ПИРЕТРИНЫ

Пиретроиды: список инсектицидов, принцип воздействия синтетических препаратов

ПИРЕТРИНЫ

Многофункциональные пиретроиды представлены в виде синтетических аналогов эффективных пиретринов, которые содержатся в некоторых растениях большого семейства сложноцветных.

Исследования показали, что основной процент таких веществ добывают из хризантем, пижмы, ромашек.

Многие годы эти растения используются людьми в качестве надёжного инсектицида, репеллента, а также для ароматизации помещений и одежды.

Пиретроиды используются людьми в качестве ароматизаторов

Общая характеристика

Специалисты отмечают, что история развития и создания универсальных пиретроидов началась ещё 70 лет назад. Весь этот временной промежуток разделён на несколько основных этапов, каждый из которых отличается появлением новых препаратов, широко используемых в производстве.

Первые хлорорганические инсектициды стали доступны ещё в 1945 году, но уже по истечении нескольких лет группа научных сотрудников выявила в них массу недостатков. Главным показателем можно смело назвать то, что такие препараты имели склонность накапливаться в объектах окружающей среды.

Переломным этапом стал 1960 год, когда в свет вышли совершенно новые фосфорорганические инсектициды и карбаматы, отличающиеся более щадящим воздействием на живую природу. Синтетические пиретроиды относятся уже к III поколению многофункциональных препаратов. Своим происхождением они полностью обязаны первым пиретринам, которые производились на растительной основе.

Многочисленные исследования химического строения пиретринов позволили синтезировать аналоги всех соединений и обнаружить их уникальный инсектицидный эффект.

Таким образом, синтетические пиретроиды — продукты модификации натуральных пиретринов.

В странах Европы используются высушенные и измельчённые соцветия пиретрум, которые обладают высокой эффективностью в борьбе с тараканами, мухами, клопами и комарами. Они активно используются уже более чем 200 лет, их завезли торговцы из Армении.

Средство продавалось как универсальный персидский порошок, который призван бороться с различными вредителями. Оригинальная далматская ромашка была выведена в Японии.

А вот в 1890 в этой же стране начали массово изготавливать москитные палочки, а также спирали, которые долго горят и отпугивают насекомых.

В видео рассказано, как защищать растения:

Современная классификация пиретроидов

На сегодняшний день в продаже представлен широкий ассортимент пиретроидных инсектицидов, первым из которых был создан аллетрин. Специалисты изготовили этот препарат ещё в 1949 году. Даже в современном мире производство этих инсектицидов постоянно расширяется. К примеру, в 1976 году на мировом рынке был представлен всего 1% пиретроидов, в 1987 году — 23%, а в 2018 — 35%.

Инсектициды I поколения — синтетические эфиры многофункциональной хризантемной кислоты. В список препаратов пиретроидной группы входят:

  • тетраметрин;
  • аллетрин;
  • фенотрин;
  • ресметрин;
  • перметрин.

Пиретроиды бывают разных видов

Конечно, все эти средства отличаются высокой инсектицидной эффективностью, но, как и многие другие природные препараты, быстро окисляются на свету, из-за чего их используют в виде аэрозолей для устранения бытовых насекомых в закрытом помещении.

Стоит отметить, что в некоторых странах реализуются специальные пластины Raid, которые содержат в своём составе специфический d-аллетрин.

Пиретроиды II поколения представлены в виде эфиров (2,2 диметилциклопропанкарбон кислота). В эту группу входят такие препараты:

  • дельтаметрин, который ещё называют децисом;
  • перметрин;
  • декаметрин;
  • циперметрин;
  • фенвалерат.

Пиретроиды 2го поколения представлены в виде эфиров

Огромное преимущество этих инсектицидов в том, что они более устойчивы к окислению, благодаря чему всё чаще используются для плановой обработки больших плантаций с сельскохозяйственными культурами, а также садов.

Помимо этого, их свойства считаются просто незаменимыми, если нужно обработать тару, ткани или побороть бытовых паразитов. Но у пиретроидов II поколения есть огромный недостаток — они очень токсичны как для пчёл, так и для рыб.

У них также отсутствует системный принцип действия и они не способны устранить тех вредителей, которые обитают в грунте.

А вот инсектициды III поколения способны побороть мух, клещей, комаров, не навредив пчёлам и рыбам. В эту группу пиретроидов входят:

  • флувалинат;
  • цифлутрин;
  • цигалотрин;
  • бифетрин;
  • тралометрин;
  • флуцитринат;
  • циклопротрин.

: инсектицидные препараты

Принцип токсикологического воздействия

Все современные пиретроиды обладают относительной стабильностью к солнечному свету: на неживых поверхностях могут находиться до одного года.

Они весьма слабо передвигаются в почве и под воздействием местной микрофлоры разрушаются в течение 4 недель. Активные компоненты инсектицидов почти не проникают в структуру растений.

Период полураспада на поверхности культур составляет 9 дней, а вот остатки препарата могут быть обнаружены в течение 25 суток.

Инсектициды имеют повышенную токсичность

За счёт того, что средство обладает хорошей липофильностью, оно хорошо удерживается на поверхности листьев и не смывается дождём.

Низкое давление паров гарантирует длительное остаточное действие, благодаря чему предотвращается распространение пиретроидов вместе с потоком воздуха.

Хорошая адсорбция влияет на то, что движение инсектицидов в структуре почвы возможно только при большой эрозии почвы.

Для теплокровных животных пиретроиды менее токсичны, нежели хорошо разрекламированные инсектициды других групп. Это обусловлено тем, что они сразу метаболизируются или же элиминируются.

Что касается кумулятивных свойств, они слабо выражены, в группу исключений попадает только дельтаметрин.

Если же такие инсектициды проникли в жировые ткани и мозг животного, то они выводятся достаточно быстро — на протяжении 3 недель.

Состав пиретроидов настолько уникален, что из организма животных компоненты выводятся гораздо быстрее, нежели токсические препараты.

В воде эти средства практически нерастворимы. Сильная токсичность для вредоносных насекомых обусловлена хорошей липофильностью и отсутствием системного действия.

Важно отметить, что пиретроиды — контактные, немного кишечные токсины. В организм человека эти средства могут попасть через дыхательные пути, кожные покровы и желудочно-кишечный тракт.

В печени активные компоненты инсектицида подвергаются окислению и гидролизу.

Симптомы отравления

Синтетические пиретроиды принято делить по уровню токсичности на 2 класса. В первую категорию попадают те средства, которые не содержат в своём составе цианогруппу.

В момент воздействия на организм животного они вызывают острый тремор, возбуждение, агрессивное поведение, гиперактивность, а также мышечные контрактуры.

Особенности негативного воздействия основаны на том, что животное испытывает сильные судороги, хореоатетоз, гиперсаливацию, гиперкинез.

Научные исследования показали, что прямое воздействие таких инсектицидов вызывает функциональные изменения в постсинаптической нейрональной мембране. Активные вещества негативно влияют на хемовозбудимые ионные каналы. Острое отравление у человека проявляется такими симптомами:

  • сильная головная боль;
  • зуд и жжение кожи лица;
  • общая слабость;
  • иногда обмороки.

Первые 3 суток после отравления может наблюдаться повышение температуры тела до отметки +39˚С.

Наиболее распространённые препараты

По аналогии с многофункциональными натуральными инсектицидами, которые всегда отлично справлялись с вредоносными насекомыми, специалисты разработали синтетические аналоги — пиретроиды. На сегодняшний день они занимают одно из самых первых мест по масштабам производства. Это неудивительно, ведь они хорошо защищают растения от вредителей.

Необходимость создания пиретроидов была вызвана тем, что потребители нуждались в большом количестве эффективных инсектицидов. Именно поэтому в разных уголках мира особой популярностью последние несколько лет пользуются следующие препараты:

  1. Циперметрин. Это универсальное средство замедленного действия, которое достаточно токсично и отличается резким запахом. Очень активно используется на протяжении последних лет, из-за чего у насекомых могла сформироваться иммунная устойчивость. Специалисты рекомендуют менять средство через 2-3 обработки. В продаже можно встретить в виде специальных ловушек, эмульсий, карандашей и дустов.
  2. Дельтаметрин. Средство токсично и аллергенно, многоразовое использование вызывает у вредителей привыкание. На сегодняшний день выпускается в виде сухих порошков, жидкостей, ловушек, концентрированных эмульсий, а также в брикетах.
  3. Орадельт. Порошок имеет характерный кремовый оттенок, в состав которого входит 0,05% пиретроид дельтаметрин, тальк, а также борная кислота. Чаще всего используется для комплексной борьбы с тараканами и клопами. Продолжительность остаточного действия составляет 4 недели. Хорошо удерживается на любой поверхности, так как в составе присутствует специальное масло. По окончании срока действия средство хорошо удаляется при помощи тёплой воды и мыла.
  4. Цифлутрин. Инсектицид не растворяется в воде, для этих целей необходимо использовать специальный органический растворитель. Относится к категории среднетоксичных препаратов. Характеризуется острым остаточным действием, продолжительность которого составляет 12 недель. Может использоваться для эффективной борьбы с мухами, тараканами, клопами, блохами, комарами (на всех стадиях их развития). Выпускается средство в идее водно-масляной эмульсии (5%) и смачивающего порошка (10%). Чтобы побороть насекомых, можно изготавливать самостоятельно многофункциональные аэрозоли, в состав которых нужно добавить дизельное масло либо керосин (для разведения концентрата). Стоит отметить, что в этом случае расход инсектицида сокращается в несколько раз.
  5. Гелетрин. Средство изготавливается в виде концентрированного геля, активным веществом которого является альфаметрин. Предназначен для уничтожения тараканов, блох, мух и клопов. Препарат можно использовать в качестве жидкой приманки (гель разводят небольшим количеством тёплой воды). Готовым инсектицидом пропитывают хлебные крошки или же тонкий слой ваты. Остаточное действие длится полгода.
  6. Перметрин. Производители выпускают это средство в виде вязкой жидкости жёлто-коричневого цвета без запаха. Отлично растворяется во всех органических растворителях, воду использовать запрещено. Для человека и теплокровных животных считается малотоксичным, в редких случаях может раздражать слизистые оболочки глаз и кожные покровы. На сегодняшний день считается одним из самых эффективных инсектицидов, так как отлично справляется с любыми видами насекомых и клещами. При обработке поверхностей остаточное действие составляет 6 месяцев.

Современные препараты на основе пиретроидов широко используются в различных сферах, так как они малотоксичны и доступны по цене. Приобрести необходимый инсектицид можно в магазине бытовой химии.

Меры предосторожности

При работе с синтетическими пиретроидами необходимо соблюдать элементарные правила безопасности, которые рекомендованы для опасных веществ. В момент обработки поверхностей или растений нужно оградить доступ маленьким детям, беременным женщинам, домашним питомцам, людям с аллергией.

Пиретроиды могут вызывать аллергию

Для безопасного контакта с инсектицидом необходимо надеть защитные перчатки, очки и респиратор. С особой осторожностью следует обрабатывать кухонные поверхности и те места, которые находятся вблизи пищевых продуктов. Строгое соблюдение инструкции поможет избежать негативных последствий.

По завершении процедуры помещение нужно тщательно проветрить и подвергнуть влажной уборке с дезинфицирующими средствами. Только после этих манипуляций разрешается допуск маленьких детей и домашних любимцев.

Источник: https://vrediteli24.ru/sredstva/sinteticheskie-insekticidy.html

пиретрины и пиретроиды

ПИРЕТРИНЫ
plantarumМесяц назад я запостила первую серию разговора про инсектициды. Про то, как они действуют. Обещала подробностей. Подробности появляются медленнее, чем хотелось бы, но я очень стараюсь не затянуть это дело до зимы. Сегодня вашему вниманию предлагается вторая серия Саги о Инсектицидах. Про пиретрины и пиретроиды.

Вот такую симпатичную многолетнюю «ромашечку» можно посеять у себя на клумбе. Родом ромашечка из Далмации, это там, где сейчас Хорватия. Потому и называют её далматской ромашкой. Она же – пиретрум.

Справедливости ради, не только в Далмации эта «ромашечка» растёт. Говорят, что её знали ещё в древнем Китае. Сушили, растирали в порошок и успешно пугали им насекомых.

С насекомыми у человечества постоянные конфликты.

Далматский порошок – это растертые в пыль соцветия пиретрума цинерариелистного. Сейчас его вроде бы относят к хризантемам. В систематике этих ромашечек мне самой, увы, не разобраться.
Chrysanthemum cinerariifolium Köhler Medizinal Pflanzen, vol. 3: t.

29 (1890)Для приготовления Далматского порошка использовали и другие виды хризантемы и пижму. В XVII в. «Далматский порошок» был заметной позицией импорта Армении. Использовали его для отпугивания блох, клопов и тараканов. Вообще, в те времена людей больше волновали кусачие насекомые.

Умопомрачительно прекрасные картинки отсюда .

В старину, как изестно, всё было только природное, натуральное и без химии. Для большей эфективности к растительному инсектицидному порошку нередко добавляли природный натуральный мышьяковистый ангидрид. Говорят, иногда после основательной обработки такой смесью жилых помещений, у некоторых жильцов наблюдалось легкое недомогание.

В 1890 году в Японии начали производить из порошка пиретрума специальные противомоскитные палочки. Поджигаешь такую палочку, и комары в непосредстенной близости валятся на землю лапками кверху. Сейчас Япония продолжает лидировать в этой области, только производит репелленты не в виде палочек, а больше в виде многим известных спиралей.30-е годы ХХ века.

Из пиретрума с помощью растворителей извлекают наконец действующее вещество, губительное для насекомых. Точнее – целую группу действующих веществ. По названию растения вещества называют пиретринами. Извлекли пиретрины и начали производить препараты на их основе.Пиретрины могут показаться настоящей панацеей. Они абсолютно безопасны для теплокровных животных.

Разве что у кого аллергия на них, но это совсем другая тема. Пиретрины действуют на насекомых быстро и надёжно. Их можно упаквать в разные товарные формы: тлеющие палочки и спирали, пластинки для нагревания, порошки для присыпания и пересыпания, жидкости для опрыскивания.Увы, как всегда появляются досадные проблемы. Первым недостатком пиретринов оказалась их нестойкость. Особенно – на свету.

Окисляются на свету они буквально за несколько часов, и тогда уже становятся для насекомых совсем не страшными. Другой недостаток – цена. Натуральные пиретрины – весьма и весьма дорогое удовольствие. Но и это не беда, они вполне себя окупают сохраненным урожаем. Главный недостаток пиретринов – насекомые к ним привыкают.

Пиретрины требуются во все большей дозировке, а в конечном счете на тех, кто к ним привык, перестают действовать совсем.

Бзззззззззззззз…

Хехехе…

http://st2-fashiony.ru/pic/beauty/pic/16377/1.jpg

Пиретрины – препараты контактныого действия. Если на насекомое непосредственно, ну прямо на голову ему, препарат попал – насекомое сдохло. А кто спрятался – тот молодец. Есть некий минимум, который насекомое не убивает.

Помните, что происходит с комарами и мухами в комнате, в которой включен фумигатор со старой пластиной? Они становятся тормозными, мухи ползают лениво по полу. Если выключить фумигатор, мухи оклемаются и назавтра будут бодро жужжать, а доза пиретринов им понадобится уже более солидная – привыкли.

В конце сороковых годов ХХ век научились синтезировать молекулы пиретринов в лаборатории, а потом и промышленно. Синтетические пиретрины называют пиретроидами. Первое поколение пиретроидов во многом походит на пиретрины. Это – аллетрины. Они легко окисляются на свету и эффективны только в помещении.

Именно их используют обычно в пластинах от комаров, они расфасованы в светонепроницаемую упаковку.Пиретроиды второго поколения уже можно использовать в саду-огороде. Самый изестный из них – циперметрин – лидер продаж среди инсектицидов. Его торговое название Инта-Вир знает каждая бабушка-огородница. Именно с ним регулярно происходит странная история.

То он прекрасно работает, то плохо, то совсем на насекомых не действует. Жалуясь на неудачу с инта-виром бабушки порой утешают: «не у вас покупала». Мол, не вы виноваты, к вам никаких претензий. Претензии… Претензии тут глубоко запрятаны. Бабушкам мы объясняем незатейливо: к инта-виру насекомые привыкают, поэтому к концу лета он совсем плохо помогает.

А с вами попробуем разобраться в особенности организации молекулы циперметрина.Вот вам его парадный портрет.
картинка из википедии, http://ru.wikipedia.org/wiki/Файл:Cypermethrin.gifОбратите внимание на звёздочки. Это самое слабое место в моем рассказе, я ещё тот химик, постигаю эти вещи с трудом. Так что комментарии и уточнения приветствуются.

Звездочками помечены те точки в молекуле, вокруг которых её части могут вращаться – как на шарнирах. В результате этого вращения мы получем изомеры – молекулы, отличающиеся расположением их атомов в пространстве. Цис и транс изомеры. А ещё – чтобы не скучно было – оптические изомеры, L и D.

В них атомы все друг относительно друга расположены одинаково, но L и D молекулы относительно друг-дружки зеркальны, как правая и левая рука, и умеют вращать поляризованный луч света вправо или влево. Поскольку наша молекула – это «ключик», запирающий конкретный «замочек», его конфигурация оказывается очень важна.

Пиретроиды нарушают работу натриевых и кальциевых каналов у насекомых. Одни «ключи» подходят к рецепторам насекомых идельно, другие – хуже, хотя и составлены они из одних и тех же атомов, соединенных друг с другом в одном и том же порядке, только вся молекула целиком в пространстве изогнута может быть по-разному .

И вот какая штука получается с циперметрином: незатейливый производитель получает смесь всяких-разных циперметринов, повернутых и там, и сям, и право и левовращающих. Такая смесь называется просто «циперметрин», именно её мы имеем в лице таблетки Инта-Вира, а кроме того она присутствует в препарате Алатар, но не единолично, а в компании с карбофосом.

Более старательное, но и более дорогое производство, предполагает, что мы знаем, какие изомеры циперметрина синтезируем.Если мы отделим только цис-изомеры, это будет альфа-циперметрин. Торговое название «Фастак». У нас сейчас не купить.Чаще можно найти смесь с преобладанием транс-изомеров – бета-циперметрин. Выпускается он под торговым названием «Кинмикс».

Самый эффективный из циперметринов содержит только оптические изомеры CN-группы. Это зета-циперметрин, препарат на его основе «Фьюри» знают и ищут в продаже многие. Очень давно его у наших поставщиков не видела.Есть препарат, в котором используется смесь циперметрина и перметрина. Называется «Искра двойной эффект». Многие бабушки его уже оценили и используют.

Появился ещё такой змейгорыныч под названием «Инта-Ц-М». Это просто выражаясь – смесь интавира с карбофосом. Действует преотлично, воняет препогано, у себя любимой не использую никогда, но покупатели требуют, поэтому привожу – диктат потребителя, не найдут у меня – пойдут к конкурентам и все равно купят.Наука не стоит на месте.

Вслед за пиретроидами первого поколения пришли пиретроиды второго поколения – дельтаметрин и фенвалерат. Дельтаметрин это препарат «Децис». Фенвалерат выпускался под торговым названием «Фенаксин», но его рекомендуют в основном в качестве препарата от блох.Есть ещё один препарат из дельтаметрина – ФАС. Но тут надо быть внимательным. В зеленой упаковкена обратной стороне мелкими буковками написано «дельтаметрин». Но сейчас появился ещё препарат «Супер ФАС», который, как выяснилось, к прежнему ФАСу никакого отношения не имеет. Это смесь тиаметоксама и зета-циперметрина и используется она исключительно для борьбы с насекомыми в помещениях. Полы мыть от блох. Не перепутайте эти препараты, пожалуйста.

       

Пиретроиды второго поколения гораздо более эффективны, чем пиретроиды первого поколения. Но и у них есть недостатки. Они токсичны для пчел – пчелы тоже насекомые, но их мы должны беречь. Их нельзя применять рядом с водоемами – они токсичны для рыб. Кроме того, они непригодны для борьбы с почвенными вредителями.

Немножко ещё потрудившись, наука выдала пиретроиды третьего поколения. Эффективные, быстродействующие, готовые побиться с насекомыми в почве (мушки эти противные), и при этом менее токсичные для пчел и рыб.

К тому же они не нравятся клещам, так что по меньшей мере как профилактика от клещей весьма годны, и даже если клещей немного, их можно пиретроидами третьего поколения знатно припугнуть.Пиретроиды третьего поколения – это те препараты, которые я обычно рекомендую. Это лямбда-цигалотрин – препарат «Молния» и эсфенвалерат – препарат «Сэмпай».

Хорошие препараты. Действуют быстро, на собственной даче борюсь с их помощью с тлёй.Подведем итоги.Пиретрины – это экстракт из природных источников. В первую очередь из пиретрума. Но есть они и в пижме, к примеру. Пиретрины достаточно эффективны, но дороги и нестойки.

К тому же их состав, как состав любого растительного экстракта, известен нам лишь в общих чертах.Пиретроиды – синтетические аналоги пиретринов. Их состав производитель по идее должен контролировать. Помним, что если производитель ведется на любимую тему потребителя «чтобы подешевле», он не так тщательно следит за составом продукта.

Дешевые препараты представляют собой смеси, в которых обычно мало активных изомеров.Пиретроиды очень эффективны. Если эффективность малатиона (торговое название – карбофос и фуфанон) принять за единицу, то циперметрин будет равен 210; а дельтаметрин 1500. Соответственно уменьшается концентрация рабочего раствора.

Длительное применение пиретроидов вызывает резистентность у насекомых, в том числе – кросс-резистентность, и если насекомое как следует распробовало один препарат, никакой пиретроид его уже не возьмёт.

Если говорить о названиях препаратов, то запомнить предлагаю три слова: Децис, Молния и Сэмпай.

plantarumГерань называют аистником или журавельником.У них плоды на длинный клюв похожи.Плод у герани – коробочка. Вот так герань выглядят сначала, когда плоды закрыты:

Герань лесная, Geranium sylvaticum.

А вот так, когда раскрываются.

Семечко – на ниточке. Ниточка закручивается и отбрасывает семечко.

Источник: https://plantarum.livejournal.com/207273.html

Пиретроиды | справочник Пестициды.ru

ПИРЕТРИНЫ

Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.

Сегодня они широко распространены в качестве инсектицидов для борьбы с вредителями плодовых и огородных культур, вредителями запасов продовольствия в быту, для обработки сельскохозяйственных животных против эктопаразитов.[8]

Преимуществами пиретроидов являются следующие свойства:

Кроме того, синтетические пиретроиды – липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие.[4]

Одним из самых распространенных пиретроидов в настоящий момент является циперметрин и его изомеры.

История

Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида еще воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. Началом научных исследований этих веществ можно считать 1694 г., когда впервые были описаны растения далматской, или пепельнолистной, ромашки, которая в диком виде росла на Кавказе и в Далмации (район Югославии).

Позже было установлено, что цветки нескольких видов ромашки (род Chrysanthemium семейства Asteraceae – сложноцветных) обладают инсектицидными свойствамй, но далматская ромашка (Chrysanthemium cinerafolis или Pyrethrum cinerariifolium) соцветия которой содержат до 1,5% пиретрина, нашла наибольшее распространение.

В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), обладающие замечательным свойством убиватъ тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок (“Persian dust”, “insect powder”).

Далматская ромашка была введена в культуру и успешно выращивалась в Японии, Бразилии и США. С 1890 г. в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 г. в мире производили около 18 тыс.

т сухих цветков в год, из них около 70% в Японии.

Химическое изучение факторов инсектицидной активности пиретрума начато в 1908 г.

В 20-х годах XX столетия было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума и установлена структура пиретрина I и пиретрина II.

Найдено, что инсектицидные компоненты цветков пиретрума содержат шесть кетоэфиров хризантемовой и пиретриновой кислот, очень схожих структурно и определяющих инсектицидную активность пиретрума.

В 30-х годах XX столетия на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки начато производство препаратов пиретрума – вязких, тяжелых, белых масел почти без запаха, нерастворимых в воде и содержащих от 2–10 до 90% смеси пиретринов. Пиретрины использовали в основном для борьбы с бытовыми насекомыми и вредителями запасов. Препараты были безвредны для человека и животных, но дороги в производстве, нестойки и быстро теряли инсектицидную активность.[10]

Синтез пиретроидных инсектицидов начали в конце 40-х годов. В 1949 г. впервые был синтезирован пиретроид аллетрин, в 1945 г. – тетраметрин, в 1967 г. – ресметрин. На мировом рынке пестицидов в начале 1970-х годов эти первенцы имели серьезный недостаток – относительно быстро теряли активность во внешней среде.[6][7]

Определяющее значение на дальнейшее направление синтеза новых пиретроидов оказало исследование механизма их инсектицидного действия.

В результате дальнейших исследований по синтезу пиретроидов, проведенных на Ротердамской опытной станции (Англия), был создан высокоактивный и стабильный во внешней среде препарат NRDC-143 (перметрин), полученный включением в молекулу пиретрина I дихлорвинилциклопропанкарбоксиловой кислоты.[6]

В СССР изучение пиретроидных соединений впервые начали в ВИЗРе в 1977 г. [6]

Высокая липофильность обеспечивает мгновенное проникновение пиретроидов через покровы насекомых, обеспечивая быстрое поражение.[7] Далее пиретроиды воздействуют на нервную систему насекомых, вызывая паралич и смерть.

В отличие от многих других соединений пиретроиды действуют при низких положительных температурах, что дает возможность применять их в ранне-весенний период. По другим данным, наилучшие результаты при применении пиретроидов возможны при умеренных положительных температурах.[2]

В отличие от фосфорорганических инсектицидов и карбаматов они не уничтожают скрытоживущих вредителей и применяются чаще всего против листогрызущих насекомых.[2]

Механизм действия

: пиретроиды нарушают процесс обмена ионов натрия, деполяризуя мембрану и пролонгируя открытие каналов для натрия, нарушают также обмен ионов кальция, приводя к выделению большого количества ацетилхолина при прохождении нервного импульса через синаптическую щель.

Защитный эффект сохраняется 15 – 20 дней, срок ожидания – 20-30 дней.[7]

Особенно эффективны пиретроиды против чешуекрылых, полужесткокрылых, двукрылых, равнокрылых и жесткокрылых насекомых.[7][10]

Ряд пиретроидов обладают и акарицидным действием. Например, выраженными инсектоакарицидами являются бифентрин (талстар) и тау-флювалинат (маврик).[7]

Резистентность

. Длительное применение синтетических пиретроидов вызывает у насекомых приобретенную устойчивость (групповую и перекрестную).

Уровень резистентности может достигать десяти тысяч, что означает, что для уничтожения резистентных по отношению к какому-нибудь инсектицидному веществу вредителей нужно использовать в десять тысяч раз больше вещества в сравнении с обычными насекомыми.

Также нередко проявляется кросс-резистентность, при которой применение препаратов на основе одного действующего вещества приводит к появлению рас насекомых устойчивых не только к этому, но и к другим действующим веществам. Преодоление резистентности является серьезной проблемой.

Появление резистентных рас связано и с увеличением активности некоторых ферментов: у резистентных насекомых ферменты детоксикации эффективнее дезактивируют отравляющие вещества, поступающие в организм.

Если на насекомое одновременно с пиретроидом действовать другим соединением, подавляющим активность этих ферментов, то функциональное действие пиретроида будет усиливаться при замедлении процесса дезактивации.

Зная механизм возникновения резистентности, так и поступают на практике, применяя пиретроид в сочетании с веществом (синергистом), не обладающим инсектицидной активностью, но за счет ингибирования определенных ферментов усиливающим действие пиретроида.[4][10]

Фитотоксичность

. Пиретроиды не фитотоксичны.[7]

В сельском хозяйстве

. По сравнению с природными пиретринами современные синтетические пиретроиды имеют более высокую инсектицидную активность, фотостабильность, медленнее дезактивируются в организме насекомых, что делает возможным применение их для защиты сельскохозяйственных растений.[10]

В ЛПХ

. В личном приусадебном хозяйстве используются препараты на основе перметрина, дельтаметрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, эсфенвалерата.[3]

Токсикологические характеристики

Пиретроиды относительно стабильны на солнечном свету, на неживых поверхностях могут сохраняться до одного года (перметрин). Они слабо передвитаются в почве, под действием микрофлоры разрушаются в течение 2 – 4 недель, почти не проникают в растения. Их период полураспада (ДТ50) на поверхности растений составляет 7 – 9 дней, остатки обнаруживаются в течение 20 – 25 дней.[7]

Благодаря липофильности вещества хорошо удерживаются кутикулой листьев и не смываются дождем, а низкое давление паров обеспечивает длительное остаточное действие и препятствует распространению пиретроидов в окружающей среде воздушными потоками. Эти же физические свойства ограничивают подвижность пиретроидов в почве: благодаря хорошей адсорбции распространение пиретроидов возможно лишь при эрозии почвы.

В воде

. Пиретроиды почти нерастворимые в воде. Липофильность и нерастворимость обусловливают высокую токсичность веществ в отношении насекомых и отсутствие системного действия (пиретроиды – это контактные, отчасти кишечные токсиканты). Продукты расщепления пиретроидов на свету имеют пониженную биологическую активность.

Практически достаточная устойчивостъ пиретроидов в окружающей среде сочетается с их быстрой инактивацией (благодаря расщеплению) в системе метаболизма.

При введении в организм животных пиретроиды попадают в жировые отложения и мозг, причем из жировых тканей они выводятся на протяжении 3-4 недель, а из мозга – значительно быстрее.

Пиретроиды выводятся из организма тем быстрее, чем токсичнее препарат.[5]

Для теплокровных

пиретроиды менее токсичны, чем инсектициды других групп.

Это обусловлено тем, что они либо сразу элиминируются, либо метаболизируются (благодаря лабильности эфирной связи), после чего выводятся из организма, а эстеразы, гидролизующие пиретроиды, в печени теплокровных гораздо более активны, чем у насекомых.[7][10]

Кумулятивные свойства выражены слабо, исключение составляет дельтаметрин.[7]

В организм человека

действующие вещества могут поступать через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт, неповрежденную кожу. В печени пиретроиды подвергаются окислению и гидролизу с образованием глюкуронатов. Высокая скорость окисления и выведения этих веществ из организма обусловлена наличием в их молекуле легко расщепляющихся структур.[9]

Симптомы отравления

. По токсическому действию синтетические пиретроиды делят на два типа. К І типу относятся вещества, не содержащие цианогруппу (бифентрин, перметрин и др.). Воздействуя на организм животных, они вызывают тремор, гиперактивность, возбуждение (агрессивное поведение), мышечные контрактуры.

Особенностями токсического действия пиретроидов ІІ типа – цианопиретроидов (альфа-циперметрин, бета-циперметрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат и др.) являются судороги и рецидивирующие судорожные припадки, гиперсаливация, хореатетозы, гиперкинезы.

Электрофизиологические экспериментальные исследования говорят о том, что действие пиретроидов вызывает функциональные изменения постсинаптической нейрональной мембраны, вещества воздействуют на хемовозбудимые ионные каналы, обладают достаточно высоким сродством к никотиновым ацетилхолиновым рецепторам.

Цианосодержащие пиретроиды при взаимодействии с рецепторами гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в синаптосомах мозга, вызывают функциональные нарушения в работе экстрапирамидной системы и спинальных промежуточных нейронов.

Острые отравления

проявляются в виде головной боли, жжении и зуде кожи лица, головокружении, общей слабости, в первые 2-3 суток повышении температуры тела до 38-39 °С.[1]

Классы опасности

. Препараты на основе пиретроидных соединений относят ко 2 и 3 классам опасности для человека и 1, 2 и 3 для пчел.[3]

Пиретроиды ошибочно называют перетроидами и перитроидами. (прим. ред)

Составители: Галлямова О.В., Стирманов А.В.

Страница внесена: 25.03.14 13:11

Источник: https://www.pesticidy.ru/group_substances/pyrethroides

Пиретрины и Пиретроиды сравнение

ПИРЕТРИНЫ

Природа создана так, что на всякий яд есть свое противоядие. Но не всегда человеку в нужном количестве доступны вещества для борьбы с надоедливыми насекомыми и болезнями, уничтожающими урожай. Поэтому ученые работают над созданием препаратов искусственным путем.

Примером такого перехода от природных к синтетическим веществам стала группа инсектицидов пиретроидов (пиретринов). Название они получили от далматской или кавказской ромашки – пиретрума (лат. Pyrethrum), содержащего в цветках естественные пиретроиды. Порошок из этого растения использовали еще в 19 веке для борьбы с насекомыми-вредителями.

Его называли «персидским» и продавали на рынках армянские купцы, чтобы травить мух, тараканов, клопов.

Ученые изучили состав пиретринов, чтобы создать искусственные аналоги, близкие по механизму действия к подаренным природой. Новые инсектициды с активным веществом пиретрумом заменили фосфорорганические соединения, обладающие определенными недостатками.

Особенности пиретринов

Одним из видов пестицидов являются инсектициды, воздействующие непосредственно на паразитирующих насекомых. Органические пиретрины, изготовленные путем извлечения активного вещества из долматской ромашки, начали производить в 30-е годы 20 века.

По физическим свойствам они выглядели, как тяжелые бесцветные масла, а по химическому составу содержали от 2-х до 90 процентов пиретринов.

На изготовление активного вещества уходили тонны сырья, поэтому конечный продукт был дорогим, нестойким и применялся только в быту для уничтожения надоедливых насекомых.

Синтезом искусственных пиретринов ученые занялись в 40-е годы 20 века. Первенцем химического производства стал перитроид аллетрин, потом появились усовершенствованные аналоги – тетраметрин и ресметрин.

Высокоактивным и стабильным во внешней среде стал препарат перметрин, как результат синтеза пиретрина I с дихлорвинилциклопропанкарбоксиловой кислотой. Долгое время химические препараты применялись для опрыскивания, распыления, полива, что снижало их активность и повышало расход препарата.

Негативное воздействие на обитателей флоры и фауны только усиливалось.

Со временем группу инсектицидов с кишечно-контактным действием, включая пиретрины, стали использовать для уничтожения полчищ вредоносных насекомых на грядках, полях, в садах, при профилактической обработке долгохранящихся продуктов и для защиты теплокровных животных от паразитов. В растениеводстве с помощью синтетических пиретринов уничтожают листогрызущих взрослых особей.

Преимущества перитринов:

·       Быстрое попадание в клетки насекомого при непосредственном контакте, через органы дыхания и пищеварительный тракт;

·       Вызывают гиперактивность нервных клеток, которая заканчивается параличем и гибелью насекомого;

·       Непосредственное воздействие на личинок и взрослых особей, развивающих популяцию;

·       Применение на больших площадях, пораженных насекомыми;

·       Возможность применять при высоких температурных показателях (до +280 С) при прямом попадании активного вещества на вредителя;

·       Липофильные свойства позволяют удерживать вещество в кутикулах листиков и не смывать его дождем;

·       Не распространяются в воздухе, благодаря низкому уровню испарения;

·       Быстро выводятся из организма теплокровных, благодаря метаболизму.

Минусы пиретроидов:

·       Не помогают уничтожить личинки и яйца жучков, скрытые под корой, в земле и под листиками;

·       Обладают низкой избирательностью действия, поэтому опасны для пчелиного семейства, муравьев и других полезных обитателей окружающей среды;

·       При неизменном использовании вызывает у насекомых устойчивость к химическим элементам;

·       Формирует кросс-резистентность у популяции вредителей, не поддающихся губительному действию пиретрума;

·       Попадая в почву, активные вещества разрушаются микроорганизмами.

Поскольку нанесение пиретроидов не решает проблемы с уничтожением скрытноживущих вредителей, применяют баковые смеси. Для этого к основному препарату добавляют ФОС и или неоникотиноиды. Сочетание с ФОС продолжает длительность воздействия активных веществ на обработанном участке.

Улучшить результат и победить в войне с жуками помогла разработка натуральных синергистов, ослабляющих иммунные силы вредоносных жуков.

Добавление к основному веществу натуральных масел (синергистов) открывает «зеленый свет» пиретринам. Насекомые больше не вырабатывают защиту и не передают ее по наследству.

Сочетая синергисты с пиретринами, можно навсегда избавиться от листогрызущих насекомых на участке.

Применять инсектициды-пиретрины удобно в жидкой форме. Часто используют препараты: перметрин, дельтаметрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, эсфенвалерат. В концентрированном составе находится 5% активных веществ, в готовом спрее – 0,05%.

Сравнительная таблица искусственных и органических пиретроидов

Критерии оценки

Химические пиретроиды

Органические пиретроиды

Состав

Циперметрин: трихлорацетальдегид (хлораль), изобутилен, аминоуксусная кислота, этиловый спирт, фенол и бромбензальдегид

Пиретрин I, пиретрин II , жасмолин I,II, цинерин I,II

Применение

Для обработки участков, пораженных вредителями, применяется против грызущих и сосущих насекомых

В закрытых помещениях и на открытом грунте, в системе органического земледелия, в животноводстве

Эффективность

Имеют «нокдаун-эффект», гарантируют результат при температуре +50 +80 С, нарушают процесс передачи нервного импульса у листогрызущих

Поражают нервные клетки взрослых особей и личинок, замедляют двигательные функции, доводят до полного паралича и гибели

Период действия

15-20 дней

24 часа

Период распада

До 1 года

24 часа

Экологичность

Селективная токсичность, низкая экотоксичность

Не оставляют следов на растениях, не накапливаются в грунте, выводятся из организма теплокровных, сбор урожая возможен через сутки после обработки

Какой перетроид выбрать

Синтез химического вещества произведен на основе природных свойств ператрума. Проведение химических исследований привело к поэтапному созданию группы синтетических ператроидов:

·       К первому поколению относится аллетрин (пинамин) и его изомеры, неопинамин (тетраметрин) и др., обладающие моментальным действием при контакте, низкой фото- и термостабильностью, коротким периодом распада.

·       Представители второго поколения: ресметрин, тетраметрин и т.д. Недостатком пиретроидов II стала низкий уровень фотостабильности.

·       Третье поколение дополнили перметрином, циперметрином и его изомерами (альфаметрином и зета- циперметрином, бета- циперметрином), сумицидином (фенвалератом и его изомером эсфенвалератом), бифентрином, цигалотрином и его изомером лямда- цигалотрином, цифлутрином и т. д. Препараты обладают высокой активностью и долгим периодом распада, что повышает результативность в борьбе с вредителями полей, садов и огородов.

Среди инсектицидов нового поколения популярностью пользуются препараты, которые отличаются быстрым действием и минимальной токсичностью:

·       Инсектицид Цепеллин, изготовленный на основе альфа-циперметрина. Отличается эффективным уничтожением вредителей злаковых культур, сахарной свеклы, подсолнечника и др.

Под его действием за 24 часа погибают тысячи личинок и взрослых особей блошек, тли, клопов-черепашек, цикад, трипсов и т.п. Допускается совмещение с другими пестицидами и агрохимикатами.

Наделен дополнительным репеллентным эффектом, отпугивающим насекомых сильным запахом. Такие свойства продлевают активность препарата до 2-3-х недель.

·       Инсектицид Декстер – комбинированный препарат, включающий химический пиретроид лямбда-цигалотрин с добавлением неоникотиноида ацетамиприда, продляющего срок действия до трех недель. Препарат имеет контактно-кишечное действие, позволяя уничтожать не только листогрызущих, но и скрытноживущих вредителей. Наносится на растения способом опрыскивания.

Активная борьба за сохранение окружающей среды привела аграриев к необходимости применения биопрепаратов. В группе инсектицидов природные пиретрины занимают достойное место, благодаря эффективности, способности нанести удар по вредителям, сохраняя экобезопасность.

Но препараты, сделанные на основе натурального сырья, не подходят для примения в полевых условиях. Они быстро выветриваются под действием ультрафиолета.

Поэтому препаратами пользуются в закрытых помещениях, обрабатывая поверхности, а также спасая домашних животных от нашествия клещей и блох.

Источник: https://farmorganic.ru/blog/piretriny-i-piretroidy/

Ваш педагог
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: