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

  • применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
  • подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

  • выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
  • название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
  • в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
  • одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

ГруппаНазвание функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п.X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NCЦианид, изоцианид
>COКетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OHСпирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OHГидропероксид
–O–Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –IФторид, хлорид, бромид, йодид
–N3Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

изобутиловый спирт

Винилхлорид

Этилцианид

Пропионилхлорид

бензилэтилкетон

метилдиэтиламин

изопропилметилсульфид

Изобутилэтиловый эфир

Диметилсульфоксид

Втор.бутилхлорид

2-Бромбутиловый спирт

3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

  • строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
  • название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

  1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
  2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
  3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
  • заместители перечисляются в алфавитном порядке
  • повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
  • цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
  • каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

  • название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
  • в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
  • цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
  • название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
  • ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
  • если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
  • двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

  1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
  2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединенияХарактеристические группы
ФормулаПриставка
Галоидпроизводные–Br, –Cl, –F, –IБромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры–ORR-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды–SRR-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения–NO2Нитро
Нитрозосоединения–NOНитрозо
Азосоединения–N=N–Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

КлассыФормулаОбозначение в префиксеОбозначение в суффиксе
Катион–онио––онио––ониум
Карбоксил–COOH –(C)(=O),OH–карбокси– —–карбоновая кислота –овая кислота
Сульфоновая кислота–SO3H–сульфо–сульфоновая кислота
Сложные эфиры–COOR –(C)(= O),RR-оксикарбонил —R…карбоксилат R…оат
Нитрилы–C≡N –(C)≡Nциано– —–карбонитрил –нитрил
Альдегиды–CHOформил–карбальдегид
–(C)H(=O)оксо––аль
Кетоны(C=O)оксо––он
Спирты–OHгидрокси––ол
Фенолы–OHгидрокси–
Тиолы–SHмеркапто––тиол
Гидропероксиды–O–OHгидроперокси–
Амины–NH2амино––амин
Имины=NHимино––имин
Эфиры–ORR-окси–
Сульфиды–SRR-тио–
Пероксиды–O–ORR-диокси–
  • в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
  • цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
  • если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

2-Метил-3-хлорбутан

4-Бром-2-пентен

Пропантриол

2-Метилбутеналь

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

  • цепь должна содержать максимальное число старших групп
  • В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
  • цепь должна иметь максимальную протяженность
  • В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

  • основные группы, обозначаемые суффиксом
  • суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
  • двойные связи
  • тройные связи
  • атомы или группы, указываемые в префиксах
  • префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

ПриставкиНазвание основной структурыСуффикс и окончание
КореньСуффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы углеродная цепьСтепень насыщенности: ан, ен, инТолько старшая характеристическая группа второго типа

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Источник: http://studentoriy.ru/nomenklatura-organicheskix-soedinenij/

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

https://www.youtube.com/watch?v=yzDcZ-YsPgc\u0026list=PLxGo9dxQkqWCqgKme23lsrUJJhm8ZbM5z

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

  1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

  1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

  1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

  1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

  • чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

  • чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

  1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
  2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
  3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
  4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/nomenklatura-organicheskix-soedinenij.html

Номенклатура неорганических веществ

НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК любое бинарное соединение, в котором присутствует кислород со степенью окисления -2, называют словом «оксид», затем указывают название элемента в родительном падеже.

Если для элемента характерна постоянная валентность, то больше ничего указывать не нужно.

Если для элемента характерна переменная валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данном оксиде; валентность указывают римскими цифрами.

Например: WO3 — оксид вольфрама (VI); Li2O — оксид лития.

Если вы не знаете, что такое валентность, и как ее определять, то необходимо изучить соответствующую статью.

Номенклатура оснований и амфотерных гидроксидов

Названия оснований и амфотерных гидроксидов строятся аналогично, только вместо слова «оксид» используют слово «гидроксид«, затем указывают название металла в родительном падеже.

 Если для металла (или металлоподобного иона) характерна постоянная валентность, то больше ничего указывать не нужно.

Если для металла характерна переменная валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данном гидроксиде; валентность указывают римскими цифрами.

Например: KOH – гидроксид калия; Fe(OH)3 – гидроксид железа (III).

Номенклатура кислот и солей

Название кислот строятся так:  к корню  названия центрального элемента на русском языке добавляют постфиксы -ная, -нистая или -водородная, в зависимости от степени окисления центрального элемента.

Если вы не помните, что такое степень окисления, и как ее определять, то сначала необходимо изучить соответствующую статью.

Названия солей строятся так: к корню названия центрального элемента на латинском языке добавляют постфиксы -ат, -ит или -ид, в зависимости от степени окисления центрального элемента.

Затем указывают название металла в родительном падеже. Если для металла (или металлоподобного иона) характерна постоянная валентность, то больше ничего указывать не нужно.

Если для металла характерна переменная валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данной соли; валентность указывают римскими цифрами.

Корни латинского названия у большинства элементов совпадают с корнями русского названия. Для некоторых элементов они отличаются. Их следует запомнить:

C – карб, S – сульф, N – нитр и др.

Рассмотрим основные случаи.

1. Если центральный элемент в кислоте имеет высшую степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты содержится максимальное количество атомов кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -ная или -вая.

Например: H2S+6O4 – серная кислота, H3P+5O4 – фосфорная кислота.

При этом в названии соли используют постфикс -ат.

Например: Na2S+6O4 – сульфат натрия, K2C+4O3 – карбонат калия.

2. Если центральный элемент в кислоте имеет промежуточную степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты содержится не максимальное количество атомов кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -нистая.

Например: H2S+4O3 – сернистая кислота, H3P+3O3 – фосфористая кислота.

При этом в названии соли используют постфикс —ит.

Например, Na2S+4O3 – сульфит натрия, KN+3O2 – нитрит калия.

3. Если центральный элемент в кислоте имеет низшую степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты не содержатся атомы кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -водородная.

Например: H2S-2 – сероводородная кислота, HCl— – хлороводородная кислота.

При этом в названии соли используем постфикс -ид.

Например, Na2S-2 – сульфид натрия, KCl— – хлорид калия.

Номенклатура кислых солей.

Если в кислой соли на один кислотный остаток приходится один атом водорода, то к названию кислотного остатка добавляют префикс гидро-. Если на один кислотный остаток приходится два атома водорода, то добавляют префикс дигидро-.

Например, K2HPO4 – гидрофосфат калия, KH2PO4 – дигидрофосфат калия. Но: Ca(HCO3)2 – гидрокарбонат кальция.

Номенклатура основных солей.

Если в основной соли на один катион металла приходится одна гидроксо-группа, то к названию кислотного остатка добавляют префикс гидроксо-. Если на один катион металла приходится две гидроксо-группы, то добавляют префикс дигидроксо-.

Например, AlOHCl2 – гидроксохлорид алюминия, Al(OH)2Cl – дигидроксохлорид алюминия. Но: (CuOH)2CO3 – гидроксокарбонат меди (II).

В названии двойной соли катионы металлов перечисляют через дефис. В названии смешанных солей анионы кислотных остатков перечисляются через дефис.

Например, KAl(SO4)2 – сульфат алюминия-калия, CaClBr – бромид-хлорид кальция.

Также применяется тривиальная номенклатура. Тривиальные названия неорганических необходимо выучить наизусть.

Номенклатура комплексных солей*

Комплексное соединение может состоять из комплексного катиона, комплексного аниона или может быть нейтральным.

Комплексные соединения состоят из внутренней и внешней сферы. Центральная частица, вокруг которой расположены окружающие ее лиганды, называется комплексообразователем. Число лигандов комплексообразователя называется координационным числом. Как правило (но не обязательно!), число лигандов в 2 раза больше, чем степень окисления центральной частицы.

Соединения с комплексными катионами. Вначале называют анион внешней сферы, затем перечисляют лиганды, затем называют комплексообразователь в родительном падеже (ему дается русское название данного элемента). После названия комплексообразователя в скобках римской цифрой указывается его степень окисления.

К латинскому названию анионного лиганда добавляется окончание “о” (F— — фторо, Cl— -хлоро, ОН— — гидроксо, CN— — циано и т.д). Аммиак обозначают термином “аммин”, СО – карбонил, NO – нитрозил, H2O – аква.

Число одинаковых лигандов называют греческим числительным: 2 –ди, 3 – три, 4 – тетра, 5 – пента, 6 – гекса, 7 – гепта и т.д.

Например:

[Cu(NH3)4]SO4 – сульфат тетраамминмеди (II),

[Ni(H2O)6]Cl2 – хлорид гексаакваникеля (II).

Вначале перечисляют лиганды анионные, затем нейтральные, затем катионные.

Например:

[Pt(NH3)5Cl]Cl3 – хлорид хлоропентаамминплатины (IV) .

Если в комплексе имеются несколько лигандов одинакового знака заряда, то они называются в алфавитном порядке:

[CoCl2(H2O)(NH3)3]Cl – хлорид дихлороакватриамминкобальта (III).

Соединения с комплексными анионами. Вначале называют комплексный анион в именительном падеже: перечисляют лиганды, затем комплексообразователь (ему дается латинское название и к названию добавляется окончание “ат”). После названия комплексообразователя указывается его степень окисления. Затем в родительном падеже называется внешнесферный катион.

Например:

Na2[Zn(OH)4] – тетрагидроксоцинкат (II) натрия;

K4[Fe(CN)6] – гексацианоферрат (II) калия;

K2[СuCl4] – тетрахлорокупрат (II) калия.

Соединения без внешней сферы. Вначале называют лиганды, затем комплексообразователь в именительном падеже с указанием его степени окисления. Все название пишется слитно.

[Ni(CО)4] – тетракарбонилникель (0); [Pt(NH3)2Cl4] – тетрахлородиамминплатина (IV).

* материалы с портала onx.distant.ru

Источник: https://chemege.ru/nom-neorg/

Ваш педагог
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: