ПРИСОЕДИНЕНИЯ РЕАКЦИИ

Содержание
  1. Классификация химических реакций в неорганической и органической химии
  2. I. Систематизация реакций в химии неорганических веществ. Примеры
  3. II. Систематизация реакций в органической химии. Примеры 
  4. Заключение
  5. Типы химических реакций в органической химии
  6. Реакции замещения
  7. Типы реакционноспособных частиц
  8. Основные механизмы протекания реакций
  9. Правило В. В. Марковникова
  10. Реакции электрофильного присоединения к тройной связи
  11. Присоединение галогеноводородов
  12. Присоединение кислот
  13. Присоединение галогенов
  14. Гидратация алкинов
  15. Присоединение сульфогалогенидов и селенгалогенидов
  16. Присоединение солей ацилия
  17. Химическое уравнение
  18. Реакции присоединения
  19. Реакции замещения
  20. Обратимые реакции
  21. Ионные реакции
  22. Ядерные реакции
  23. Окислительно-восстановительные реакции
  24. Применение
  25. Алкены: химические свойства
  26. 1. Реакции присоединения
  27. 1.1. Гидрирование
  28. 1.2. Галогенирование алкенов
  29. 1.3. Гидрогалогенирование алкенов
  30. 1.4. Гидратация алкенов
  31. 1.5. Полимеризация
  32. 2.Окисление алкенов
  33. 2.1. Каталитическое окисление
  34. 2.2. Мягкое окисление
  35. 2.3. Жесткое окисление алкенов
  36. 2.3. Горение алкенов 
  37. 3. Замещение в боковой цепи 
  38. 4. Изомеризация алкенов

Классификация химических реакций в неорганической и органической химии

ПРИСОЕДИНЕНИЯ РЕАКЦИИ

Процесс преобразования одних веществ в другие, при этом отличающихся от исходных по своему составу и свойствам называется химической реакцией.
Это явление сопровождается разрывом старых и образованием новых связей между атомными частицами.

Многообразие взаимодействий требует от химиков их классифицирования по следующим признакам (см. Табл. 1)

Таблица 1

Классифицирующие признаки химических реакций

Классифицирующий признакКласс реакции
Изменяется степень окисления
  • окислительно-восстановительная
  • неокислительно-восстановительная
Характер взаимодействия, количество и состав исходных и полученных веществ
  • соединения
  • разложения
  • замещения
  • обмена
Направление реакции
Вид разрыва связей
  • гомолитическая
  • гетеролитическая
Тепловой и эффект
  • экзотермическая
  • эндотермическая
Агрегатное состояние фаз
Участие катализатора
  • некаталитическая
  • каталитическая

I. Систематизация реакций в химии неорганических веществ. Примеры

  1. В процессе окисления-восстановления меняется степень окисления химических элементов: 

    Al0 + S0 → Al2+3S3-2

    В этом примере к атому серы присоединяются два электрона – это полуреакция восстановления. Окислительная степень её сменилась с 0 до -2.

    Сера здесь – окислитель (акцептор электронов). 

    Атом алюминия, отдав 3 электрона, изменил степень окисления с 0 до +3 и стал восстановителем (донором электронов). Это окислительная полуреакция.

    Обе полуреакции составляют единый окислительно-восстановительный процесс.

  2. При проведении реакции соединения несколько реагентов образуют только один продукт: 

    4NO2 +O2 +2H2O=4HNO3

  3. Разложение наоборот продуцирует из одного химического реагента два или несколько других:

    CaCO3 = CaO + CO2

  4. Взаимодействие простого и сложного вещества, которое ведёт к образованию других простых и сложных веществ, называется реакцией замещения:

    Zn + CuSO4 = ZnSO4 + Cu

  5. В обменной реакции участвующие в ней реагенты меняются своими структурными частями:

    2NaOH + CuCl2 = 2NaCl + Cu(OH)2 

    Частным случаем этого процесса является нейтрализация между собой кислот и оснований:

    KOH + HCl = KCl + H2O

  6. Классифицирующий признак «направление реакции» разделяет их на необратимые и обратимые. Если в ходе необратимой процесс идёт только в одном направлении до получения конечных продуктов, то в обратимой реакции он протекает в прямом и противоположном направлениях: 

    3H2 + N2 ⇆ 2NH3 – обратимая реакция,

    Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2↑ – необратимая реакция

  7. Преобразование веществ обязательно сопровождается разрывом связей в молекулах и созданием новых.

    Если этот разрыв сопровождается образованием радикалов, что присуще молекулам с неполярными и малополярными ковалентными связями, то этот процесс — гомолитическая реакция: 

    Cl2 свет→ Cl∙ + ∙Cl 

    Каждая частица хлора, обладая неспаренным электроном, превращается в радикал. Реакции, связанные с разрывом сильнополярных связей и образованием заряженных частиц – ионов, являются гетеролитическими:

    HBr ⇆H+ +Br–

  8. Любое химическое превращение – это энергетический процесс. Поэтому ещё один показатель химического реагирования – тепловой эффект.

    Реакции, идущие с выделением тепловой энергии, называются экзотермическими. Практически все реакции соединения – экзотермические.

    Если им ещё сопутствует световое излучение, то такая реакция носит название горение.

    C + O2 = CO2 + Q, где Q – тепловой эффект.

    Взаимодействие веществ с поглощением тепла эндотермическая реакция. К такому типу относятся реакции разложения:

    CaCO3 → CaO + CO2 – Q 

    Для сведения. Уравнения, демонстрирующие тепловой эффект (Q), носят название термохимические.

  9. Группа гомогенных и гетерогенных реагирований определяется фазным (агрегатным) состоянием веществ. 

    В гомогенных – все исходные и полученные в ходе реакции вещества существуют в одной фазе. Например, в растворах, в газообразной среде:

    NaOH(р-р) + HCl(р-р) = NaCl + H2O

    2CO + O2 = 2CO2

    Если реагенты и полученные продукты находятся в разных фазовых состояниях, то речь идёт о гетерогенном взаимодействии:

    СаС2(т)+2Н2О(ж) = С2Н2↑+Са(ОН)2(р-р).

  10. Большая группа реакций определяется участием в них особых веществ – катализаторов, т.е. соединений – ускорителей реакции.

    Каталитические реакции идут только с их участием: 

    2H202MnO2→ 2H2O + O2 (катализатор MnO2)

    Некаталитические реакции в присутствии катализаторов не нуждаются:

    КOH + HCl → КCl + H2O 

    Для сведения. Существуют также вещества, которые замедляют химические реакции – ингибиторы. В ходе реакций ни катализаторы, ни ингибиторы не расходуются и не изменяются.

II. Систематизация реакций в органической химии. Примеры 

В классификации реакций органической химии есть много аналогичного неорганической химии, но есть и своеобразие.

Основные типы взаимодействий органических веществ

  • замещение,
  • присоединение,
  • элиминирование (отщепление),
  • изомеризация и перегруппировка, – окисление,
  • конденсация и поликонденсация, – разложение
  1. В реакциях замещения в исходных молекулах происходит замена одного или группы атомов, прикрепленных к углеродному скелету на другие атомы. В таких превращениях чаще всего участвуют насыщенные и ароматические углеводороды. 

    Например, реакция спиртов с галогеноводородными кислотами:

    C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O

  2. Реакции присоединения различают по типу присоединяемого вещества, например (такие реакции происходят, когда есть двойные и тройные связи):

    Гидрирование — с присоединением водорода: 

    СН3—СН = СН2 (пропен) + Н2 → СН3—СН2—СН3(пропан)

    Гидрогалогенирование — с присоединением галогеноводорода: 

    СН2 = СН2(этен) + НСl → СН3—СН2—Сl (хлорэтан)

  3. Реакция отщепления (элиминирования) сопровождается потерей атомов, причем получается новое вещество с одной или несколькими кратными связями. В названиях этих реакций присутствует приставка де-:

    Дегидрирование – отрыв молекулы водорода:

    Дегидратация – отрыв молекулы воды: 

  4. Изомеризация и перегруппировка сопровождаются внутримолекулярной перестройкой, связанной с перемещением атомов в молекуле без изменения её формулы:
  5. При окислении благодаря действию окислителя повышается степень окисления углерода с отдачей электрона:
  6. Суть конденсации – взаимодействие группы органических веществ, при котором образуются новые C — C связи и низкомолекулярное соединения (например, вода):

    НО—CH3—CH—OH + HO—CH3—CH—OH → НО—СH2—СH2—O—СH2—СH2— OH + H2O

    При поликонденсации составные части (функциональные группы) образующегося полимера различаются с исходным мономером.

    Например, реакция получения лавсана: 

  7. Реакция разложения, как и в неорганической химии заключается в преобразование сложного соединения на несколько более простых веществ:

Все основные подходы к классификации сведены в Таблицу 2.

Заключение

Как и многие иные научные систематизации, приведенная в статье классификация реакций в определённом смысле условна. Химики договорились разложить химические превращения по классам на основе наиболее объективных признаков.

Но на деле всё сложнее. Многим реакциям соответствуют самые разные отличительные признаки.

Например, синтез аммиака (NH3) характеризуется признаками реакции окислительно- восстановительной, экзотермической, обратимой, соединения, гетерогенной, каталитической, идущей со снижением давления в реакционной среде.

Всё это надо учитывать в технологическом регламенте. Конкретный химический процесс всегда многогранен и качественно многообразен.

Смотри также:

Источник: https://bingoschool.ru/manual/klassifikacziya-ximicheskix-reakczij-v-neorganicheskoj-i-organicheskoj-ximii/

Типы химических реакций в органической химии

ПРИСОЕДИНЕНИЯ РЕАКЦИИ

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации).

Очевидно, что все многообразие реакций органических соединений невозможно свести к предложенной классификации (например, реакции горения).

Однако такая классификация поможет установить аналогии с уже знакомыми вам реакциями, протекающими между неорганическими веществами.

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.

Реакции замещения

Реакции замещения — это реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие как алканы, циклоалканы или арены. Приведем примеры таких реакций.

Под действием света атомы водорода в молекуле метана способны замещаться на атомы галогена, например, на атомы хлора:

Другим примером замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:

Уравнение этой реакции может быть записано иначе:

При этой форме записи реагенты, катализатор, условия проведения реакции записывают над стрелкой, а неорганические продукты реакции — под ней.

В результате реакцийзамещения у органических веществ образуются не простое и сложноевещества, как в неорганической химии, а двасложных вещества.

Реакции присоединения

Реакции присоединения — это реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну.

В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие как алкены или алкины. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают гидрирование (или восстановление), галогенирование, гидрогалогенирование, гидратацию и другие реакции присоединения. Каждая из них требует определенных условий.

1.Гидрирование — реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:

2.   Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогенводорода (гидрохлорирование):

3.   Галогенирование — реакция присоединения галогена:

4.Полимеризация — особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой — макромолекул.

Реакции полимеризации — это процессы соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена) под действием ультрафиолетового излучения и радикального инициатора полимеразации R.

Наиболее характерная для органических соединений ковалентная связь образуется при перекрывании атомных орбиталей и образовании общих электронных пар. В результате этого образуется общая для двух атомов орбиталь, на которой находится общая электронная пара. При разрыве связи судьба этих общих электронов может быть разной.

Типы реакционноспособных частиц

Орбиталь с неспаренным электроном, принадлежащая одному атому, может перекрываться с орбиталью другого атома, на которой также находится неспаренный электрон. При этом происходит образование ковалентной связи по обменному механизму:

Обменный механизм образования ковалентной связи реализуется в том случае, если общая электронная пара образуется из неспаренных электронов, принадлежащих разным атомам.

Процессом, противоположным образованию ковалентной связи по обменному механизму, является разрыв связи, при котором к каждому атому отходит по одному электрону (гомолитический тип разрыва). В результате этого образуются две незаряженные частицы, имеющие неспаренные электроны:

Такие частицы называются свободными радикалами.

Свободные радикалы — атомы или группы атомов, имеющие неспаренные электроны.

Свободнорадикальные реакции — это реакции, которые протекают под действием и при участии свободных радикалов.

В курсе неорганической химии это реакции взаимодействия водорода с кислородом, галогенами, реакции горения. Реакции этого типа отличаются высокой скоростью, выделением большого количества тепла.

Ковалентная связь может образоваться и по донорно-акцепторному механизму. Одна из орбиталей атома (или аниона), на которой находится неподеленная электронная пара, перекрывается с незаполненной орбиталью другого атома (или катиона), имеющего незаполненную орбиталь, при этом формируется ковалентная связь, например:

Разрыв ковалентной связи приводит к образованию положительно и отрицательно заряженных частиц (гетеролитический разрыв); так как в данном случае оба электрона из общей электронной пары остаются при одном из атомов, у другого атома получается незаполненная орбиталь:

Рассмотрим электролитическую диссоциацию кислот:

Можно легко догадаться, что частица, имеющая неподеленную электронную пару R:—, т. е.

отрицательно заряженный ион, будет притягиваться к положительно заряженным атомам или к атомам, на которых существует по крайней мере частичный или эффективный положительный заряд.

Частицы с неподеленными электронными парами называют нуклеофильными агентами (nucleus — «ядро», положительно заряженная часть атома), т. е. «друзьями» ядра, положительного заряда.

Нуклеофилы (Nu) — анионы или молекулы, имеющие неподеленную пару электронов, взаимодействующие с участками молекул, на которых сосредоточен эффективный положительный заряд.

Примеры нуклеофилов: Сl— (хлорид-ион), ОН— (гидроксид-анион), СН3O— (метоксид-анион), СН3СОО— (ацетат-анион).

Частицы, имеющие незаполненную орбиталь, напротив, будут стремиться заполнить ее и, следовательно, будут притягиваться к участкам молекул, на которых присутствует повышенная электронная плотность, отрицательный заряд, неподеленная электронная пара. Они являются электрофилами, «друзьями» электрона, отрицательного заряда или частиц с повышенной электронной плотностью.

Электрофилы — катионы или молекулы, имеющие незаполненную электронную орбиталь, стремящиеся к заполнению ее электронами, так как это приводит к более выгодной электронной конфигурации атома.

Электрофилом с незаполненной орбиталью является не любая частица. Так, например, катионы щелочных металлов имеют конфигурацию инертных газов и не стремятся к приобретению электронов, так как имеют низкое сродство к электрону.
Из этого можно сделать вывод, что несмотря на наличие у них незаполненной орбитали, подобные частицы не будут являться электрофилами.

Основные механизмы протекания реакций

Выделено три основных типа реагирующих частиц — свободные радикалы, электрофилы, нуклеофилы — и три соответствующих им типа механизма реакций:

  • свободнорадикальные;
  • электрофильные;
  • нулеофильные.

Кроме классификации реакций по типу реагирующих частиц, в органической химии различают четыре вида реакций по принципу изменения состава молекул: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ.

toeliminate — удалять, отщеплять) и перегруппировки.

Так как присоединение и замещение могут происходить под действием всех трех типов реакционноспособных частиц, можно выделить несколько основныхмеханизмов протекания реакций.

Кроме того, рассмотрим реакции отщепления, или элиминирования, которые идут под воздействием нуклеофильных частиц — оснований.
6. Элиминирование:

Можно считать, что в этой реакции происходит отщепление молекулы бромводорода от молекулы 2-бромпропана. В присутствии щелочи образуются бромид натрия и вода.

Правило В. В. Марковникова

Отличительной чертой алкенов (непредельных углеводородов) является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.

Гидрогалогенирование (присоединение галогенводорода):

Эта реакция подчиняется правилу В. В. Марковникова.

При присоединении галогенводорода к алкенуводород присоединяется к более гидрированномуатому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомовводорода, а галоген — к менее гидрированному.

Источник: http://himege.ru/tipy-ximicheskix-reakcij/

Реакции электрофильного присоединения к тройной связи

ПРИСОЕДИНЕНИЯ РЕАКЦИИ

Замечание 1

Реакции электрофильного присоединения — реакции присоединения, в которых атаку кратной связи в начальный момент взаимодействия осуществляет электрофил, т.е.

положительно заряженная частица или частица с дефицитом электронов. В органической химии чаще всего в роли атакующей электрофильной частицы выступает протон $H+$.

Образующийся на конечной стадии взаимодействия карбокатион подвергается нуклеофильной атаке.

Реакции электрофильного присоединения весьма распространены среди непредельных углеводородов и широко используются в промышленном химическом производстве и лабораторных синтезах. При этом скорость реакций электрофильного присоединения для алкенов и алкинов различна.

Это связано, во-первых, с тем, что высшие занятые молекулярные орбитали (ВЗМО) у алкинов располагаются ниже, чем у алкенов. Во-вторых, стабильность интермедиатов, образующихся в ходе электрофильного присоединения к соединениям указанных классов непредельных углеводородов различна.

В первом случае образуется карбокатион, во втором случае –винил-катион. При этом центральный атом углерода находится в $sp$-гибридном состоянии, в то время как вакантная $p$-орбиталь располагается перпендикулярно $\pi$-связи.

Поскольку атом углерода винил-катиона в $sp$-гибридизации обладает более высокой электроотрицательностью по сравнению с углеродным атомом алкил-катиона в $sp_2$- гибридизации, винил-катион менее стабилен, чем алкил-катион:

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту Узнать стоимость

Замечание 2

Отсюда следует, что алкины менее склонны к участию в реакциях электрофильного присоединения, чем алкены и лишь присоединение кислотных агентов и воды к тройной и двойной связям происходит с близкими скоростями.

Присоединение галогеноводородов

В общем случае при гидрогалогенировании алкинов реакция идет по правилу Марковникова, т.е. атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному углеродному атому кратной связи:

$CH\equiv C-CH_3+HCl{{\stackrel{влага}{\longrightarrow}CH_2=CCl-CH_3}}$

Однако при дальнейшем гидрогалогенировании до соответствующего алкана присоединение галогеноводорода к кратной связи идет уже против правила Марковникова:

$CH_2=CCl-CH_3+HCl{{\stackrel{влага}{\longrightarrow}Cl-CH_2-CHCl-CH_3}}$

Замечание 3

Возможны два механизма протекания реакции гидрогалогенирования алкинов: бимолекулярный $Ad_E2$ и тримолекулярный $Ad_E3.$

В первом случае в качестве интермедиата образуется открытый винил-катион, связанный с галогенид-ионом:

При дальнейшем взаимодействии винил-катиона с галогенид-ионом или с растворителем образуется смесь цис- и транс-изомеров винилгалогенидов.

Во втором случае электрофил и нуклеофил из разных молекул галогеноводорода атакуют разные атомы углерода кратной связи с образованием интермедиата, включающего две молекулы галогеноводорода и одну молекулу алкина:

Присоединение кислот

В случае присоединения сильных неорганических кислот к алкинам образуются очень слабые нуклеофилы, поэтому для такого рода взаимодействий реализуется только бимолекулярный механизм электрофильного присоединения.

Карбоновые кислоты также способны электрофильно присоединяться молекулам алкинов. Эти реакции катализируются солями ртути и протекают в соответствии с правилом Марковникова.

В результате в зависимости от условий образуются либо енолацетаты, либо геминальные диэфиры (в случае присоединения двух молей кислоты).

Например, в результате взаимодействия ацетилена с уксусной кислотой получается винилацетат:

Присоединение галогенов

В ходе галогенирования алкинов атомы галогена последовательно присоединяются к атомам углерода, участвующим в образовании кратной связи:

$CH\equiv CH+Cl_2{{\stackrel{H_2O}{\longrightarrow}}}CHCl=CHCl$

$CHCl=CHCl+Cl_2{{\stackrel{H_2O}{\longrightarrow}}}CHCl_2-CHCl_2$

Или в случае избытка галогена:

$CH\equiv CH+2Cl_2{{\stackrel{H_2O}{\longrightarrow}}}CHCl_2-CHCl_2$

В первом случае образуется в основном транс-изомер, что связано с образованием галогенирениевого иона в качестве интермедиата. Например, в случае бромирования образуется бромирениевый катион:

Замечание 4

В целом можно заключить, что моноалкилацетилены и фенилацетилены присоединяют галоген по $Ad_E2$-механизму через открытый винил-катион, связанный с галогенид-ионом в форме контактной (тесной) ионной пары.

Гидратация алкинов

В результате гидратации ацетилена образуется ацетальдегид (реакция Кучерова):

При этом в качестве промежуточного продукта образуется енол – непредельный спирт, содержащий годроксильную группу при двойной связи.

Присоединение воды к тройной связи протекает по правилу Марковникова, поэтому при гидратации как терминальных, так и нетерминальных алкинов всегда образуется соответствующий кетон.

Например, в результате гидратации пропина образуется ацетон:

Замечание 5

Помимо солей ртути гидратацию алкинов катализируют соли золота (III), меди (I), серебра и рутения (III).

Присоединение сульфогалогенидов и селенгалогенидов

Присоединение сульфогалогенидов к алкинам происходит исключительно по принципу анти-присоединения и приводит к образованию двух продуктов, один из которых образуется по правилу Марковникова, а другой – против правила Марковникова:

При этом разница во взаимодействии с терминальным и нетерминальным алкином заключается лишь в различии скорости протекания реакции: в случае нетерминального алкина реакция идет быстрее благодаря образованию циклического катионного интермедиата:

Аналогичным образом протекают реакции с участием селенгалогенидов с той лишь разницей, что «центральным» атомом циклического катионного интермедиата является селен.

Присоединение солей ацилия

Взаимодействие алкинов с ацилгалогенидами происходит в присутствии хлорида алюминия в хлористом метилене. При этом образуется смесь цис- и транс-хлорвинилкетонов:

Замечание 6

При этом электронодонорные заместители в радикале ацилгалогенида способствуют транс-присоединению, электроноакцепторные – цис-присоединению.

Источник: https://spravochnick.ru/himiya/alkiny/reakcii_elektrofilnogo_prisoedineniya_k_troynoy_svyazi/

Химическое уравнение

ПРИСОЕДИНЕНИЯ РЕАКЦИИ
статьи

Химическое уравнение, краткий способ описания химической реакции. Символы, обозначающие вступающие в реакцию вещества, находятся в левой части уравнения, а обозначения продуктов реакции – в правой:

где в скобках указано агрегатное состояние, Q – тепловой эффект реакции. Это уравнение описывает химическую реакцию между натрием и хлором с образованием хлорида натрия (поваренная соль). Натрий – металл, бурно реагирующий с водой, хлор – ядовитый газ, но, соединяясь друг с другом, эти элементы образуют вполне безвредное вещество, необходимое для жизни.

Это пример реакций присоединения. Известны также химические реакции замещения, обмена, разложения и пр.; реакции могут быть обратимые, ионные, окислительно-восстановительные, ядерные и др. в зависимости от принципа классификации реакций: по формальному признаку, по механизму реакций, по термодинамическим или кинетическим параметрам и т.д. См.

также ПРЕВРАЩЕНИЯ ВЕЩЕСТВ.

Реакции присоединения

X + Y → XY

Примеры:

Число атомов данного элемента в левой части уравнения равно числу этих атомов в правой части, другими словами, вещество в ходе химической реакции не возникает из ничего и не уничтожается.

Химическая реакция, в которой выделяется тепло, например реакция (1), называется экзотермической, а реакция, которая протекает только при подводе тепла извне, например реакция (2), – эндотермической.

Почти все химические реакции сопровождаются выделением или поглощением тепла, но в уравнениях это часто не указывают, если только не рассматриваются термодинамические аспекты процесса.

Реакции замещения

или

Примеры:

В реакции (4) металлический цинк замещает водород в соляной кислоте. В реакции (5) медь замещает серебро в нитрате серебра. В реакции (6) хлор замещает бром в бромиде кальция.

Реакции обмена (двойного замещения) XY + UV → XV + UY

Примеры:

Реакция (7) – типичный пример кислотно-основной реакции (реакции нейтрализации), продуктами которой являются соль и вода. В реакции (8) в результате взаимодействия иона бария Ba2+, принадлежащего нитрату бария Ba(NO3)2, c сульфат-ионом серной кислоты образуется осадок сульфата бария BaSO4. В реакциях (7) и (8) реагирующие вещества обмениваются катионами.

Реакции разложения (расщепления)

Примеры

В реакции (9) синие кристаллы гидратированного сульфата меди разлагаются при нагревании, при этом гидратная вода превращается в пар. Реакция (10) протекает при относительно невысокой температуре в присутствии катализатора – диоксида марганца.

Катализатор ускоряет химическую реакцию, оставаясь при этом неизменным (см. также КАТАЛИЗ).

Реакция (11) применяется в промышленности: известняк (карбонат кальция CaCO3) при интенсивном нагревании разлагается, образуя негашеную известь (оксид кальция CaO) – важную составную часть цемента.

Обратимые реакции

или

Стрелки в прямом и обратном направлениях указывают, что продукты реакции взаимодействуют с образованием исходных реагентов, другими словами, реакция идет в обоих направлениях.

Систему, в которой протекает обратимая реакция, можно уподобить двум водоемам, соединенным узкой протокой, в которых обитают два или несколько видов рыб.

Рыбы беспрепятственно переплывают из одного водоема в другой, так что в конце концов каждый водоем оказывается заселенным смешанной популяцией постоянного состава. Это и есть состояние равновесия.

Примеры:

Количества исходных веществ и продуктов реакции сильно зависят от давления, температуры и концентрации реагирующих веществ.

Ионные реакции

Химические уравнения можно записывать с указанием заряда исходных веществ и продуктов реакции (+, –, 0 означают положительный, отрицательный и нулевой электрические заряды соответственно; их помещают вверху справа от символа химического элемента). Члены уравнения в правой и левой его частях, отвечающие группам атомов одинакового состава, несущих одинаковый заряд, можно сокращать, как это принято в алгебраических уравнениях:

Ион серебра Ag+ несет один положительный заряд; следовательно, на каждый атом меди, образующий двухзарядный положительный ион, должно приходиться два иона серебра, поскольку суммы зарядов в левой и правой частях уравнений должны быть одинаковы.

После сокращения одинаковых членов в обеих частях уравнения получаем уравнение (16), которое выражает химические превращения, произошедшие в реакции.

Приведенные выше уравнения – это три разных способа представления одной и той же химической реакции: ее молекулярная форма, полная и сокращенная ионные формы.

Ядерные реакции

Ядерные реакции можно отнести к химическим лишь весьма условно, поскольку в них элемент превращается в изотоп того же элемента или другой элемент.

Иногда какая-то часть вещества в ядерной реакции исчезает, и этот процесс сопровождается высвобождением огромного количества энергии; такие процессы происходят при взрыве атомной бомбы или в ядерном реакторе.

Обычно в уравнениях ядерных реакций фигурируют нейтроны (), протоны (), электроны (), a-частицы (), g-лучи () и позитроны (). Верхний левый индекс обозначает массу частицы, а нижний левый – ее заряд. Приведем уравнения типичных ядерных реакций:

Суммы верхних индексов в левой и правой частях уравнения должны быть одинаковыми; то же самое относится к нижним индексам. Может показаться, что масса вещества в ходе ядерных реакций (17)–(19) не изменяется. В действительности же вследствие взаимодействия элементарных частиц в ядре и изменения их массы покоя у продуктов масса может оказаться чуть меньше, чем у исходных веществ.

Именно с исчезновением этого незначительного количества вещества, которое превращается в энергию согласно уравнению Эйнштейна Е = mc2, и связана разрушительная сила ядерного взрыва. Протекающая при этом реакция описывается уравнением (19). В уравнении (17) (криптон) испускает нейтрон с образованием изотопа с тем же атомным номером (36), но массой, меньшей на единицу.

Окислительно-восстановительные реакции

В ходе окислительно-восстановительной реакции меняется заряд элементов (их степень окисления), что и учитывается при написании уравнения.

Потеря электрона называется окислением, а приобретение – восстановлением.

Число отданных и приобретенных в ходе реакции электронов должно быть одинаковым, и исходя из этого устанавливаются соотношения между всеми участниками реакции. Рассмотрим реакцию

Приведем более сложный пример – окислительно-восстановительную реакцию между медью и концентрированной азотной кислотой:

В ходе этой реакции Сu0 теряет 2 электрона, превращаясь в ион Сu2+, а N5+ принимает 1 электрон, превращаясь в N4+.

Чтобы уравнять число отданных электронов с числом приобретенных, вводим коэффициент 2 перед NO2 в правой части, а чтобы число атомов азота при этом осталось прежним, умножаем HNO3 в левой части на 2.

Cu(NO3)2 в правой части содержит два иона , степень окисления N в которых равна +5. Чтобы сохранить число ионов в левой части с той же степенью окисления, добавляем в левой части 2 молекулы HNO3.

Далее, чтобы уравнять 4H+, содержащихся в молекулах HNO3, записываем в правой части 2H2O. В левой части имеем 3Ч4 = 12 ионов кислорода, содержащихся в кислоте. Эти 12 ионов кислорода присутствуют и в правой части: 2 в воде, 4 в NO2 и 6 в нитрате меди Cu(NO3)2. Аналогичным образом можно записывать любые, более сложные уравнения.

Применение

Химические уравнения используются химиками-технологами при расчете характеристик производственных процессов. Так, с их помощью определяется количество реагентов (сырья), необходимое для получения данного количества продукта. См. также ХИМИЯ.

Источник: https://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/HIMICHESKOE_URAVNENIE.html

Алкены: химические свойства

ПРИСОЕДИНЕНИЯ РЕАКЦИИ

Полный курс химии вы можете найти на моем сайтеCHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группуВКонтактеили на. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на онлайн-курс “40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии“.

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Характеристики хим. связей

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкенами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Хлорирование пропена

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.  

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

Гидрохлорирование пропилена

1.4. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Гидратация пропилена

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

Полимеризация этилена

2.Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида):

Каталитическое окисление этилена

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида:

Окисление этилена над оксидом серебра

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление алкенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Окисление алкенов водным раствором перманганата калия без нагревания

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

“Мягкое” окисление этилена водным раствором перманганата калия

2.3. Жесткое окисление алкенов

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Продукты окисления алкенов

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

Окисление бутилена-2 перманганатом калия в серной кислоте

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

Окисление изобутилена подкисленным раствором перманганата калия

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Окисление бутена-2 водным раствором перманганата калия при нагревании

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Окисление изобутилена перманганатом в водной среде при нагревании

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов 

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, уравнение сгорания пропилена:

2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

3. Замещение в боковой цепи 

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1.

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

CH2=CH-CH2-CH3  →  CH3-CH=CH-CH3

Изомеризация бутилена

Источник: https://zen.yandex.ru/media/chemege/alkeny-himicheskie-svoistva-5dc0976fecfb8000af2da657

Ваш педагог
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: