Свойства эфиров муравьиной кислоты

Содержание
  1. Муравьиная кислота: физические и химические свойства, как получается и где применяется
  2. Открытие
  3. Получение
  4. Физические и химические свойства муравьиной кислоты
  5. Применение
  6. Безопасность и допустимость использования
  7. Муравьиная кислота, получение, свойства, химические реакции
  8. Физические свойства муравьиной кислоты:
  9. Химические свойства муравьиной кислоты:
  10. Получение муравьиной кислоты:
  11. Безопасность при обращении с муравьиной кислотой:
  12. Применение муравьиной кислоты:
  13. Муравьиная кислота, формула, характеристики:
  14. Безопасность при обращении с муравьиной кислотой. Требования ГОСТа:
  15. Карбоновые кислоты
  16. Классификация карбоновых кислот.
  17. Гомологический ряд карбоновых кислот.
  18. Применение некоторых карбоновых кислот.
  19. Получение карбоновых кислот.
  20. Химические свойства карбоновых кислот.
  21. Особые свойства муравьиной кислоты.
  22. Химические свойства солей карбоновых кислот:
  23. До новых встреч
  24. Муравьиная кислота
  25. Физические и химические свойства
  26. Безопасность
  27. Производные муравьиной кислоты
  28. Классификация карбоновых кислот
  29. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
  30. Получение карбоновых кислот
  31. Химические свойства карбоновых кислот
  32. Сложные эфиры
  33. Ангидриды
  34. Непредельные карбоновые кислоты

Муравьиная кислота: физические и химические свойства, как получается и где применяется

Свойства эфиров муравьиной кислоты

HCOOH – рациональная формула муравьиной кислоты, насыщенной односоставной карбоновой кислоты, входящая в так называемую карбоксильную группу. В настоящее время муравьиная кислота имеет систематическое название метановой, является органическим соединением, зарегистрированным в качестве пищевой добавки Е236.

Открытие

В 1670 году натуралист, член Лондонского королевского общества Джон Рей провел эксперимент, результатом которого стало появление нового водного раствора химического соединения, проявляющего типичные свойства кислот. Рей путем кипячения воды в сосуде с помещенными в него рыжими лесными муравьями, произвел процесс перегонки паром.

Сейчас процесс заменен синтезом муравьиной кислоты из угарного газа и воды. Позже энтомологи подтвердят, что в теле муравьев в брюшной полости находятся ядовитые железы, которые вырабатывают кислоту как средство защиты от нападения.

Рыжие лесные муравьи оказались не единственными носителями кислоты данного вида. Муравьиная кислота, хоть и в меньших объемах, обнаружена в пчелином яде, гусеницах шелкопряда, сосновой хвое, крапиве, фруктах, а также выделениях животных и даже человека. Соли и эфиры кислоты, формиаты, также получили название от латинского formica — муравей.

Получение

С XIX века муравьиную кислоту получают химическим путем в виде натриевой соли. Большее количество муравьиной кислоты получается как побочный продукт при жидкофазном окислении бутана и бензиновой фракции при производстве другой кислоты – уксусной.

Около 35% мирового производства получают гидролизом формамида. Основным промышленным способом получения муравьиной кислоты является реакция монооксида углерода с гидроксидом натрия: NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH. Процесс разделен на две стадии:

  • 1 стадия. Монооксид углерода пропускают под давлением 0.6 – 0.8 МПа через 120 – 130 °C гидроксид натрия.
  • 2 стадия. Обработка формиата натрия серной кислотой и перегонка продукта вакуумом.

Еще одним способом является разложение глицериновых эфиров щавелевой кислоты. При нагревании щавелевой кислоты и безводного глицерина путем отгона воды образуют щавелевые эфиры. Разлагая щавелевые эфиры методом нагревания, получают углекислый газ и образования муравьиных эфиров. Последние методом разложения водой образуют глицерин и муравьиную кислоту.

Физические и химические свойства муравьиной кислоты

Одна из самых простых карбоновых кислот, муравьиная одновременно является самой сильной. При попадании на кожу вызывает ожог, жжение, растворение. Растворяет капрон, нейлон и прочие полимеры.

Муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость с едким и резким запахом. Смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром. Растворяется в ацетоне, бензоле, глицерине и толуоле.

Обладает свойствами кислот и альдегида, в молекулярной формуле есть кислотная часть (CO-OH) и атом углерода (H-CO).

Такая особенность привела к особенной реакции восстанавливать серебро, что характерно для альдегидов, но не для кислот.

Важная особенность муравьиной кислоты является изготовление «тяжелых» жидкостей. Применяемые геологами, минеролагами, геммологами, помогают при идентификации и разделении минералов по свойствам их плотности.

При растворении металлического таллия в 90% растворе муравьиной кислоты, получают формиат таллия. При растворении таких веществ и их солей получают раствор в котором плавают тяжелый шпат, корунд, малахит.

Муравьиная кислота известна своими бактерицидными свойствами. Используется при дезинфекции продовольственной тары. Кислота используется как пищевой концентрат. Слабые растворы применяют в медицине.

Применение

Основное применение муравьиной кислота – консервант, это обусловлено высоким бактерицидными и антисептическими свойствами. Останавливающая свойства гнилостности муравьиная кислота (пищевой вариант E236) широко применяется во многих областях, среди которых:

  • пищевая:
    • консервация соков, овощей
    • очистка от примесей сахаров при производстве меда, маринадов
    • дезинфекция винных и пивных емкостей
  • медицинская:
    • анальгетическое и противовоспалительное средство
    • лечение грибковых заболеваний, ушибов, растяжений, варикозного расширения вен
    • противотуберкулерных растворах
    • анестетиков
  • косметологическая:
    • очищающие средства при лечении угревой сыпи
    • стимуляция роста волос
    • средства для соляриев и загара
  • бытовая:
    • чистящие средства против ржавчины и известкового налета
  • сельское хозяйство:
    • заготовка зимних кормов
    • борьба с клещами при пчеловодстве

Более подробно о сферах применения муравьиной кислоты можно узнать в публикации «Применение муравьиной кислоты в различных отраслях».

Безопасность и допустимость использования

Следует обратить внимание на то, что применение муравьиной кислоты в продуктах питания разрешено России, Беларуси, а также странах ЕАЭС. В странах Евросоюза разрешено применять Е236 в косметических средствах, а в США в составе синтетических ароматизаторов для продуктов питания.

Неразбавленная муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги, 10% и более обладает разъедающим эффектом, менее 10% — раздражающим.

Основная отличительная особенность метановой кислоты — это отсутствие производств в России. Тем не менее, муравьиную кислоту всегда можно купить в ООО «Эверест». Узнать подробнее можно здесь.

Источник: https://hothim.ru/articles/muravinaya-kislota

Муравьиная кислота, получение, свойства, химические реакции

Свойства эфиров муравьиной кислоты

Муравьиная кислота (также – метановая кислота) – органическое вещество, относящееся  к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Муравьиная кислота, формула, характеристики:

Муравьиная кислота (также – метановая кислота) – органическое вещество, относящееся  к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Химическая формула муравьиной кислоты CH₂O. Рациональная формула муравьиной кислоты HCOOH. Изомеров не имеет.

Строение молекулымуравьиной кислоты: 

Муравьиная кислота (метановая кислота) – простейшая карбоновая кислота, родоначальник класса карбоновых кислот.

Муравьиная кислота – бесцветная жидкость, обладающая резко пахнущим запахом.

Муравьиная кислота – легковоспламеняющаяся жидкость с температурой вспышки 60 °С, температурой самовоспламенения 504 °С.

Водный раствор, содержащий 85% муравьиной кислоты, также является горючей жидкостью с температурой вспышки (в открытом тигле) 71 °С, температурой воспламенения 83 °С.

При температуре выше 69°C муравьиная кислота может образовывать взрывоопасныe смеси пар/воздух.

Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

В качестве пищевой добавки муравьиная кислота зарегистрирована как E236.

Муравьиная кислота своё название получила  из-за того, что была впервые выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв.

В природе муравьиная кислота содержится яде пчел, в крапиве, хвое, выделениях медуз, фруктах (яблоках, малине, клубнике, авокадо и пр.).

Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

Муравьиная кислота обладает токсическим действием, опасна для жизни и здоровья (опасность зависит от концентрации), обладает разъедающими свойствами.

Физические свойства муравьиной кислоты:

Наименование параметра:Значение:
Цветбез цвета
Запахрезкий запах
Вкускислый
Агрегатное состояние (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.)жидкость
Плотность (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см31,2196
Плотность (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м31,2196
Температура плавления, °C8,25
Температура кипения, °C100,7
Тройная точка, °C8,25 при 2,2 кПа
Критическая точка, °C315 при 5,81 МПа
Температура вспышки, °C60
Температура самовоспламенения, °C504
Константа диссоциации1,772⋅10-4
Константа диссоциации кислоты3,75
Взрывоопасные концентрации смеси с воздухом, % объёмныхот 18 до 57
Удельная теплота сгорания, МДж/кг4,58
Молярная масса, г/моль46,03

Химические свойства муравьиной кислоты:

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные.

Для нее характерны следующие химические реакции:

  1. реакция муравьиной кислоты с щелочами:

    HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O,

    HCOOH + KOH → HCOOK + H2O.

    В ходе данной реакции образуется формиат натрия (формиат калия) и вода.

  2. реакция муравьиной кислоты с гидроксидами:

    HCOOH + 2Cu(OH)2 → CO2 + Cu2O + 3H2O.

    В ходе данной реакции образуется углекислый газ, оксид меди и вода.

  3. реакция разложения муравьиной кислоты при нагревании:

    HCOOH → CO + H2O (to,  kat = H2SO4 (конц.) или P4O10).

    При нагревании с сильными водоотнимающими средствами, такими как концентрированная серная кислота или оксид фосфора, разлагается на моноксид углерода (угарный газ) и воду.

  4. реакция образования сложных эфиров:

    Муравьиная кислота, вступая в реакцию со спиртами, образует сложные эфиры.

    HCOOH + СН3ОН→ HCOOCH3 + H2O.

    В результате химической реакции муравьиной кислоты с метанолом (метиловым спиртом) образуется метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты) и вода.

  5. реакцияс аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

    HCOOH + 2[AgNH3)2]ОН→ 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O.

Поскольку муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов, то для нее характерна реакция «серебряного зеркала». Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегиды.

В результате реакции образуется металлическое серебро. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность.

При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Получение муравьиной кислоты:

Муравьиную кислоту получают:

  • окислением метанола (СН3ОН);
  • как побочный продукт при окислении бутана в производстве уксусной кислоты;
  • реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия (основной промышленный способ) в две стадии.NaOH + CO → HCOONa → HCOOHНа первой стадии получают формиат натрия, затем его обрабатывают серной кислотой;
  • разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты.

Безопасность при обращении с муравьиной кислотой:

Муравьиная кислота относится к веществам 2-го класса опасности (ГОСТ 12.1.007-76). Предельно допустимая концентрация ее в воздухе рабочей зоны производственных помещений (ПДК) составляет 1 мг/м3 ( см. ГОСТ 5848-73 Реактивы. Кислота муравьиная. Технические условия (с Изменениями N 1, 2, 3)).

При превышении предельно допустимой концентрации пары муравьиной кислоты действуют раздражающе на слизистую оболочку верхних дыхательных путей и глаз; муравьиная кислота вызывает также ожог кожи.

Муравьиная кислота и ее растворы – легковоспламеняющиеся жидкости. Все работы с муравьиной кислотой следует проводить вдали от огня.

Все помещения, в которых проводятся работы с муравьиной кислотой, должны быть оборудованы общей приточно-вытяжной механической вентиляцией. Анализ муравьиной кислотой следует проводить в вытяжном шкафу лаборатории.

При работе с ней следует применять индивидуальные средства защиты. Не допускать попадания препарата внутрь организма. Первая помощь при ожогах – обильное промывание водой.

Применение муравьиной кислоты:

Муравьиная кислота применяется:

  • в медицине,
  • в сельском хозяйстве, как консервант сена и силоса,
  • в химической промышленности в качестве растворителя,
  • в пищевой промышленности в качестве консерванта,
  • в текстильной промышленности для окрашивания шерсти,
  • в пчеловодстве как средство для борьбы с паразитами.

Ссылка на источник

Источник: https://allbreakingnews.ru/muravinaya-kislota-poluchenie-svojstva-ximicheskie-reakcii/

Муравьиная кислота, формула, характеристики:

Муравьиная кислота (также – метановая кислота) – органическое вещество, относящееся  к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Химическая формула муравьиной кислоты CH₂O. Рациональная формула муравьиной кислоты HCOOH. Изомеров не имеет.

Строение молекулымуравьиной кислоты: 

Муравьиная кислота (метановая кислота) – простейшая карбоновая кислота, родоначальник класса карбоновых кислот.

Муравьиная кислота – бесцветная жидкость, обладающая резко пахнущим запахом.

Муравьиная кислота – легковоспламеняющаяся жидкость с температурой вспышки 60 °С, температурой самовоспламенения 504 °С.

Водный раствор, содержащий 85% муравьиной кислоты, также является горючей жидкостью с температурой вспышки (в открытом тигле) 71 °С, температурой воспламенения 83 °С.

При температуре выше 69°C муравьиная кислота может образовывать взрывоопасныe смеси пар/воздух.

Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

В качестве пищевой добавки муравьиная кислота зарегистрирована как E236.

Муравьиная кислота своё название получила  из-за того, что была впервые выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв.

В природе муравьиная кислота содержится в яде пчел, в крапиве, хвое, выделениях медуз, фруктах (яблоках, малине, клубнике, авокадо и пр.).

Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

Название муравьиной кислоты на английском – formic acid.

Муравьиная кислота обладает токсическим действием, опасна для жизни и здоровья (опасность зависит от концентрации), обладает разъедающими свойствами.

Безопасность при обращении с муравьиной кислотой. Требования ГОСТа:

Муравьиная кислота относится к веществам 2-го класса опасности (ГОСТ 12.1.007-76). Предельно допустимая концентрация ее в воздухе рабочей зоны производственных помещений (ПДК) составляет 1 мг/м3 (см. ГОСТ 5848-73 Реактивы. Кислота муравьиная. Технические условия (с Изменениями N 1, 2, 3)).

При превышении предельно допустимой концентрации пары муравьиной кислоты действуют раздражающе на слизистую оболочку верхних дыхательных путей и глаз; муравьиная кислота вызывает также ожог кожи.

Муравьиная кислота и ее растворы – легковоспламеняющиеся жидкости. Все работы с муравьиной кислотой следует проводить вдали от огня.

Все помещения, в которых проводятся работы с муравьиной кислотой, должны быть оборудованы общей приточно-вытяжной механической вентиляцией. Анализ муравьиной кислотой следует проводить в вытяжном шкафу лаборатории.

При работе с ней следует применять индивидуальные средства защиты. Не допускать попадания препарата внутрь организма. Первая помощь при ожогах – обильное промывание водой.

Карбоновые кислоты

Свойства эфиров муравьиной кислоты

Продолжим наше знакомство с основными классами органических соединений и как вы, наверное, уже поняли, из названия статьи, тема нашего сегодняшнего разговора – карбоновые кислоты. Это широко распространенный и важный класс органических соединений.

Именно поэтому, вопросы, связанные с карбоновыми кислотами столь популярны в тестах ЕГЭ. По ходу статьи, я попытаюсь освятить все моменты, которые могут пригодиться учащимся, при сдаче экзаменов.

А так же, эта статья может быть интересна тем, кто уже давно закончил школу, и просто хочет вспомнить программу органической химии.

Начнем как обычно с определения.

Карбо́новые кисло́ты — это класс органических соединений, в которых углеводородный радикал связан с одной или несколькими функциональными карбоксильными группами -COOH.

Отсюда, общая формула предельных одноосновных карбоновых:

Классификация карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

  • одноосновные (монокарбоновые) Например:
  • многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

2. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

  • предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
  • непредельные (CH2=CHCH2COOH);
  • и ароматические (RC6H4COOH).

Гомологический ряд карбоновых кислот.

Естественно в зависимости от классификации, можно привести несколько гомологических рядов карбоновых кислот, но, в общем, их гомологический ряд может быть представлен так:

Кстати соли щавелевой кислоты HOOC-COOH, называются оксалаты. Например, оксалат натрия:

Применение некоторых карбоновых кислот.

Муравьинная кислота – При стандартных условиях муравьиная кислота представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Применение:

– Как консервирующий и антибактериальный агент в заготовке кормов для животных.

– Для борьбы с паразитами в пчеловодстве.

– В медицине как антисептическое и дизенфицирующие средство.

– Используется в пищевой промышленности, как пищевая добавка (E236).

– Для обработки кожевенных изделий.

– Применяется при крашение тканей и бумаги.

Уксусная кислота – Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие.

Применение:

– 70 – 80 % раствор уксусной кислоты называемый уксусной эсенцией или 7 -15 % раствор называемый уксусом, используют в пищевой промышленности для консервации продуктов. Уксусная кислота известна так же, как пищевая добавка E260.

– В быту может быть использована как средство от накипи.

– В фармацевтическом производстве для получения различных лекарств.

– Применяется в книгопечатание для обработки бумаг.

– В производстве красящих веществ.

– Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным (в виду ее токсичности), если только это не необходимо для эвакуации больного из опасного места его собственными силами).

Стеариновая кислота (С17Н35СООН) – Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.

Применение:

– Огромные количества стеариновой кислоты используются для производства мыла (стеарат натрия – это основной компонент в составе мыла).

– Стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств.

– Применяется в производстве свечей.

– Используется как смягчитель в производстве резины.

– В фармацевтической промышленности стеарат магния используют как наполнитель при производстве лекарств.

Получение карбоновых кислот.

Различных представителей данного класса соединений получают множеством различных способов. Вот лишь некоторые из них:

1. Окислением спиртов и альдегидов перманганатом калия или бихроматом в кислой среде.

2. Карбоновые кислоты можно получить щелочным гидролизом тригалогеналканов.

Вообще в результате такого гидролиза, в качестве продукта получается соль карбоновой кислоты, которую затем легко можно превратить в кислоту.

3. Гидролизом сложных эфиров.

В водной среде сложные эфиры гидролизуются до карбоновых кислот и спиртов. Затем в процессе этерификации эти вещества снова превращаются в сложный эфир. Таким образом гидролиз в нейтральной среде обратим.

Чтобы гидролиз эфира был необратимым, можно провести его в щелочной среде. В результате щелочного гидролиза, мы получим соль карбоновый кислоты, из которой в дальнейшем легко можно будет получить саму кислоту.

4. Получение муравьинной кислоты из формиата натрия.

5. Получение уксусной кислоты каталитическим окислением бутана.

6. Ферментативным брожением спирта получают уксусную кислоту для пищевых целей.

Химические свойства карбоновых кислот.

1. Кабоновые кислоты способны диссоциировать (обратимо) и менять окраску индикатора.

То что карбоновые кислоты дисоциируют обратимо означает, что в растворе находятся как катионы водорода и анионы кислотного остатка, так и молекулы кислоты.

В результате того, что в растворе содержатся катионы H(+), карбоновые кислоты окрашивают индикаторы в соответствующие цвета, показывая кислую среду раствора.

Стоит отметить, что сила карбоновых кислот уменьшается с ростом их молекулярной массы. Таким образом, муравьинная кислота – самая сильная.

2. Взаимодействие с металами.

Как и неорганические минеральные кислоты, карбоновые кислоты способны взаимодействовать с металами находящимися в ряду напряжений металов до водорода.

3. Взаимодействие с основными и амфотерными оксидами.

2C2H5COOH + ZnO = (C2H5COO)2Zn + H2O

4. Взаимодействие с основаниями.

2 CH3COOH+Mg(OH)2 => Mg(CH3COO)2 + 2 H2O

5. Взаимодействие с солями.

Не забываем очень важное правило:

Карбоновые кислоты способны взаимодействовать с солями только более слабых кислот, чем они сами. В результате реакции должен образовываться осадок или газ.

2HCOOH + K2SiO3 = 2HCOOK + H2SiO3

2CH3-COOH + Li2CO3 = 2CH3-COOLi + CO2 + H2O

6. Взаимодействие со спиртами (этерификация).

7. Галогенирование карбоновых кислот по альфа-атому углерода.

По правилам, галоген всегда присоединяется к атому углерода ближайшему к карбоксильной группе.

Кстати из галоген-карбоновых кислот можно получить аминокислоты, путем их взаимодействия с амиаком.

8. Горение.

CH3COOH + 2O2 = 2CO2 + 2H2O

Теперь, поговорим о особых свойствах муравьинной кислоты, которые свойственны только для нее.

Особые свойства муравьиной кислоты.

1. Разложение при воздействие H2SO4 (конц.)

Хотя все карбоновые кислоты устойчивы к воздействию концентрированой серной и азотной кислоты, муравьинная кислота в этом смысле исключение и она разлагается при воздействие серной кислоты.

Кстати, данная реакция является одним из лабороторных способов получения угарного газа.

2. Окисление перманганатом калия в кислой среде.

Хотя все кислоты не окисляются дальше, муравьиная кислота при действие кислого раствора перманганата калия разлагается до углекислого газа.

5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

3. Реакция «серебряного зеркала».

Несмотря на то, что все прочии карбоновые кислоты не дают реакцию серебряного зеркала, муравьиная кислота, как кислота содержащая карбонильную группу, в нее вступает.

Так же стоит упомянуть, что особыми свойствами обладают непредельные карбоновые кислоты. Они способны вступать в реакции присоединения по кратным связям как и алкены. Непредельные карбоновые кислоты способны присоединять:– Водород.– Воду.– Галогены.– Водород галогены.Как соединения с кратными связями они вступают в качественную реакцию с бромной водой, обесцвечивая ее.

Химические свойства солей карбоновых кислот:

1. Гидролиз по аниону.

Так как соли карбоновых кислот гидролизуются по аниону, они дают щелочную среду в растворе.

2. Электролиз.

Посредствам электролиза солей карбоновых кислот можно получать алканы.

Например при электролизе солей пропионовой кислоты можно получить бутан:

2СН3-СН2-СООNa + 2Н2О = СН3СН2СН2СН3 +Н2 + 2СО2 +2NaOH

3. Разложение при прокаливание.

В результате данной реакции получаем карбонат и кетон.

Таким образом при разложение солей уксусной кислоты мы получаем – ацетом, при разложение солей пропионовой кислоты – диэтилкетон и т.д.

4. Декарбоксилирование (реакция Дюма).

Вот собственно и все. Ничего сложного, если разобраться в механизмах протекания всех этих химических реакций.

Рекомендую так же прочтению:

Фенолы.То, что нужно знать о Спиртах.

До новых встреч

Источник: https://zen.yandex.ru/media/istin_om/karbonovye-kisloty-5ead5e6c71ea41137e3a3a2f

Муравьиная кислота

Свойства эфиров муравьиной кислоты

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота) HCOOH — органическое соединение, первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236.

Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое. Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

Физические и химические свойства

При стандартных условиях муравьиная кислота представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Константа диссоциации: 1,772⋅10−4.

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

 2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается на воду и моноксид углерода:

 HCOOH → H2O + CO

Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра:

 HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом меди:

 HCOOH + 2Cu(OH)2 → CO2 + Cu2O + 3H2O

Проявляет все свойства одноосновных карбоновых кислот:

Образует формиаты с металлами:

 HCOOH + KOH → HCOOK + H2O 2HCOOH + CaCO3 → (HCOO)2Ca + H2O + CO2

Со спиртами образует сложные эфиры:

 HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

Безопасность

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим.

При контакте с кожей 100%-я жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма.

Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей.

Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжёлого некротического гастроэнтерита.

Муравьиная кислота быстро метаболизируется и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 1 мг/м3 (максимально-разовая). Может попадать в организм при вдыхании. Порог восприятия запаха может достигать, например, 453 мг/м3.

можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с “заменой фильтров по появлении запаха под маской” (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию муравьиной кислоты на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от неё следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название.

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты.

Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию CH3OH в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.

Источник: https://chem.ru/muravinaja-kislota.html

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

  • Одноосновные – 1 карбоксильная группа
  • Двухосновные – 2 карбоксильных группы
  • Трехосновные – 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса “овая” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

  • Метановая – HCOOH – муравьиная кислота
  • Этановая – CH3-COOH – уксусная кислота
  • Пропановая – C2H5-COOH – пропионовая кислота
  • Бутановая – C3H7-COOH – масляная кислота
  • Пентановая – C4H9-COOH – валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

  • Окисление алканов
  • При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

  • Окисление спиртов
  • При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

  • Окисление альдегидов
  • При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды – реакцией серебряного зеркала.

    Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

    Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом – свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

  • Синтез муравьиной кислоты
  • Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции щелочи с угарным газом – образуется формиат (соль муравьиной кислоты). В результате добавления раствора серной кислоты к формиату получается муравьиная кислота.

  • Синтез уксусной кислоты
  • Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

    Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

  • Кислотные свойства
  • Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

  • Галогенирование
  • Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее – у вторичного, и значительно сложнее – у первичного атома углерода.

    Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот – уксусная, чуть сильнее – хлоруксусная, за ней – дихлоруксусная и самая сильная – трихлоруксусная.

    Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

  • Особые свойства муравьиной кислоты
  • Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

    В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

  • Разложение муравьиной кислоты
  • При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

    HCOOH → (t, H2SO4) CO↑ + H2O

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether – эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован.

Примеры:

  • Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
  • Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
  • Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
  • Пропановая кислот + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз – их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной – необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды – химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

Источник: https://studarium.ru/article/190

Ваш педагог
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: